4-iodo-1,3-dimethylnaphthalene | 156746-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-iodo-1,3-dimethylnaphthalene
• 英文别名: 1-iodo-2,4-dimethyl-naphthalene；1-Jod-2,4-dimethyl-naphthalin；1-Iodo-2,4-dimethylnaphthalene
• CAS: 156746-78-0
• 化学式: C₁₂H₁₁I
• 分子量: 282.124
• InChiKey: KAYHHUQVHWTQCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-1,3-dimethylnaphthalene 在 铜 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 2-(2,4-dimethyl-[1]naphthyl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  226.芴与丙酮的缩合。第四部分 2：4-二甲基荧蒽的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480001137
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,4-dimethylnaphthalene 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到4-iodo-1,3-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Pd-Senphos 催化 1,3-烯炔的反式选择性氰硼化。

  摘要：

  描述了炔烃（特别是 1,3-烯炔）的第一个反式选择性氰基硼化反应。报道的钯催化 1,3-烯炔的氰基硼化反应具有位点选择性、区域选择性和非对映选择性，并且由基于 1,4-氮硼烷的 Senphos 配体结构独特实现。获得四取代的烯基腈，提供有用的硼二烯腈结构单元，可以进一步功能化。我们的方法的实用性已通过抗血小板聚集剂 Satigrel 的合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202005882

文献信息

• Aromatic iodination with the I2-HgX2 combination
  作者：Abderrazak Bachki、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90424-7

  日期：1994.4

  different aromatic compounds 1a–1t with iodine and a mercury(II)-salt 2 [mercury(II) chloride, nitrate or triflate] (1:1:1 molar ratio) in dichloromethane at room temperature leads to the corresponding iodoarene 3, the obtained regiochemistry being the expected. Concerning the mercury(II) salt, the observed reactivity decreased in the series triflate&>nitrate&>chloride according to their ionic character.

  室温下，不同的芳族化合物1a – 1t与碘和汞（II）盐2 [氯化汞，硝酸盐或三氟甲磺酸盐]（摩尔比为1：1：1：1）在二氯甲烷中的反应生成相应的碘芳烃如图3所示，所获得的区域化学是预期的。关于汞（II）盐，根据三氟甲磺酸盐＞硝酸盐＞氯化物系列的离子特性，观察到的反应性降低。汞（II）盐激活碘分子，然后与芳族化合物进行S E反应是可能的机理。
• Bachki Abderrazak, Foubelo Francisco, Yus Miguel, Tetrahedron, 50 (1994) N 17, S 5139-5146
  作者：Bachki Abderrazak, Foubelo Francisco, Yus Miguel

  DOI：——

  日期：——
• Pd‐Senphos Catalyzed <i>trans</i> ‐Selective Cyanoboration of 1,3‐Enynes
  作者：Yuanzhe Zhang、Bo Li、Shih‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.202005882

  日期：2020.9.7

  The first trans‐selective cyanoboration reaction of an alkyne, specifically a 1,3‐enyne, is described. The reported palladium‐catalyzed cyanoboration of 1,3‐enynes is site‐, regio‐, and diastereoselective, and is uniquely enabled by the 1,4‐azaborine‐based Senphos ligand structure. Tetra‐substituted alkenyl nitriles are obtained providing useful boron‐dienenitrile building blocks that can be further

  描述了炔烃（特别是 1,3-烯炔）的第一个反式选择性氰基硼化反应。报道的钯催化 1,3-烯炔的氰基硼化反应具有位点选择性、区域选择性和非对映选择性，并且由基于 1,4-氮硼烷的 Senphos 配体结构独特实现。获得四取代的烯基腈，提供有用的硼二烯腈结构单元，可以进一步功能化。我们的方法的实用性已通过抗血小板聚集剂 Satigrel 的合成得到证明。
• 226. The condensation of fluorene with acetone. Part IV. Synthesis of 2 : 4-dimethylfluoranthene
  作者：James Forrest、S. Horwood Tucker

  DOI：10.1039/jr9480001137

  日期：——