2-溴-3,5-二氯吡啶 | 14482-51-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-3,5-二氯吡啶
• 中文别名: 2-溴-3,5-二氯砒啶；3,5-二氯-2-溴吡啶
• 英文名称: 3,5-dichloro-2-bromopyridine
• 英文别名: 2-bromo-3,5-dichloropyridine
• CAS: 14482-51-0
• 化学式: C₅H₂BrCl₂N
• mdl: MFCD00233990
• 分子量: 226.888
• InChiKey: QCKPJWDIDCGQRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42
• 沸点：
  243.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.848±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 危险类别：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

2-溴-3,5-二氯吡啶 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Bromo-3,5-dichloropyridine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-溴-3,5-二氯吡啶
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 14482-51-0
分子式： C5H2BrCl2N
2-溴-3,5-二氯吡啶 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄绿色
气味： 无资料
2-溴-3,5-二氯吡啶 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
43°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 热甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2-溴-3,5-二氯吡啶 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

3,5-二氯-2-氰基吡啶可以通过3,5-二氯-2-溴吡啶合成。前者是合成脯氨酰羟化酶抑制剂的重要中间体，而这种抑制剂被临床用于防治周围血管疾病（PVD）、冠状动脉疾病（CAD）、心力衰竭、缺血及贫血等。

合成方法

选择乙酸乙酯作为萃取有机溶剂。具体操作中使用360毫升乙酸乙酯和120毫升水，通过液碱调节pH值并进行分层。之后，采用多次用乙酸乙酯、甲苯、环已烷或石油醚萃取及用水洗的工艺步骤。这里以乙酸乙酯为例。

反应步骤如下：

• 在1000毫升干燥清洁的四口瓶中加入2,3,5-三氯吡啶（120克）和浓度为34%的氢溴酸醋酸溶液（670.9克），并缓慢加热至80℃（可在75-85℃范围内波动），保温3小时。
• 通过HPLC确认原料含量低于2%，然后降温到15～20℃，再保温0.5小时后进行过滤，得到固体产物。

接下来，对上述所得固体进行乙酸乙酯萃取：

• 加入120毫升水和360毫升乙酸乙酯，通过液碱调节pH至7.0。
• 进行分层操作，将水层再次用120毫升乙酸乙酯萃取。合并有机层并用水洗120毫升后进行分层。
• 之后，用70～80℃热水减压浓缩干燥，最终得到3,5-二氯-2-溴吡啶141.09克，收率高达94.5%，纯度为98.5%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3,5-二氯吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 哌啶 、 sodium 作用下， 反应 3.75h， 生成 3,5-dimethoxy-2-(4-methoxyphenylethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/70908

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三氯吡啶 在 氢溴酸 、 丙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以96.8%的产率得到2-溴-3,5-二氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  3,5-二氯-2-氰基吡啶的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种以2,3,5‑三氯吡啶为起始原料，以有机酸为溶剂，溴化物反应制备中间体2‑溴‑3,5‑二氯吡啶，再在有机溶剂和催化剂存在下与氰化亚铜反应，经有机溶剂精制后制得3,5‑二氯‑2‑氰基吡啶，产品纯度≥99.0％。本反应原料价廉易得，反应步骤少，产物纯度高，后处理工序大大简化，且乙酸乙酯等有机溶剂可以多次回收套，污染小，安全，有利于实现工业化生产。

  公开号：

  CN109020882A

文献信息

• 5,6-BISARYL-2-PYRIDINE-CARBOXAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION AND APPLICATION THEREOF IN THERAPEUTICS AS UROTENSIN II RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Altenburger Jean-Michel

  公开号：US20090318473A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention relates to derivatives of 5,6-bisaryl-2-pyridine-carboxamide, their preparation and their application in therapeutics as antagonists of urotensin II receptors.

  本发明涉及5,6-双芳基-2-吡啶甲酰胺衍生物，其制备以及其作为尿苷Ⅱ受体拮抗剂在治疗学中的应用。
• [EN] ALPHA-D-GALACTOSIDE INHIBITORS OF GALECTINS<br/>[FR] INHIBITEURS ALPHA-D-GALACTOSIDE DE GALECTINES
  申请人：GALECTO BIOTECH AB

  公开号：WO2016120403A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention relates to a compound of the general formula (1). wherein the pyranose ring is a-D-galactopyranose, A is selected from The compound of formula (1) is suitable for use in a method for treating a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-3 to a ligand in a mammal, such as a human. Furthermore the present invention concerns compounds for use in a method of treatment of a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-3 to a ligand in a mammal, such as a human.

