3-cinnamylidene-pentane-2,4-dione | 13858-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cinnamylidene-pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[3-phenyl-2-propen-1-ylidene]-2,4-pentanedione；3-Cinnamyliden-pentandion-(2.4)；1-Phenyl-4,4-diacetyl-butadien-(1.3)；3-Acetyl-6-phenyl-hexa-3,5-dien-2-on；4-Phenyl-1.1-diacetyl-butadien-(1.4)；β.δ-Dioxo-γ-cinnamyliden-pentan；3-(3-phenylallylidene)pentane-2,4-dione；3-Cinnamyliden-pentan-2,4-dion；3-cinnamalideneacetylacetone；ms-Cinnamyliden-acetylaceton；1⁵.1⁴¹-Dioxo-1-(1⁴-aetho-hexadien-(1¹.1³)-yl)-benzol；3-(3-phenyl-2-propenylidene)-2,4-pentanedione；ms-Cinnamal-acetylaceton；3-(3-Phenyl-allylidene)-pentane-2,4-dione；3-cinnamylidenepentane-2,4-dione
• CAS: 13858-67-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• mdl: MFCD00664553
• 分子量: 214.264
• InChiKey: MNVJZMVQXQFONB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  427.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cinnamylidene-pentane-2,4-dione 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Ruhemann, Journal of the Chemical Society, 1904, vol. 85, p. 1457

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 乙酰丙酮 在 Porcine Pancreas Lipase 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以78%的产率得到3-cinnamylidene-pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化α，β-不饱和醛与活性亚甲基化合物之间的Knoevenagel缩合

  摘要：

  报道了α，β-不饱和醛与活性亚甲基化合物之间简单而有效的Knoevenagel缩合反应。值得注意的是，这种缩合反应可以通过PPL（猪胰腺的脂肪酶）催化，收率令人满意（49％–92％）。此外，PPL在Knoevenagel缩合反应中产生适度的Z / E选择性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.03.036

文献信息

• Chemoselective Hydrosilylation of the α,β-Site Double Bond in α,β- and α,β,γ,δ-Unsaturated Ketones Catalyzed by Macrosteric Borane Promoted by Hexafluoro-2-propanol
  作者：Xiao-Yu Zhan、Hua Zhang、Yu Dong、Jian Yang、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Lei Tang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00568

  日期：2020.5.15

  The B(C6F5)3-catalyzed chemoselective hydrosilylation of α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated ketones into the corresponding non-symmetric ketones in mild reaction conditions is developed. Nearly 55 substrates including those bearing reducible functional groups such as alkynyl, alkenyl, cyano, and aromatic heterocycles are chemoselectively hydrosilylated in good to excellent yields. Isotope-labeling studies

  在温和的反应条件下，由B（C6F5）3催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮的化学选择性氢化硅烷化为相应的不对称酮。将近55种底物，包括带有可还原官能团（例如炔基，烯基，氰基和芳香族杂环）的底物，以良好或优异的产率进行化学选择性氢化硅烷化。同位素标记研究表明，六氟-2-丙醇在该过程中也用作氢源。
• Base-Promoted Tandem Cyclization for the Synthesis of Benzonitriles by C−C Bond Construction
  作者：Cheng-Zhi Zhu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201701329

  日期：2018.2.15

  A facile synthesis of benzonitriles via a base‐promoted tandem cyclization reaction of α,β‐unsaturated enones having electron‐withdrawing group (EWG) and 2‐acyl‐acrylonitriles was developed. This new synthetic method to access benzonitriles is suitable for a wide range of substrates. A plausible reaction mechanism is proposed on the basis of previous literature and our own investigations.

  通过碱促进的具有吸电子基团（EWG）的α，β-不饱和烯酮和2酰基丙烯腈的串联促进环化反应，可以轻松合成苯甲腈。这种获取苯甲腈的新合成方法适用于多种底物。在先前的文献和我们自己的研究的基础上，提出了一种合理的反应机理。
• Domino Self-Sensitized Photooxygenation of Conjugated Dienones for the Synthesis of 1,2,4-Trioxanes
  作者：Martín J. Riveira、Nadia L. Martiren、Mirta P. Mischne

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03279

  日期：2019.3.15

  The photochemical behavior of several dienones was studied under aerobic conditions. 2-Allylidene-1,3-cycloalkanediones prepared via Knoevenagel-type condensation between simple readily available 1,3-dicarbonyl substrates and α,β-unsaturated aldehydes afforded 1,2,4-trioxane derivatives upon UVA irradiation in the presence of oxygen. This domino self-sensitized photooxygenation cascade of conjugated

  在好氧条件下研究了几种二烯酮的光化学行为。通过简单的易获得的1,3-二羰基底物与α，β-不饱和醛之间的Knoevenagel型缩合反应制得的2-亚烷基-1,3-环烷二酮在氧气存在下经UVA辐照后可得到1,2,4-三恶烷衍生物。共轭羰基体系的这种多米诺骨牌自增敏光氧合级联反应是立体选择性进行的，涉及两个新的氧杂环，三个新的键（两个C–O）和三个立体中心的形成。
• Condensation of propargylic alcohols with 1,3-dicarbonyl compounds and 4-hydroxycoumarins in ionic liquids (ILs)
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.021

  日期：2011.12

  Propargylic alcohols are activated toward 1,3-diketones by Lewis or Brønsted acidic ionic liquids (ILs) without an added catalyst, but significantly better conversions are achieved with metallic triflates [in particular Sc(OTf)3 and Ln(OTf)3] and bismuth nitrate in imidazolium ILs. The scope of this condensation reaction was investigated with a variety of propargylic alcohols and a host of acyclic

  在没有添加催化剂的情况下，路易斯或布朗斯台德酸性离子液体（ILs）将炔丙醇活化为1,3-二酮，但是金属三氟甲磺酸酯[特别是Sc（OTf）3和Ln（OTf）3 ]可以实现明显更好的转化咪唑类ILs中的硝酸铋。用各种炔丙醇和许多无环和环状二羰基化合物研究了这种缩合反应的范围。与炔丙基醇1b和1c与1，3-二酮2b和β-酮酸酯2c反应时观察到伴随的环异构化，产生四取代的呋喃。与炔丙醇1c取决于1，3-二羰基化合物的结构，观察到炔丙基化，环异构化或二烯酮形成。经证明，[BMIM] [PF 6 ] / Bi（NO 3）3 ·5H 2 O体系对于4-羟基香豆素的炔丙基化，乙烯基化和烷基化有效。IL的回收和重用是该方法的其他优点。
• A simple method for the preparation of functionalized trisubstituted alkenes and α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds by using natural amino acid l-tryptophan
  作者：Ying Hu、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1016/j.catcom.2010.01.016

  日期：2010.3

  reactive acetylacetone and ethyl acetoacetate. The reactions were carried out at room temperature and gave good yields. It is a convenient entry for preparation of functionalized trisubstituted alkenes and α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds.

  伯天然氨基酸1-色氨酸首次用作脂族，芳族，杂芳族和α，β-不饱和醛与反应性较低的乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯的Knoevenagel缩合反应的催化剂。反应在室温下进行，并得到良好的收率。这是制备官能化的三取代烯烃和α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的方便方法。