2-cyano-N-[4-(2-cyanoacetylamino)butyl]acetamide | 26889-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N-[4-(2-cyanoacetylamino)butyl]acetamide
• 英文别名: 2-cyano-N-[4-[(2-cyanoacetyl)amino]butyl]acetamide
• CAS: 26889-88-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O₂
• 分子量: 222.247
• InChiKey: OFSXGBBCRJWAHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-[4-(2-cyanoacetylamino)butyl]acetamide 在 sodium ethanolate 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,4-bis[5-amino-2-(cyanomethyl)-6-ethoxycarbonyl-4-oxo-4H-thieno[2',3':5,4]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-3-yl]butane
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的双（氰基乙酰胺）烷烃：噻吩、吡咯、噻唑和嘧啶酮系列的双杂（羧基）烷烃和双（杂）烷烃的合成

  摘要：

  双-N-取代的氰基乙酰胺3a 和b 与活性含亚甲基化合物2a-c 和元素硫反应，得到双噻吩4a 和b 以及双吡咯6a 和b 衍生物。化合物4a和b与氰基乙酸乙酯2a反应得到双噻吩并嘧啶衍生物5a和b；另一方面，6a和b与氰硫代乙酰胺2c反应得到相应的双硫代吡咯并嘧啶衍生物7a和b。化合物 7a 和 b 与甲基碘反应得到相应的双-2-S-甲基吡咯并嘧啶衍生物 8a 和 b，它们可以依次通过与水合肼回流环化成双-吡唑并吡咯并嘧啶衍生物 9a 和 b。另一方面，7a 和 b 与氯乙酸乙酯反应生成相应的双噻吩并吡咯并嘧啶衍生物 10a 和 b。最后，

  DOI：

  10.1080/17415993.2012.683433
• 作为产物：
  描述：

  四亚甲基二胺 、 氰乙酸甲酯 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-cyano-N-[4-(2-cyanoacetylamino)butyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Parallel Solution-Phase Synthesis of Targeted Tyrphostin Libraries with Anticancer Activity

  摘要：

  半自动化、优雅的合成和并行溶液相合成方法的结合，使我们开发出了五个有针对性的对称酪磷脂化合物库。这些化合物库平均由 12 个化合物组成。尽管如此，我们还是发现了针对 HT29（结直肠癌）和 G401（肾癌）细胞系的低微摩尔强效生长抑制剂。此外，我们还获得了重要的 SAR 数据。我们注意到，具有 2-氯苯基的类似物始终具有最强的生长抑制活性（10：GI50 HT29 5.5 ± 0.4 μM，GI50 G401 2.6 ± 0.4 μM；23：GI50 HT29 2.4 ± 0.2 μM，GI50 G401 1.9 ± 1 μM；34：GI50 HT29 8.8 ± 0.2 μM，GI50 G401 1.9 ± 1 μM）：对于 34：GI50 HT29 8.8 ± 3.1 μM，GI50 G401 6.2 ± 2.9 μM；对于 46：GI50 HT29 5.2 ± 0.9 μM，GI50 G401 3.7 ± 0.6 μM；对 57：GI50 HT29 4.6 ± 0.8 μM，GI50 G401 2.1 ± 0.2 μM）、3-氯苯（对 11：GI50 HT29 3.8 ± 0.7 μM，GI50 G401 1.7 ± 0.7 μM；对于 48：GI50 HT29 5.9 ± 0.1 μM，GI50 G401 3.4 ± 0.6 μM；对于 58：GI50 HT29 4.8 ± 0.9 μM，GI50 G401 3.4 ± 0.2 μM），或 3-甲氧基苯基取代基（对于 13：GI50 HT29 7.4 ± 3.8 μM，GI50 G401 2.8 ± 0.5 μM；对于 26：对于 26：GI50 HT29 4.5 ± 0.5 μM，GI50 G401 4.9 ± 1 μM；对于 37：GI50 HT29 3.7 ± 0.2 μM，GI50 G401 1.6 ± 0.2 μM；49：GI50 HT29 3.7 ± 0.4 μM，GI50 G401 3.4 ± 0.2 μM；60：GI50 HT29 4.1 ± 0.6 μM，GI50 G401 1.8 ± 0.3 μM）。最后，我们注意到，增加末端芳香环之间的距离对 2-、3-氯苯基和 3-甲氧基苯基类似物的影响很小，但对 OH、COOH 和多重取代的类似物有有利影响。