  本发明涉及一般式（1）的化合物。其中吡喃糖环为α-D-半乳糖，A选自。该式（1）化合物适用于治疗与在哺乳动物，如人类中的一个配体结合相关的疾病的方法。此外，本发明涉及用于治疗与在哺乳动物，如人类中的一个配体结合相关的疾病的方法的化合物。
• [EN] DIHYDROBENZOXAZINE AND TETRAHYDROQUINOXALINE SODIUM CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DES CANAUX SODIQUES DE TYPE DIHYDROBENZOXAZINE ET TÉTRAHYDROQUINOXALINE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013122897A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention provides compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, that are inhibitors of voltage-gated sodium channels, in particular Nav 1.7. The compounds are useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of sodium channels such as pain disorders. Also provided are pharmaceutical compositions containing compounds of the present invention.

  本发明提供了式I的化合物或其药学上可接受的盐，这些化合物是电压门控钠通道的抑制剂，特别是Nav 1.7。这些化合物对于治疗可通过抑制钠通道治疗的疾病，如疼痛障碍，是有用的。还提供了含有本发明化合物的药物组合物。
• 5,6-BISARYL-2-PYRIDINE-CARBOXAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC APPLICATION THEREOF AS UROTENSIN II RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Altenburger Jean-Michel

  公开号：US20110009426A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present invention relates to 5,6-bisaryl-2-pyridinecarboxamides, to their preparation and to their therapeutic use as urotensin II receptor antagonists.

  这项发明涉及5,6-双芳基-2-吡啶甲酰胺，以及它们的制备和作为尿苷II受体拮抗剂的治疗用途。
• オキシム置換アミド化合物及び有害生物防除剤
  申请人：日産化学工業株式会社

  公开号：JP2016011286A

  公开（公告）日：2016-01-21

  【課題】 新規な有害生物防除剤、特に殺菌剤及び殺線虫剤を提供する。【解決手段】 式（I）：【化１】［式中、G１はG１-1、G１-27等で表される構造を表し、G２はG２-2等で表される構造を表し、Wは酸素原子等を表し、X１はジフルオロメチル、トリフルオロメチル等を表し、X２、X３、X４及びX５は水素原子等を表し、Y１ハロゲン原子等を表し、Y２水素原子、ハロゲン原子、C１〜C３アルコキシ等を表し、Y３はハロゲン原子、トリフルオロメチル、C２〜C６アルキニル、R６によって任意に置換された(C２〜C６)アルキニル等を表し、Y４は水素原子、ハロゲン原子等を表し、R１はC１〜C６アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C３〜C６アルケニル等を表し、R２及びR３は各々独立して水素原子、メチル等を表し、R４は水素原子等を表し、R５はメチル等を表し、R６はC３〜C６シクロアルキル、C１〜C４アルコキシ等を表す。］で表されるオキシム置換アミド化合物又はその塩、及びそれらを含有する有害生物防除剤。【選択図】 なし

  提供新型有害生物防治剂，特别是杀菌剂和杀线虫剂。通过式（I）：【化１】［式中，G₁代表由G₁-1、G₁-27等表示的结构，G₂代表由G₂-2等表示的结构，W代表氧原子等，X₁代表二氟甲基、三氟甲基等，X₂、X₃、X₄和X₅代表氢原子等，Y₁代表卤原子等，Y₂代表氢原子、卤原子、C₁〜C₃烷氧基等，Y₃代表卤原子、三氟甲基、C₂〜C₆炔基、由R₆任选取代的(C₂〜C₆)炔基等，Y₄代表氢原子、卤原子等，R₁代表C₁〜C₆烷基、C₁〜C₄卤基烷基、C₃〜C₆烯基等，R₂和R₃各自独立地代表氢原子、甲基等，R₄代表氢原子等，R₅代表甲基等，R₆代表C₃〜C₆环烷基、C₁〜C₄烷氧基等。］表示的氧肟取代酰胺化合物或其盐，以及含有它们的有害生物防治剂。【选择图】无