3-甲基萘-1-甲醛 | 63409-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-甲基萘-1-甲醛
• 中文别名: 3-甲基-1-萘醛
• 英文名称: 3-methyl-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 3-methylnaphthalene-1-carbaldehyde；3-Methylnaphthalene-1-carboxaldehyde
• CAS: 63409-02-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: BLPPGOSJVGMEEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基萘-1-甲醛 在 sodium sulfate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-formyl-3-methylnaphthalen-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Regiospecific peri- and ortho-C–H Oxygenations of Polyaromatic Rings Mediated by Tunable Directing Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03701
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-dinitrophenyl)isoquinolinium chloride 在 sodium hydroxide 、 Amberlyst 15 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-甲基萘-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  环乙烯基醚与异喹啉鎓盐的环加成反应：在制备C型萘基糖苷中的应用

  摘要：

  环状烯醇醚，包括糖基糖，向氯化2-（2,4-二硝基苯基）异喹啉鎓的环加成反应会以有用的产率产生新的取代的萘醛。

  DOI：

  10.1039/c39840000761

文献信息

• Electron transfer activation - a selective photooxidation method for the preparation of aromatic aldehydes and ketones
  作者：Jean Santamaria、Rachid Jroundi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92151-8

  日期：1991.1

  A selective and mild photocatalytic procedure for benzylic oxydations with 9,10-dicyanoanthracene (DCA), an usual electron acceptor, in presence of methyl viologen (MV2+) and FeCl2 has been developed.

  已经开发了选择性和温和的光催化程序，用于在甲基紫精（MV 2+）和FeCl 2存在下用9,10-二氰基蒽（DCA）（一种常见的电子受体）进行苄基氧化。
• Cyclization of (2-Alkenylphenyl)carbonyl Compounds to Polycyclic Arenes Catalyzed by Copper(II) Trifluoromethanesulfonate or Trifluoromethanesulfuric Acid
  作者：Wei-Min Liu、Ya Lin Tnay、Kian Ping Gan、Zhen-Hong Liu、Wan Huei Tyan、Koichi Narasaka

  DOI：10.1002/hlca.201200396

  日期：2012.10

  Various polycyclic arenes, such as naphthalenes, tetrahydroantharacenes, tetrahydrotetracenes, dihydropentacenes, and dihydropentaphenes are prepared from 2‐alkenylphenyl ketones and aldehydes by the catalytic use of copper(II) trifluoromethanesulfonate (Cu(OTf)2) or trifluoromethanesulfuric acid (TfOH).

  通过催化使用三氟甲磺酸铜（II）（Cu（OTf）2）或三氟甲磺酸（TfOH）的催化作用，由2-烯基苯基酮和醛制备各种多环芳烃，例如萘，四氢蒽烷，四氢四氢萘，二氢戊四烯和二氢戊苯。
• Overcoming <i>peri</i>- and <i>ortho</i>-selectivity in C–H methylation of 1-naphthaldehydes by a tunable transient ligand strategy
  作者：Yujian Mao、Jing Jiang、Dandan Yuan、Xiuzhen Chen、Yanan Wang、Lihong Hu、Yinan Zhang

  DOI：10.1039/d1sc05899a

  日期：——

  Aiming to introduce this smallest alkyl handle, a highly regioselective peri- and ortho-C–H methylation of 1-naphthaldehyde by using a transient ligand strategy has been developed. A series of methyl-substituted naphthalene frameworks have been prepared in moderate to excellent yields. Mechanistic studies demonstrate that peri-methylation is controlled by the higher electronic density of the peri-position

  甲基广泛存在于生物活性分子中，位点特异性甲基化已成为其结构功能化的重要策略。为了引入这种最小的烷基手柄，我们开发了一种通过使用瞬时配体策略对 1-萘醛进行高度区域选择性的邻位和邻位-C–H 甲基化的方法。一系列甲基取代的萘骨架已以中等至优异的产率制备。机理研究表明，邻甲基化是由1-萘醛邻位较高的电子密度以及中间5,6-稠合双环钯环的形成控制的，而实验研究和理论计算推断，5元环1-萘醛邻位的铱环通过周围环和邻环之间的相互转化导致能量上有利的邻甲基化。重要的是，为了证明该方法的合成效用，我们证明该策略可以作为合成多取代萘基生物活性分子和天然产物的平台。
• Process for producing 1,3-naphthalenedicarboxylic acid
  申请人：Ogawa Hiroshi

  公开号：US20050187403A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  1,3-Naphthalenedicarboxylic acid is produced by oxidizing 1,3-dialkylnaphthalene in a liquid-phase with an oxygen-containing gas in the presence of a C 2 -C 6 lower aliphatic carboxylic acid solvent and a catalyst comprising a heavy metal and a bromine compound. By regulating the ratio of the total number of bromine atoms fed into a reaction system to the total number of 1,3-dialkylnaphthalene molecules fed into the reaction system within a specific range, 1,3-naphthalenedicarboxylic acid is efficiently produced with low costs. Using 1,3-dimethylnaphthalene, as the starting 1,3-dialkylnaphthalene, which is produced by isomerizing dimethylnaphthalenes in a liquid phase in the presence of a catalyst comprising hydrogen fluoride and boron trifluoride together with a C 5 -C 10 alicyclic saturated hydrocarbon having a five-membered or six-membered ring structure, a highly pure 1,3-naphthalenedicarboxylic acid is efficiently produced.

  1,3-萘二甲酸是通过在液相中，在含氧气体的存在下，在C2-C6低级脂肪酸溶剂和重金属和溴化物催化剂的存在下氧化1,3-二烷基萘制成的。通过在特定范围内调节进入反应系统的总溴原子数与进入反应系统的总1,3-二烷基萘分子数的比例，以低成本高效地生产1,3-萘二甲酸。使用1,3-二甲基萘作为起始1,3-二烷基萘，通过在液相中，在氢氟酸和三氟化硼催化剂和具有五元环或六元环结构的C5-C10脂环饱和碳氢化合物的存在下异构化二甲基萘，高纯度的1,3-萘二甲酸被高效地制成。
• Novel Cercosporamide Derivative
  申请人：Furukawa Akihiro

  公开号：US20090036492A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to a novel cercosporamide derivative, a pharmacologically acceptable salt thereof or an ester thereof which has an excellent hypoglycemic effect and is useful as a therapeutic and/or prophylactic agent for diabetes. A cercosporamide derivative having the general formula (I): [wherein X represents an oxygen atom or the like, R 1 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group, R 2 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group or a C 1 -C 6 halogenated alkyl group, R 3 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group, R 4 represents a C 6 -C 10 aryl group which may be substituted with one to five group(s) independently selected from Substituent Group a, or the like, n represents 1, 2 or 3, and Substituent Group a represents a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 halogenated alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 2 -C 6 alkynyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 halogenated alkoxy group, a C 2 -C 6 alkenyloxy group, a C 2 -C 6 alkynyloxy group and the like], a pharmacologically acceptable salt thereof or an ester thereof.

  本发明涉及一种新型的环孢霉素衍生物，其具有优异的降血糖作用，可作为糖尿病治疗和/或预防制剂使用的药物学上可接受的盐或酯。 具有以下通式（I）的环孢霉素衍生物： [其中，X代表氧原子或类似物，R1代表氢原子或C1-C6烷基，R2代表氢原子、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基，R3代表氢原子或C1-C6烷基，R4代表C6-C10芳基，该芳基可被一个到五个独立选择的取代基a取代，n代表1、2或3，取代基a代表卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基等]，其药学上可接受的盐或酯。