methyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate | 176106-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate
• CAS: 176106-06-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: BJGQOFUXLKQLAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  489.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate 在 甲酸 作用下， 以84%的产率得到(cis)-5-cyano-2-methyl-6-oxo-4-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Srivastava, Seema; Batra, Sanjay; Bhaduri, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 6, p. 602 - 604

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 methyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以功能性离子液体为可溶性载体的微波辅助液相合成6-氨基-5-氰基-4-芳基-2-芳基-2-甲基-4 H-吡喃-3-羧酸甲酯

  摘要：

  以功能性离子液体为可溶载体，开发了微波辅助液相合成6-氨基-5-氰基-4-芳基-2-芳基-2-甲基-4 H-吡喃-3-羧酸甲酯的液相方法。用芳基丙二腈处理与IL结合的乙酰乙酸酯，得到负载的4 H-吡喃衍生物。裂解后，无需色谱纯化即可以高收率和高纯度获得目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.197

文献信息

• Immobilized piperazine on the surface of graphene oxide as a heterogeneous bifunctional acid–base catalyst for the multicomponent synthesis of 2-amino-3-cyano-4<i>H</i>-chromenes
  作者：Asma Khazaee、Roya Jahanshahi、Sara Sobhani、Jørgen Skibsted、José Miguel Sansano

  DOI：10.1039/d0gc01274b

  日期：——

  heterogeneous bifunctional acid–base catalyst for the efficient multicomponent reaction of malononitrile, different active compounds containing enolizable C–H bonds and various aryl/alkyl aldehydes in aqueous ethanol. A wide variety of 2-amino-3-cyano-4H-chromenes are synthesized in the presence of this heterogeneous catalyst in good to high yields and with short reaction times. The catalyst is easily

  合成并固定在氧化石墨烯（哌嗪-GO）表面上的哌嗪可以通过不同的方法进行表征，例如FT-IR，固态29 Si 1 H}和13 C 1 H} CP / MAS NMR，元素分析， TGA，TEM，FE-SEM，XPS和TPD。随后，它被用作多相双官能酸碱催化剂，用于丙二腈，含有可烯化CH键的不同活性化合物和乙醇水溶液中各种芳基/烷基醛的高效多组分反应。各种各样的2-氨基-3-氰基-4 H在该非均相催化剂的存在下以高产率至高产率和短反应时间合成二苯甲基苯并二氢萘。催化剂易于分离并重复使用至少六次，而活性没有明显损失。GO的酸性性质改善了负载的哌嗪的催化活性，并且还为催化剂提供了非均相性。使用乙醇水溶液作为绿色溶剂，高周转率（TON），简便的催化剂回收和再利用，简单的后处理方法以及方法的通用性，使得该方案成为合成标题杂环的环境友好的方法。
• Base free synthesis of iron oxide supported on boron nitride for the construction of highly functionalized pyrans and spirooxindoles
  作者：Aniruddha Molla、Sahid Hussain

  DOI：10.1039/c5ra21969h

  日期：——

  BN@Fe₃O₄ network was synthesized via chemical reduction followed by aerial oxidation in absence of base and was subsequently used for the synthesis of highly functionalized pyrans and spirooxindoles derivatives on water.

  BN@Fe₃O₄网络是通过化学还原后在无碱的条件下进行空气氧化合成的，并随后用于在水中合成高度功能化的吡喃和螺环氧吲哚衍生物。
• Synthesis and antibacterial study of 2-amino-4H-pyrans and pyrans annulated heterocycles catalyzed by sulfated polysaccharide-coated BaFe12O19 nanoparticles
  作者：Sara Amirnejat、Aliakbar Nosrati、Reza Peymanfar、Shahrazad Javanshir

  DOI：10.1007/s11164-020-04168-x

  日期：2020.7

  the antibacterial activity of BaFe12O19@IM and the selected compound ( 4a ) toward two types of clinically isolated bacterial strains Escherichia coli ( E. coli ) and Staphylococcus aureus ( S. aureus ) was evaluated. The results revealed that BaFe12O19@IM and 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4 H -chromene-3-carbonitrile ( 4a ) showed an effective antibacterial activity

