1,1-二溴戊烷 | 13320-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1,1-二溴戊烷
• 英文名称: 1,1-dibromopentane
• 英文别名: 1,1,-dibromopentane；dibromo-1,1 pentane；1,1-dibromo-pentane；dibromo pentane；Dibromopentane
• CAS: 13320-56-4
• 化学式: C₅H₁₀Br₂
• 分子量: 229.942
• InChiKey: QBLPUSMNBSNAHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -28.63°C (estimate)
• 沸点：
  189°C (estimate)
• 密度：
  1.6540

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二溴戊烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.33h， 以51%的产率得到1-(4-Nitro-phenyl)-cyclohexan-carbonitril-(1)
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF C-FMS KINASE

  摘要：

  该发明涉及以下式I的化合物：其中Z、X、J、R2和W如规范中所述，以及其溶剂合物、水合物、互变异构体和药用盐，能够抑制蛋白酪氨酸激酶，尤其是c-fms激酶。还提供了使用该化合物治疗自身免疫性疾病；有炎症成分的疾病；治疗卵巢癌、子宫癌、乳腺癌、前列腺癌、肺癌、结肠癌、胃癌、毛细胞白血病引起的转移；治疗疼痛，包括肿瘤转移或骨关节炎引起的骨骼疼痛，或内脏、炎症和神经源性疼痛；以及骨质疏松症、帕盖特氏病和其他骨吸收介导发病率的疾病，包括类风湿关节炎和其他形式的炎症性关节炎、骨关节炎、假体失败、溶骨性肉瘤、骨髓瘤和肿瘤转移至骨骼的方法。

  公开号：

  US20070249608A1
• 作为产物：
  描述：

  dibromo-1,1 trimethylsilyl-1 pentane 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 反应 3.0h， 以47%的产率得到1,1-二溴戊烷
  参考文献：
  名称：

  尝试生成卤代卡宾：二卤代甲基硅烷的原去甲硅烷基化

  摘要：

  尝试在相转移条件下分别从（二氯甲基）三甲基硅烷和（二溴甲基）三甲基硅烷生成氯卡宾或溴卡宾导致原甲硅烷基化。在相转移条件下1，1-二卤代硅烷的原去甲硅烷基化似乎是普遍的。相转移条件对于其他有机硅烷的去甲硅烷基化也有用。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87637-8

文献信息

• Configurational stability of chiral organolithium compounds on the time scale of their addition to aldehydes
  作者：Reinhard W. Hofmann、Manfred Julius、Fabrice Chemla、Thomas Ruhland、Gerlinde Frenzen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90457-0

  日期：1994.1

  A test based on kinetic resolution has been applied to the α-bromo-, α-phenylseleno- and α-phenylthio-alkyl-lithium compounds 1, which shows that addition of these species to the chiral aldehyde 6 occurs faster than enantiomer equilibration of the organolithium compounds.

  已对α-溴-，α-苯基硒代-和α-苯硫基-烷基-锂化合物1进行了基于动力学拆分的测试，结果表明，将这些物质添加到手性醛6中比对映体的对映体平衡要快。有机锂化合物。
• A convenient preparation of mono- or gem-di-halogenoalkenes from α-sulfonyl carbanions and halogenolithiocarbenoïds
  作者：Philippe Charreau、Marc Julia、Jean-Noël Verpeaux

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85159-9

  日期：1989.12

  Various α-sulfonyl carbanions have been shown to react at low temperature with di- or tri-halogenolithiocarbenoïds, to give 1-mono- or 1,1-di-halogenoalkenes. Bromocarbenoïds gave better results than their chloro-analogues. Reaction of di-bromolithiomethane with α-lithiated sulfones gives a high yield of vinylic bromides, the stereochemistry of which is cleanly E. Evidence is presented that the carbenoïd

