cinnamaldehyde N,N-dimethylhydrazone | 13466-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamaldehyde N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: cinnamaldehyde hydrazone；cinnamaldehyde dimethylhydrazone；N-(cinnamylideneamino)-N-methylmethanamine
• CAS: 13466-39-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: WUBUQVFPZNEPKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  0.1 °C
• 沸点：
  88 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamaldehyde N,N-dimethylhydrazone 在 bismuth(III) chloride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 以85%的产率得到肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  Bi⁺³-Catalyzed Regeneration of Carbonyl Compounds from Hydrazones Under Microwave Irradiation

  摘要：

  开发了一种新颖且高效的方法，利用微波辐射在潮湿的四氢呋喃中，用催化量的氯化铋对二甲基和磺酰肼佐剂1的C=N键进行水解 cleavage，生成相应的羰基化合物2。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1014
• 作为产物：
  描述：

  2-(Dimethylamino)-3-phenylpropanal-dimethylhydrazon 在 碘甲烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到cinnamaldehyde N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Habernegg, Renate; Severin, Theodor, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 8, p. 2397 - 2413

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of<i>o</i>-(Dimethylamino)aryl Ketones and Acridones by the Reaction of 1,1-Dialkylhydrazones and Arynes
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol2016803

  日期：2011.8.5

  A novel, efficient route to biologically and pharmaceutically important o-(dimethylamino)aryl ketones and acridones has been developed starting from readily available 1,1-dimethylhydrazones of aldehydes and o-(trimethylsilyl)aryl triflates. The reaction proceeds under mild conditions, tolerates a wide range of functional groups, and provides the final products in good to excellent yields.

  已经从容易获得的醛的 1,1-二甲基腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的途径，用于生物学和药学上重要的邻（二甲氨基）芳基酮和吖啶酮。该反应在温和的条件下进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。
• New functional wittig reagent for the formylolefination of aldehydes and ketones
  作者：Henri-Jean Cristau、Marie-Bénédicte Gasc

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94550-7

  日期：1990.1

  Wittig's reagent for n + 2 homologation of aldehydes and ketones into α, β-unsaturated aldehydes via the corresponding hydrazones is described.

  描述了用于通过相应的n将醛和酮n + 2均化为α，β-不饱和醛的Wittig试剂。
• Synthesis of <i>o</i>-(Dimethylamino)aryl Ketones, Acridones, Acridinium Salts, and 1<i>H</i>-Indazoles by the Reaction of Hydrazones and Arynes
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo302378w

  日期：2012.12.21

  A novel, efficient route to biologically and pharmaceutically important o-(dimethylamino)aryl ketones, acridones, acridinium salts, and 1H-indazoles has been developed starting from readily available hydrazones of aldehydes and o-(trimethylsilyl)aryl triflates. The reaction proceeds through arynes under mild conditions, tolerates a wide range of functional groups, and provides the final products in

  已经从容易获得的醛腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的生物和药学上重要的邻（二甲基氨基）芳基酮、吖啶酮、吖啶盐和 1 H-吲唑的途径。该反应在温和条件下通过芳烃进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。
• Inverse-electron-demand Diels–Alder reactions of α,β-unsaturated hydrazones with 3-methoxycarbonyl α-pyrones
  作者：Yoshimitsu Hashimoto、Ryo Abe、Nobuyoshi Morita、Osamu Tamura

  DOI：10.1039/c8ob02132e

  日期：——

  of 3-electron-withdrawing group substituted α-pyrones with α,β-unsaturated hydrazones as electron-rich counterparts are catalyzed by Eu(hfc)3 to afford bicyclic lactone cycloadducts. This is an example of umpolung cycloaddition based on functional transformation of carbonyls to hydrazones. A subsequent dehydrazonation reaction enables indirect synthesis of carbonyl group-containing bicyclic lactones

  Eu（hfc）3催化3吸电子基团取代的α-吡喃酮与富电子的α，β-不饱和酮的反电子需求Diels-Alder反应，由Eu（hfc）3催化，得到双环内酯环加合物。这是基于羰基向to的功能转化的环酚加成的例子。随后的脱水反应使得能够间接合成含羰基的双环内酯，而这是不容易通过α-吡喃酮和烯醛的环加成而获得的。
• 1-Azadiene complexes of zirconocene
  作者：Jeremy M. Davis、Richard J. Whitby、Albert Jaxa-Chamiec

  DOI：10.1039/c39910001743

  日期：——

  1-Azadiene complexes of zirconocene were prepared by ligand exchange between zirconocene butene and the 1-azadiene, and by a C–H activation route from allylic amines; they are best described as 1-zircona-2-azacyclopent-3-enes and 5-unsubstituted examples are fluxional.

  1-氮烯复合物是通过锆茂丁烯与1-氮烯之间的配体交换，以及通过从烯丙胺进行C–H活化反应制备的；它们最恰当地被描述为1-锆烯-2-氮环戊-3-烯，且5个未取代的例子是流动的。