methyl 2-cyanovalerate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-cyanovalerate
• 英文别名: Methyl cyanovalerate；methyl 2-cyanopentanoate
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: WNZKWBYFYOMJRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyanovalerate 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Alpha-乙基戊酸
  参考文献：
  名称：

  一种2-R1戊酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑R1戊酸的制备方法，包括如下步骤：步骤一，以氰乙酸甲酯为起始物料，加入溴丙烷，甲醇钠催化反应，纯化后得到2‑氰基戊酸甲酯；步骤二，2‑氰基戊酸甲酯在碘代烷烃和甲醇钠催化下反应，后处理后得到2‑氰基‑2‑R1戊酸甲酯；步骤三，2‑氰基‑2‑R1戊酸甲酯在硫酸水溶液中，120～160℃条件下反应15～40小时，得到2‑R1戊酸和2‑R1戊酸甲酯混合物；步骤四，上述混合物使用氢氧化钠水溶液水解得到2‑R1戊酸钠和甲醇，然后使用无机酸酸化得到2‑R1戊酸。本发明制备方法采用的试剂比较常见，并且相对而言试剂的危险性更低；反应条件比较温和，相对而言温度更容易控制。本发明开发了关键中间体2‑氰基戊酸甲酯的纯化工艺，工艺流程简单。

  公开号：

  CN113149823A
• 作为产物：
  描述：

  溴丙烷 、 氰乙酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以20 %的产率得到methyl 2-cyanovalerate
  参考文献：
  名称：

  一种丙戊酸钠工艺杂质2-甲基戊酸的制备方法

  摘要：

  本发明涉及化学结构式L所示的2‑甲基戊酸的制备方法：丙酸酯在强碱作用下缩合，经Zn‑Hg还原和水解制得2‑甲基戊酸；其制备反应如下：#imgabs0#R＝C1～C5直链烷基；碱选自氢氧化钠或氢氧化钾；H+选自盐酸、硫酸或磷酸。2‑甲基戊酸用于丙戊酸钠生产工艺中杂质的定性或定量分析。

  公开号：

  CN116854578A

文献信息

• MONOALKYLATION OF METHYL CYANOACETATE AND ACETYLACETONE USING 1,8-DIAZA-BICYCLO[5.4.0]UNDECENE-7
  作者：Noboru Ono、Tetsuji Yoshimura、Rikuhei Tanikaga、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1977.871

  日期：1977.8.5

  A simple method for selective monoalkylation of methyl cyanoacetate and acetylacetone using 1,8-diaza-bicyclo[5.4.0]undecene -7(DBU) as a base is described.

  本文介绍了一种以1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）为碱，选择性单烷基化氰基乙酸甲酯和乙酰丙酮的简单方法。
• Process for producing cyanovaleric esters and caprolactam
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US04470928A1

  公开（公告）日：1984-09-11

  Caprolactam can be produced with an economical advantage without formation of by-products in a high yield by subjecting adipic acid and adiponitrile to interchange reaction at an elevated temperature, adding an alcohol directly to the interchange reaction mixture without isolating the resulting cyanovaleric acid to esterify the cyanovaleric acid with said alcohol into a cyanovaleric ester, reducing the cyanovaleric ester with a catalyst into an aminocaproic ester, heating the aminocaproic ester in a polyhydric alcohol having a higher boiling point than that of caprolactam to convert the ester into caprolactam, isolating the caprolactam by distillation and recycling the liquid distillation residue to the system for heating said polyhydric alcohol and said aminocaproic ester.

  通过在高温下将己二酸和己二腈进行交换反应，直接向交换反应混合物中加入醇而无需分离生成的氰戊酸，将氰戊酸与该醇酯化为氰戊酸酯，再通过催化剂将氰戊酸酯还原为氨基己酸酯，将氨基己酸酯与沸点高于己内酰胺的多羟基醇一起加热，将酯转化为己内酰胺，通过蒸馏分离己内酰胺，并将液体蒸馏残渣循环回系统，用于加热多羟基醇和氨基己酸酯。
• 一种丙戊酸工艺杂质2-异丙基戊酸的制备方法
  申请人：湖南省湘中制药有限公司

  公开号：CN116947600A

  公开（公告）日：2023-10-27

  本发明涉及化学结构式C所示的2‑异丙基戊酸原子经济性制备方法：其特征在于丙酰乙酸酯与2‑氯丙烷，在碳酸钾作用下，催化异丙基化，再经还原和水解制得2‑异丙基戊酸；其制备反应如下：#imgabs0#R＝苄基、C1～C5直链烷基或C3～C5支链烷基；H+选自盐酸、硫酸或磷酸。PTC选自：四丁基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基碘化铵、四丙基氯化铵、四丙基溴化铵、四丙基碘化铵、四乙基氯化铵、四乙基溴化铵或四乙基碘化铵、四甲基氯化铵、四甲基溴化铵、四甲基碘化铵、十六烷基三甲基溴化铵、十八烷基三甲基溴化铵、三乙基苄基氯化铵、三甲基苄基氯化铵。2‑异丙基戊酸用于丙戊酸钠生产工艺中杂质的定性或定量分析。
• 一种丙戊酸钠工艺杂质2-甲基戊酸的制备方法
  申请人：湖南省湘中制药有限公司

  公开号：CN116854578A

  公开（公告）日：2023-10-10

  本发明涉及化学结构式L所示的2‑甲基戊酸的制备方法：丙酸酯在强碱作用下缩合，经Zn‑Hg还原和水解制得2‑甲基戊酸；其制备反应如下：#imgabs0#R＝C1～C5直链烷基；碱选自氢氧化钠或氢氧化钾；H+选自盐酸、硫酸或磷酸。2‑甲基戊酸用于丙戊酸钠生产工艺中杂质的定性或定量分析。
• 一种2-乙基戊酸的制备方法
  申请人：湖南省湘中制药有限公司

  公开号：CN117069561A

  公开（公告）日：2023-11-17

  本发明涉及化学结构式B所示的2‑乙基戊酸的制备方法：选择乙酰乙酸酯与1‑氯丙烷，在碳酸钾作用下，催化丙基化，再经还原和水解制得2‑乙基戊酸；其制备反应如下：#imgabs0#R＝苄基、C1～C5直链烷基或C3～C5支链烷基；H+选自盐酸、硫酸或磷酸。PTC选自：四丁基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基碘化铵、四丙基氯化铵、四丙基溴化铵、四丙基碘化铵、四乙基氯化铵、四乙基溴化铵或四乙基碘化铵、四甲基氯化铵、四甲基溴化铵、四甲基碘化铵、十六烷基三甲基溴化铵、十八烷基三甲基溴化铵、三乙基苄基氯化铵、三甲基苄基氯化铵。2‑乙基戊酸用于丙戊酸或丙戊酸钠生产工艺中杂质的定性或定量分析。