  已显示各种α-磺酰基碳负离子在低温下与二或三卤代低聚硫代碳烯化合物反应，生成1-单-或1,1-二卤代烯烃。溴碳二烯比其氯类似物产生更好的结果。用α-锂化砜二bromolithiomethane的反应，得到乙烯基溴化物的产量高，立体化学其中是干净Ë。有证据表明，碳烯化合物本身是反应的原因，并且没有首先转化为相应的碳烯。
• Alkyl substituted aminal derivatives of HCV NS5A inhibitor MK-8742
  作者：Wensheng Yu、Craig A. Coburn、Anilkumar G. Nair、Michael Wong、Ling Tong、Michael P. Dwyer、Bin Hu、Bin Zhong、Jinglai Hao、De-Yi Yang、Oleg Selyutin、Yueheng Jiang、Stuart B. Rosenblum、Seong Heon Kim、Brian J. Lavey、Guowei Zhou、Razia Rizvi、Bandarpalle B. Shankar、Qingbei Zeng、Lei Chen、Sony Agrawal、Donna Carr、Laura Rokosz、Rong Liu、Stephanie Curry、Patricia McMonagle、Paul Ingravallo、Fred Lahser、Ernest Asante-Appiah、Amin Nomeir、Joseph A. Kozlowski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.041

  日期：2016.8

  HCV NS5A inhibitors have demonstrated impressive in vitro potency profiles in HCV replicon assays and robust HCV RNA titer reduction in the clinic making them attractive components for inclusion in an all oral fixed dose combination regimen for the treatment of HCV infection. Herein we describe our continued research efforts around the alkyl “Z group” modification of the tetracyclic indole-based NS5A

  HCV NS5A 抑制剂已在 HCV 复制子测定中显示出令人印象深刻的体外效力曲线，并在临床中显着降低 HCV RNA 滴度，这使得它们成为用于治疗 HCV 感染的全口服固定剂量组合方案的有吸引力的成分。在这里，我们描述了我们围绕四环吲哚基 NS5A 抑制剂 MK-8742 的烷基“Z 组”修饰的持续研究工作，这导致了一系列有效的 NS5A 抑制剂的发现。化合物10和19特别令人感兴趣，因为它们与我们之前的先导药物一样有效，并且具有大大改善的大鼠药代动力学特征。
• CoA-IT and PAF inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05648373A1

  公开（公告）日：1997-07-15

  Coenzyme A-independent transacylase is required for the release of free arachidonic acid, and the production of arachidonic acid metabolites and platelet activation factor. Blocking of this enzyme inhibits the production of these inflammatory mediators and will be of therapeutic utility in a broad range of allergic and inflammatory diseases and disorders. Compounds are described herein which inhibit the action of CoA-IT and are therefore useful in the treatment of disease states caused thereby.

  无需辅酶A的转酰基酶在释放游离花生四烯酸、产生花生四烯酸代谢产物和血小板活化因子时起作用。阻断该酶会抑制这些炎症介质的产生，在广泛的过敏和炎症性疾病和障碍中具有治疗效用。本文描述的化合物可以抑制CoA-IT的作用，因此在治疗由此引起的疾病状态中是有用的。
• Tandem Insertion of Halocarbenoids and Lithium Acetylides into Zirconacycles: A Novel Rearrangement to Zirconium Alkenylidenates by β-Addition to an Alkynyl Zirconocene
  作者：Jozef Stec、Emma Thomas、Sally Dixon、Richard J. Whitby

  DOI：10.1002/chem.201002962

  日期：2011.4.18

  Tandem insertion of 1,1‐dihalo‐1‐lithio species (halocarbenoids) and lithium alkynides into zirconacyclopentenes and zirconcyclopentanes affords carbocyclic products in high yields via an unusual rearrangement that probably involves addition of an organolithium species to the β‐position of a zirconium–alkyne complex to give an alkenylidene–zirconate species. A wide variety of cyclopentanoid organic

  将1,1–二卤代1–硫代化合物（卤代类固醇）和炔属锂串联插入到氧化锆环戊烯和锆环戊烷中可以通过不寻常的重排提供高收率的碳环产物，该重排可能涉及将有机锂物种添加到锆的β位上。炔烃复合物，可得到烯基-锆酸酯。使用这种多组分偶联剂，可以高产率快速组装各种各样的环戊烷类有机结构。在某些情况下，主要的副反应是β-氢化物消除中间的环戊基或环戊烯基锆茂。