1-烯丙基-2-乙氧基苯 | 14093-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-烯丙基-2-乙氧基苯
• 英文名称: 3-ethoxy-3-phenyl-1-propene
• 英文别名: α-phenylallyl ethyl ether；1-Ethoxy-1-phenyl-prop-2-en；Ether, ethyl 1-phenylallyl；1-ethoxyprop-2-enylbenzene
• CAS: 14093-65-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: VIZGOLRFGWSFHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙基-2-乙氧基苯 、 环己酮 在 四氢吡咯 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到2-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen-Bond-Activated Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation via Allylic Alkyl Ethers: Challenging Leaving Groups

  摘要：

  C-O bond cleavage of allylic alkyl ether was realized in a Pd-catalyzed hydrogen-bond-activated allylic alkylation using only alcohol solvents. This procedure does not require any additives and proceeds with high regioselectivity. The applicability of this transformation to a variety of functionalized allylic ether substrates was also investigated. Furthermore, this methodology can be easily extended to the asymmetric synthesis of enantiopure products (99% ee).

  DOI：

  10.1021/ol5000988
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 四氯化碳 、 乙醇 、 silver nitrate 作用下， 生成 1-烯丙基-2-乙氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Meisenheimer; Link, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 479, p. 211,248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• STEREOSELECTIVE FORMATION OF (E)-1-ALKENYL ETHERS. THE COUPLING REACTION OF 1,3- OR 3,3-DIETHOXY-1-PROPENE WITH GRIGNARD REAGENTS CATALYZED BY NICKEL–PKOSPHINE COMPLEX
  作者：Hideyuki Sugimura、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/cl.1985.351

  日期：1985.3.5

  1,3- or 3,3-Diethoxy-1-propene reacted with Grignard reagents in the presence of nickel-phosphine complex to give (E)-1-alkenyl ethers stereoselectively.

  1,3-或3,3-二乙氧基-1-丙烯与格氏试剂在镍-膦配体复合物的存在下反应，可立体选择性地生成(E)-1-烯基醚。
• <i>o</i>-Benzenedisulfonimide as Reusable Brønsted Acid Catalyst for Acid-Catalyzed Organic Reactions
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Paolo Venturello

  DOI：10.1055/s-2008-1072564

  日期：2008.5

  Acid-catalyzed organic reactions, such as etherification, esterification, acetal synthesis, cleavage, and interconversion, and pinacol rearrangement were carried out in the presence of catalytic amounts of o-benzenedisulfonimide as Bronsted acid catalyst; the conditions were mild and selective. The catalyst was easily recovered and purified, ready to be used in further reactions, with economic and ecological

  酸催化的有机反应，如醚化、酯化、缩醛合成、裂解、互变、频哪醇重排等，在催化量的邻苯二磺酰亚胺作为布朗斯台德酸催化剂存在下进行；条件温和且有选择性。该催化剂易于回收和纯化，可用于进一步反应，具有经济和生态优势。
• Regioselective and Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylation of Enamines
  作者：Daniel J. Weix、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja071455s

  日期：2007.6.1

  hours at room temperature and encompass the reactions of aromatic and aliphatic methyl ketone derivatives. The enamines of methyl alkyl ketones, which exist as a mixture of two regioisomers, reacted selectively (≥99:1) at the less hindered position. The use of a preformed cyclometalated iridium catalyst, isopropyl carbonates, toluene solvent, and ZnCl2 as an alcohol adsorbent was important for the development

  已开发出甲基酮烯胺的高度对映选择性和区域选择性单烯丙基化。烯胺 (NaOAc/AcOH(aq)) 水解后，以高产率（64-91% 的分离产率）获得了所需的烯丙基化酮，具有高支链到线性的选择性（除两个外均≥95:5），并且具有高对映选择性（除了两个 ≥ 94% ee）。该反应在室温下数小时内发生，包括芳香族和脂肪族甲基酮衍生物的反应。甲基烷基酮的烯胺以两种区域异构体的混合物形式存在，在受阻较小的位置选择性地反应 (≥99:1)。使用预先形成的环金属化铱催化剂、碳酸异丙酯、甲苯溶剂和 ZnCl2 作为醇吸附剂对于该工艺的发展很重要。
• Synthesis, rearrangement and solvolysis of propargylic and allylic trifluoromethanesulfinates
  作者：Samuel Braverman、Tatiana Pechenick、Yossi Zafrani

  DOI：10.3998/ark.5550190.0005.204

  日期：——

  The synthesis and reactivity of propargylic and allylic trifluoromethanesulfinates under various conditions has been investigated. Propargylic esters readily undergo (2,3)-sigmatropic rearrangement to the corresponding allenyl trifluoromethyl sulfones, even under solvolytic conditions. An unusually facile nucleophilic addition of the solvent to the allenyl sulfone under the latter conditions has also

  已经研究了炔丙基和烯丙基三氟甲亚磺酸盐在各种条件下的合成和反应性。即使在溶剂分解条件下，炔丙酯也很容易发生 (2,3)-σ 重排，生成相应的丙二烯基三氟甲基砜。还观察到在后一条件下溶剂异常容易地亲核加成到丙二烯基砜中。另一方面，烯丙酯的反应性强烈依赖于取代。因此，虽然三氟甲磺酸肉桂酯通过离子机制反应，但相应的 α-甲基烯丙酯通过协同途径反应。
• Enantioselective and Diastereodivergent Allylation of Propargylic C–H Bonds
  作者：Jin Zhu、Yidong Wang、Aaron D. Charlack、Yi-Ming Wang

  DOI：10.1021/jacs.2c07297

  日期：2022.8.31

  An iridium-catalyzed stereoselective coupling of allylic ethers and alkynes to generate 3,4-substituted 1,5-enynes is reported. Under optimized conditions, the coupling products are formed with excellent regio-, diastereo-, and enantioselectivities, and the protocol is functional group tolerant. Moreover, we report conditions that allow the reaction to proceed with complete reversal of diastereoselectivity

  据报道，铱催化烯丙基醚和炔烃的立体选择性偶联生成 3,4-取代的 1,5-烯炔。在优化条件下，形成的偶联产物具有优异的区域选择性、非对映选择性和对映选择性，并且该方案具有官能团耐受性。此外，我们报告了允许反应以完全逆转非对映选择性进行的条件。机理研究与铱催化剂前所未有的双重作用相一致，即通过π配位实现炔烃的炔丙去质子化，以及从烯丙醚起始材料生成π-烯丙基物种。