  摘要据报道， 在该方法中，使用藻类来源的爱尔兰苔藓（IM）的硫酸化多糖作为生物基质和封盖剂，合成了环保的，可磁性回收的BaFe 12 O 19。BaFe 12 O 19 @IM的表征是通过一些物理化学表征工具进行的，例如傅立叶变换红外光谱，X射线粉末衍射，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，振动样品磁力计和热重分析。在一锅合成2-氨基-4 H中 已探索了引入的多相催化剂的催化性能和可回收性。 -吡喃和吡喃在绿色反应条件下，通过醛，丙二腈和各种C–H活化的酸性化合物之间的三组分反应使杂环化合物环化。这种对环境无害的催化剂显示出高催化活性和有效的可重复使用性，即使经过六次循环运行也可以保持其高催化效率。此外，评价了BaFe 12 O 19 @IM和所选化合物（ 4a ）对两种临床分离的细菌菌株 大肠杆菌 （ E.coli ） 和金黄色葡萄球菌 （ S.aureus ）的抗菌活性。结果表明，BaFe
• Amine-functionalized hyper-crosslinked polyphenanthrene as a metal-free catalyst for the synthesis of 2-amino-tetrahydro-4 H -chromene and pyran derivatives
  作者：Reddi Mohan Naidu Kalla、Anuraj Varyambath、Mi Ri Kim、Il Kim

  DOI：10.1016/j.apcata.2017.03.009

  日期：2017.5

  the polymerization of phenanthrene using bromomethyl methyl ether as a bridging agent in the absence of any templates. The organic spheres were subjected to amine-functionalizing on the periphery of them using unreacted bromomethyl groups. The amine-functionalized microporous polyphenthrene could be employed as a highly effective and stable solid basic catalyst for the syntheses of functionalized 2-

  通过在没有任何模板的情况下使用溴甲基甲基醚作为桥联剂，通过菲的聚合，可以简单地制备超交联的微孔聚菲球。使用未反应的溴甲基基团对有机球在其外围进行胺官能化。该胺官能化的微孔polyphenthrene可以采用作为用于官能化的2-氨基四氢-4-的合成的高度有效和稳定的固体碱性催化剂ħ -色烯并吡喃衍生物。这些反应的显着特征是产品收率高，环境友好，反应时间短，底物范围广以及不需要有毒溶剂。此外，催化剂可以重复使用多达四次，而不会显着降低活性。
• Green synthesis and antibacterial, antifungal activities of 4H-pyran, tetrahydro-4H-chromenes and spiro2-oxindole derivatives by highly efficient Fe3O4@SiO2@NH2@Pd(OCOCH3)2 nanocatalyst
  作者：Mohammad Reza Poor Heravi、Parinaz Aghamohammadi、Esmail Vessally

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131534

  日期：2022.2

  catalytic performance of this environmentally benign nanocatalyst was investigated in the one-pot multicomponent synthesis of biologically important 2-amino-3-cyano-4H-pyran, tetrahydro-4H-chromenes and spiro2-oxindole derivatives. The reaction was simply achieved via one-pot three-component reaction of arylaldehydes, malononitrile and dimedone/isatins/methylaceto acetate ethanol at room temperature,

  一种高效、磁性可回收的 Fe 3 O 4 @SiO 2 @NH 2 @Pd(OCOCH 3 ) 2通过扫描电子显微镜（SEM）、透射电子显微镜（TEM）、能量色散X射线光谱（EDX）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、和功率 X 射线衍射。此后，在生物学上重要的 2-氨基-3-氰基-4H-吡喃、四氢-4H-色烯和螺2-羟吲哚衍生物的一锅多组分合成中研究了这种环境友好型纳米催化剂的催化性能。该反应是通过芳醛、丙二腈和二甲酮/靛红/乙酰乙酸甲酯乙醇在室温下的一锅三组分反应实现的，收率高，纯度高。一种新的催化体系，反应介质的可回收性，