2,3-dibromo-3-phenylpropanol | 36808-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dibromo-3-phenylpropanol
• 英文别名: 3-phenyl-2,3-dibromopropanol；2,3-dibromo-3-phenylpropan-1-ol；Zimtalkoholdibromid；1¹.1²-Dibrom-1³-oxy-1-propyl-benzol；α.β-Dibrom-γ-oxy-α-phenyl-propan；2,3-Dibrom-3-phenyl-propan-1-ol
• CAS: 36808-12-5
• 化学式: C₉H₁₀Br₂O
• 分子量: 293.986
• InChiKey: QBFQIVMHGSMOJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  145.5-147.5 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.795±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-3-phenylpropanol 在 氢溴酸 作用下， 生成 (1,2,3-三溴丙基)-苯
  参考文献：
  名称：

  Role of Inducible Nitric Oxide Synthase in Skeletal Adaptation to Acute Increases in Mechanical Loading

  摘要：

  为了明确一氧化氮（NO）在骨骼负荷下调节骨代谢中的作用，我们在尾悬吊模型中研究了诱导型一氧化氮合酶（iNOS）基因敲除小鼠。胫骨近端组织形态学分析表明，在所有 iNOS 基因型小鼠中，尾悬吊 7 天会降低骨量（BV/TV）和骨形成率（BFR/BS），增加破骨细胞表面（Oc.S/BS）。iNOS+/+ 和 iNOS+/- 小鼠对随后 14 天的再加载均有反应，BV/TV 和 BFR/BS 增加，Oc.S/BS 减少，而 iNOS-/- 小鼠的这些反应消失。尾部悬浮后扁平的成骨细胞在随后的重装过程中出现了立方体。通过免疫组化在这些成骨细胞和骨细胞中检测到了 iNOS 的免疫反应。用氮氧化物供体硝酸甘油（NG）处理 iNOS-/- 小鼠后，重装后的这些缺陷反应得到了挽救。相反，用 NOS 抑制剂氨基胍（AG）处理 iNOS+/+ 小鼠，则可抑制其反应。在骨髓细胞培养中，iNOS-/-小鼠重负荷后产生的矿化结节明显减少。综上所述，我们的研究结果表明，iNOS 在成骨细胞中产生的 NO 对调整骨转换和增加成骨活性起着关键作用，以应对尾悬吊后机械负荷的急性增加。

  DOI：

  10.1359/jbmr.2002.17.6.1015
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以98%的产率得到2,3-dibromo-3-phenylpropanol
  参考文献：
  名称：

  NaIO4介导的使用碱金属卤化物的烯烃和芳烃的选择性氧化卤化。

  摘要：

  [反应：见正文] NaIO（4）在水性介质中有效氧化碱金属卤化物，以卤化烯烃和芳烃，并以极好的区域和立体选择性产生相应的卤代衍生物。该系统还证明了使用β-环糊精络合物的溴羟基化反应的不对称形式，可产生适度的ee。

  DOI：

  10.1021/ol0358206

文献信息

• Catalytic asymmetric bromochlorination of aromatic allylic alcohols promoted by multifunctional Schiff base ligands
  作者：Wei-Sheng Huang、Li Chen、Zhan-Jiang Zheng、Ke-Fang Yang、Zheng Xu、Yu-Ming Cui、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c6ob01306f

  日期：——

  The aromatic bromochloroalcohols with two bromide/chloride-linked carbon-stereogenic centers were obtained in moderate to excellent regio- and enantioselectivities as well as good yields and chemoselectivities in the catalytic asymmetric bromochlorination of allylic alcohols.

  直接给您结果： 在烯丙醇的催化不对称溴氯化反应中，获得了具有两个溴/氯连接的碳立体异构中心的芳香溴氯醇，其立体选择性从中等到优异，产率和化学选择性也很好。
• Catalytic Enantioselective Dibromination of Allylic Alcohols
  作者：Dennis X. Hu、Grant M. Shibuya、Noah Z. Burns

  DOI：10.1021/ja4083182

  日期：2013.9.4

  A new dibromination reaction involving the combination of dibromomalonate as the bromonium source and a titanium bromide species as the bromide source has been developed. Enantioselective catalysis has been achieved through apparent ligand acceleration by a tartaric acid-derived diol.

  已经开发了一种新的二溴化反应，涉及将二溴丙二酸作为溴源和溴化钛物种作为溴源的组合。酒石酸衍生的二醇通过明显的配体加速实现了对映选择性催化。
• 一种合成α,β-双溴化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107556155B

  公开（公告）日：2019-10-18

  本发明公开了一种式II所示的α,β‑双溴化合物的合成方法，以式I所示的苯乙烯类化合物为原料，以溴酸根插层的锌铝水滑石ZnAl‑BrO3‑‑LDHs为氧化剂，碱金属溴化物为还原剂，在乙酸溶剂中，于15～60℃反应1～6小时，所得反应液经后处理得到式II所示的α,β‑双溴化合物。本发明利用水滑石的缓释作用所释放的溴酸根与碱金属溴化物生成活性态的溴，降低了反应活化能，使反应高效地进行；本发明属于原子经济性反应，反应条件温和，环境友好，操作简单。
• Selective debromination of activated vicinal dibromides by copper promoted by copper(II)
  作者：N. Vijayashree、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93995-9

  日期：1992.1

  A mild method for the conversion of vicinal dibromides to olefins by using a mixture of copper metal powder and copper(II) perchlorate and is described.

  通过使用铜金属粉末和高氯酸铜（II）的混合物，温和的方法将邻位二溴化物转化为烯烃的方法，并进行了描述。
• New Palladium(II)-Catalyzed Asymmetric 1,2-Dibromo Synthesis
  作者：Arab K. El-Qisairi、Hanan A. Qaseer、George Katsigras、Philip Lorenzi、Unnati Trivedi、Sylvia Tracz、Amy Hartman、Jason A. Miller、Patrick M. Henry

  DOI：10.1021/ol0273093

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] The oxidation of olefins by chiral monometallic and bimetallic Pd(II)-Cu(II) catalysts in bromide-containing aqueous-THF reaction mixtures produced chiral 1,2-dibromides. With alpha-olefins, the ee's were about 95% while most of the internal alkenes gave somewhat lower enantioselectivities ( approximately 80%).

  [反应：见正文]在含溴的THF水溶液反应混合物中，手性单金属和双金属Pd（II）-Cu（II）催化剂对烯烃的氧化产生了手性1,2-二溴化物。对于α-烯烃，ee约为95％，而大多数内部烯烃的对映选择性较低（约80％）。