  DOI：

  10.1071/ch04143

文献信息

• [EN] METHODS AND AGENTS FOR INHIBITING DYNAMIN-DEPENDENT ENDOCYTOSIS<br/>[FR] PROCEDES ET AGENTS POUR INHIBER L'ENDOCYTOSE DEPENDANT DE LA DYNAMINE
  申请人：UNIV NEWCASTLE RES ASS

  公开号：WO2005049009A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  There are disclosed methods for inhibiting dynamin-dependent endocytosis in cells comprising treating the cells with an effective amount of a compound of formula (I), or a dimeric tyrphostin, physiologically acceptable salt, or prodrug thereof. Compounds useful in the methods described are also provided. The inhibition of dynamin-dependent endocytosis of cells is applicable to the treatment of epilepsy and neurological disorders and conditions.

  抑制细胞中依赖动力蛋白的内吞作用的方法已被披露，包括将细胞用式(I)的化合物、二聚酪酪激酶抑制剂、生理上可接受的盐或其前药的有效量进行处理。还提供了所述方法中有用的化合物。抑制细胞中依赖动力蛋白的内吞作用适用于治疗癫痫和神经系统疾病和症状。
• Spacer-Modulated Differentiation Between Self-Assembly and Folding Pathways for Bichromophoric Merocyanine Dyes
  作者：André Zitzler-Kunkel、Eva Kirchner、David Bialas、Christian Simon、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.201502434

  日期：2015.10.12

  We have synthesized a large series of bis(merocyanine) dyes with varying spacer unit and investigated in detail their self‐organization behavior by concentration‐ as well as solvent‐dependent UV/Vis spectroscopy. Our in‐depth studies have shown that the self‐organization of the present bis(merocyanine) dyes is subtly influenced by the nature of the spacer unit. The utilization of rigid spacers results

  我们已经合成了一系列具有不同间隔单元的双（氰基花青）染料，并通过浓度和溶剂依赖性的UV / Vis光谱详细研究了它们的自组织行为。我们的深入研究表明，目前的双（硫氰酸）染料的自组织受到间隔单元本质的影响。刚性间隔基的利用导致具有高结合强度的自缔合双分子复合物的形成，而柔性间隔基将各自的双色染料驱动到分子内折叠。我们对烷基间隔链长度对本系列双（硫氰酸菁）染料的折叠趋势的影响进行的深入研究显示出一种双相行为，即，这些染料的折叠的G）值。此外，基于激子理论和量子化学计算对聚集体的光学性质的分析表明，具有刚性间隔基的染料具有双分子聚集体结构，具有间隔单元少于七个的双（硫氰酸）染料的双分子旋转褶状结构碳原子，而更长烷基链接头（≥C7）的应用则提供了足够的灵活性，使发色团以静电最有利的反平行方式取向。
• Synthesis of Novel Benzo-substituted Macrocyclic Ligands Containing Thienothiophene Subunits
  作者：Ahmed E. M. Mekky、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1002/jhet.2012

  日期：2014.8

  A facile synthetic approach was adopted toward the synthesis of benzo-fused macrocyclic ligands with thienothiophene group incorporated into the ring system. Thus, treatment of bis(bromomethyl) compound with the K salt of the appropriate bis(phenol)s in boiling DMF led to the formation of the novel macrocyclic diamides in 39–58% yield. Reaction of with the potassium salt (obtained upon treatment of

