(2-氨基苯基)(4-甲氧基苯基)甲醇 | 34999-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氨基苯基)(4-甲氧基苯基)甲醇
• 英文名称: (2-aminophenyl)-(4-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: (2-aminophenyl)(4-methoxyphenyl)methanol；(2-amino-phenyl)-(4-methoxy-phenyl)-methanol；2-Amino-4'-methoxy-benzhydrol；2-Amino-4'-methoxydiphenylcarbinol
• CAS: 34999-53-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• mdl: MFCD16038597
• 分子量: 229.279
• InChiKey: ARYNGFSUYLIWEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氨基苯基)(4-甲氧基苯基)甲醇 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(4-methoxy-phenyl)-2-methylsulfanyl-4H-benzo[d][1,3]thiazine
  参考文献：
  名称：

  Lednicer,D.; Emmert,D.E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 903 - 910

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4'-甲氧基二苯甲酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(2-氨基苯基)(4-甲氧基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药batracylin及其相关异吲哚并[1,2 - b ]喹唑啉-12（10 H）-ones的合成

  摘要：

  据报道，从容易获得的邻苯丙氨酸类化合物中合成巴统西林和相关的异吲哚并[1,2 - b ]喹唑啉-12-酮。通过Mitsunobu反应然后自发环脱水制备这些四环化合物，表明该方法能够分两步提供多种多样的7、8、9、10取代异吲哚并喹唑啉酮的良好收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.168

文献信息

• Synthesis of the antitumoural agent batracylin and related isoindolo[1,2-b]quinazolin-12(10H)-ones
  作者：Carlos M. Martínez-Viturro、Domingo Domínguez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.168

  日期：2007.2

  The synthesis of batracylin and related isoindolo[1,2-b]quinazolin-12-ones from easily accessible o-acylanilines is reported. The preparation of these tetracyclic compounds through a Mitsunobu reaction followed by spontaneous cyclodehydration shows the ability of this methodology to afford good yields of a wide variety of diversely 7, 8, 9, 10-substituted isoindoloquinazolinones in two steps.

  据报道，从容易获得的邻苯丙氨酸类化合物中合成巴统西林和相关的异吲哚并[1,2 - b ]喹唑啉-12-酮。通过Mitsunobu反应然后自发环脱水制备这些四环化合物，表明该方法能够分两步提供多种多样的7、8、9、10取代异吲哚并喹唑啉酮的良好收率。
• Synthesis of Polysubstituted Quinolines from α-2-Aminoaryl Alcohols Via Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Coupling
  作者：Sanju Das、Debabrata Maiti、Suman De Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03198

  日期：2018.2.16

  This study reports a nickel-catalyzed sustainable synthesis of polysubstituted quinolines from α-2-aminoaryl alcohols by a sequential dehydrogenation and condensation process that offers the advantages of a low catalyst loading and wide substrate scope. In contrast to earlier reported methods, this strategy allows the use of both primary as well as secondary α-2-aminoaryl alcohols in combination with

  这项研究报告了通过顺序的脱氢和缩合工艺，由α-2-氨基芳基醇在镍催化下可持续合成多取代喹啉，具有低催化剂负载和广泛的底物范围的优点。与较早报道的方法相反，该策略允许同时使用伯和仲α-2-氨基芳基醇以及酮或仲醇，以形成所需的产物。使用这种方法，可以合成30种取代的喹啉衍生物，分离产率高达93％。
• Room‐Temperature, Metal‐Free, and One‐Pot Preparation of 2 <i>H</i> ‐Indazoles through a Mills Reaction and Cyclization Sequence
  作者：Masaru Kondo、Shinobu Takizawa、Yuzhao Jiang、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1002/chem.201902242

  日期：2019.7.25

  The Mills reaction and cyclization of readily available 2‐aminobenzyl alcohols and nitrosobenzenes using thionyl bromide provided 2H‐indazoles in up to 88 % yields. In the metal‐free process, acetic acid played a crucial role for the both Mills reaction and cyclization. A brominated 2H‐indazole could also be obtained through the one‐pot sequence.

  使用亚硫酰溴进行的Mills反应和易于获得的2-氨基苄醇和亚硝基苯的环化反应可提供高达88％收率的2 H-吲唑。在无金属过程中，乙酸对于Mills反应和环化都起着至关重要的作用。也可以通过一锅法获得溴化的2 H-吲唑。
• Synthesis of Stannylated Aryl Imines and Amines <i>via</i> Aryne Insertion Reactions into Sn−N Bonds
  作者：Eva Kran、Christian Mück‐Lichtenfeld、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.202101124

  日期：2021.6.25

  The reaction of in situ generated arynes with stannylated imines to provide ortho-stannyl-aniline derivatives is reported. The readily prepared trimethylstannyl benzophenone imine is introduced as an efficient reagent to realize the aryne σ-insertion reaction. The imine functionality is an established N-protecting group and insertions proceed with good yields and good to excellent regioselectivities

  报道了原位生成的芳烃与甲锡烷基化亚胺反应以提供邻-甲锡烷基-苯胺衍生物。引入容易制备的三甲基甲锡烷基二苯甲酮亚胺作为实现芳炔σ-插入反应的有效试剂。亚胺官能团是一个已建立的 N 保护基团，插入以良好的产率和良好的区域选择性进行。由于三甲基甲锡烷基部分提供了丰富的化学，产品苯胺是后续化学的宝贵起始材料。
• Unexpected Annulation between 2-Aminobenzyl Alcohols and Benzaldehydes in the Presence of DMSO: Regioselective Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Tonglin Yang、Zhi-wen Nie、Miao-dong Su、Hui Li、Wei-ping Luo、Qiang Liu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01850

  日期：2021.11.5

  alcohols, benzaldehydes, and DMSO to quinolines has been disclosed. For the reported annulation between 2-aminobenzyl alcohols and benzaldehydes, the change of the solvent from toluene to DMSO led to the change of the product from the diheteroatomic cyclic benzoxazines to monoheteroatomic cyclic quinolines. This annulation can be used to synthesize regioselectively different substituted quinolines

  2-氨基苯甲醇、苯甲醛和 DMSO 与喹啉发生了意想不到的环化反应。对于已报道的 2-氨基苯甲醇和苯甲醛之间的环化反应，溶剂从甲苯变为 DMSO 导致产物从二杂原子环状苯并恶嗪变为单杂原子环状喹啉。通过选择不同的 2-氨基醇、醛和亚砜作为底物，这种环化可用于合成区域选择性不同的取代喹啉。有趣的是，将取代基引入亚砜的 α 位会导致产物喹啉中苯甲醛和亚砜之间的位置互换。在对照实验和文献的基础上，提出了一种合理的环化机制。