  采用一种简便的合成方法来合成苯并噻吩基并入环系统的苯并稠合的大环配体。因此，双（溴甲基）化合物的处理 与适当的双（酚）的K盐 在沸腾的DMF中导致形成新的大环二酰胺 收率为39–58％。的反应 与钾盐（经治疗 水杨醛 在回流的DMF中用乙醇氢氧化钾溶液制得新型双（醛） 收率73％。环合的 与适当的双（N-取代）氰基乙酰胺衍生物 和 提供了目标大环 和 分别达到48％和55％的产量。双醛的反应 与1,3-和1,4-二氨基丙烷 和 在高稀释条件下于回流乙醇中制得相应的大环席夫碱 和 分别有41％和37％的产量。环合的 与1,3-双（4-氨基-5-苯基-3-基硫烷基甲基）丙烷（）在冰醋酸中在高稀释条件下得到大环席夫碱收率为46％。另一方面，双（醛）的环缩合 和 与3,4-双（4-氨基-5-苯基-3-基硫烷基甲基）噻吩并噻吩 在高稀释条件下于回流乙酸中意外地获得了新型缩合的大环杂环化合物 和 分别为33％和28％。新型双（胺）
• Iminochromene Inhibitors of Dynamins I and II GTPase Activity and Endocytosis
  作者：Timothy A. Hill、Anna Mariana、Christopher P. Gordon、Luke R. Odell、Mark J. Robertson、Andrew B. McGeachie、Ngoc Chau、James A. Daniel、Nick N. Gorgani、Phillip J. Robinson、Adam McCluskey

  DOI：10.1021/jm100119c

  日期：2010.5.27

  discrete iminochromene (“iminodyn”) libraries (14−38) as potential inhibitors of dynamin GTPase. Thirteen iminodyns were active (IC50 values of 260 nM to 100 μM), with N,N-(ethane-1,2-diyl)bis(7,8-dihydroxy-2-iminochromene-3-carboxamide) (17), N,N-(ethane-1,2-diyl)bis(7,8-dihydroxy-2-iminochromene-3-carboxamide) (22), and N,N-(ethane-1,2-diyl)bis(7,8-dihydroxy-2-iminochromene-3-carboxamide) (23) (IC50 values

  本文我们报告离散iminochromene的合成（“iminodyn”）库（14 - 38），为发动蛋白GTP酶的可能的抑制剂。十三个亚胺是活跃的（IC 50值为260 nM至100μM），具有N，N-（乙烷-1,2-二基）双（7,8-二羟基-2-亚氨基色烯-3-羧酰胺）（17），N，N-（乙烷-1,2-二基）双（7,8-二羟基-2-亚氨基色烯-3-羧酰胺）（22）和N，N-（乙烷-1,2-二基）双（7） ，8-二羟基-2-亚氨基色烯-3-羧酰胺）（23）（IC 50最有效的值分别为330±70、450±50和260±80 nM。最有力的亚胺基有五种都对动力蛋白I和II的抑制作用大致相同。Iminodyn- 22对GTP表现出非竞争性抑制作用。评估选定的亚动肽类阻断受体介导的内吞作用（RME，由动力蛋白II介导）和突触囊泡内吞作用（SVE，由动力蛋白I介导）的能力，其中17种无活性，而22种返回的RME和SVE
• New Bis(dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile) Derivatives: Green Synthesis and Cytotoxic Activity Evaluation
  作者：Amr M. Abdelmoniem、Taher A. Salaheldin、Ismail A. Abdelhamid、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1002/jhet.2867

  日期：2017.9

  A synthesis of bis(dihydropyridine‐3,5‐dicarbonitrile) by a three‐component reaction of one equivalent of bis‐cyanoacetamides with two equivalents of both arylaldehydes and malononitrile in ethanol‐containing piperidine is reported. Bis‐cyanopyridones could also be obtained by the condensation of bis‐cyanoacetamides with substituted arylidenemalononitriles in the presence of piperidine, chitosan, or

  据报道，在含乙醇的哌啶中，一当量的双氰基乙酰胺与两当量的芳醛和丙二腈进行三组分反应，合成了双（二氢吡啶-3,5-二甲腈）。双氰基吡啶酮也可以通过在哌啶，壳聚糖或蒙脱石作为碱性催化剂存在下，将双氰基乙酰胺与取代的亚芳基丙二腈缩合而制得。通过WST-1分析评估了合成产物对异种人上皮结肠直肠腺癌细胞系（Caco-2）的细胞毒性，尤其是对化合物5l，5h和5d具有浓度依赖性细胞生长抑制作用。剂量响应曲线表明IC50分别为87±3.11μg/ mL，104±4.78μg/ mL和108±5.12μg/ mL。