2-氰基-2-(2-硝基苯基)乙酸甲酯 | 113772-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氰基-2-(2-硝基苯基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-cyano-2-(2-nitrophenyl)acetate
• 英文别名: methyl cyano(2-nitrophenyl)acetate
• CAS: 113772-13-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• mdl: MFCD00126686
• 分子量: 220.185
• InChiKey: NSMXJMPKVCIXCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59°C
• 沸点：
  393.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22

SDS

氰基(2-硝基苯基)乙酸甲酯MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-2-(2-硝基苯基)乙酸甲酯 在 喹啉 、 lithium hydroxide 、 铜 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.99h， 生成 1-甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  基于制备1-甲氧基吲哚的新方法的植物抗毒素和（±）-苯甲酰胺B和C的高效总合成†

  摘要：

  据报道，基于我们合成1-甲氧基吲哚的方法，制备2-未取代的1-甲氧基吲哚的一般路线。该合成使具有所述骨架的多种天然产物可及。基于该方法公开了植物抗毒素（1），（±）-潘尼古丁B（2）和（±）-潘尼古丁C（3）的直接合成。潘尼古丁B（2）的合成仅由醛10分两步即可实现，产率为88％，而由使用我们较早方法获得的甲氧基吲哚化合物8分五步即可实现。

  DOI：

  10.1021/jo040134l
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 、 氰乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到2-氰基-2-(2-硝基苯基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  基于制备1-甲氧基吲哚的新方法的植物抗毒素和（±）-苯甲酰胺B和C的高效总合成†

  摘要：

  据报道，基于我们合成1-甲氧基吲哚的方法，制备2-未取代的1-甲氧基吲哚的一般路线。该合成使具有所述骨架的多种天然产物可及。基于该方法公开了植物抗毒素（1），（±）-潘尼古丁B（2）和（±）-潘尼古丁C（3）的直接合成。潘尼古丁B（2）的合成仅由醛10分两步即可实现，产率为88％，而由使用我们较早方法获得的甲氧基吲哚化合物8分五步即可实现。

  DOI：

  10.1021/jo040134l

文献信息

• An efficient total synthesis of 9-methoxycarbazole-3-carbaldehyde based on a novel methodology for the preparation of methoxyindoles
  作者：N. Selvakumar、Manoj Kumar Khera、B.Yadi Reddy、D. Srinivas、A.Malar Azhagan、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01745-3

  日期：2003.9

  A direct synthesis of naturally occurring 9-methoxycarbazole-3-carbaldehyde 1, based on our methodology for the synthesis of 1-methoxyindoles, is reported. A novel benzannulation strategy was employed using ring closing metathesis as the key step in this total synthesis. The synthesis of the natural product 1 has been achieved in seven steps in 14% overall yield from commercial materials and in only

  据报道，基于我们合成1-甲氧基吲哚的方法，可以直接合成天然存在的9-甲氧基咔唑-3-甲醛1。采用一种新的苯环化策略，该方法使用闭环复分解作为该总合成中的关键步骤。天然产物1的合成已经以七个步骤完成，从商业原料中获得14％的总收率，并且仅四个步骤就由使用新方法获得的甲氧基吲哚化合物完成了合成。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011056739A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Disclosed are compounds having formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, Z1, Z2, Z3 and Z4 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有化学式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、Z1、Z2、Z3和Z4如本文所定义，并且揭示了制备和使用这些化合物的方法。
• Synthesis of 2-Aminoindole Derivatives with Hantzsch Ester Catalyzed by Pd/C
  作者：Ruiguang Xing、Qiuping Tian、Qiang Liu、Yanan Li

  DOI：10.1002/cjoc.201200834

  日期：2013.2

  Catalytic hydrogenation of 2‐cyano‐2‐(2‐nitrophenyl)acetates bearing an electron withdrawing substituent to the nitrile, using Hantzsch ester catalyzed by Pd/C, affords 2‐aminoindoles in good to excellent yields.

  使用Pd / C催化的Hantzsch酯对带有吸电子取代基的腈进行2-氰基-2-（2-硝基苯基）乙酸酯的催化加氢，可以得到高至优收率的2-氨基吲哚。
• 9H-pyrido[2,B-8]indole-3-carboxylic acid ester compounds having useful
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04952584A1

  公开（公告）日：1990-08-28

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: ##STR1## wherein: R.sub.1 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, phenyl or phenyl C.sub.1-4 alkyl wherein the phenyl moiety is optionally substituted by one or more C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, C.sub.1-6 alkylthio, hydroxy, C.sub.2-7 alkanoyl, halo, trifluoromethyl, nitro, amino optionally substituted by one or two C.sub.1-6 alkyl groups or by C.sub.2-7 alkanoyl, cyano, carbamoyl or carboxy groups; R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are independently selected from hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, C.sub.1-6 alkoxycarbonyl, C.sub.1-6 alkylthio, hydroxy, C.sub.2-7 alkanoyl, chloro, fluoro, trifluoromethyl, nitro, amino optionally substituted by one or two C.sub.1-6 alkyl groups or by C.sub.2-7 alkanoyl, cyano, carbamoyl and carboxy, and phenyl, phenyl C.sub.1-4 alkyl or phenyl C.sub.1-4 alkoxy in which any phenyl moiety is optionally substituted by any of these groups; R.sub.5 and R.sub.6 are independently selected from hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl-C.sub.1-4 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.1-7 alkanoyl, C.sub.1-6 alkylsulphonyl, di-(C.sub.1-6 alkyl)amino C.sub.1-6 alkyl, 3-oxobutyl, 3-hydroxybutyl, phenyl, phenyl C.sub.1-4 alkyl, benzoyl, phenyl C.sub.2-7 alkanoyl or benzenesulphonyl any of which phenyl moieties are optionally substituted by one or two halogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, CF.sub.3, amino or carboxy, or R.sub.5 and R.sub.6 together are C.sub.2-6 polymethylene optionally interrupted by oxygen or NR.sub.9 wherein R.sub.9 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl optionally substituted by hydroxy; R.sub.7 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-6 cycloalkyl, C.sub.3-6 cycloalkyl-C.sub.1-4 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl or C.sub.2-6 alkynyl; and --CO.sub.2 R.sub.8 is a pharmaceutically acceptable ester group, processes for its preparation and its use for the treatment or prophylaxis of anxiety or depression.

  化合物式（I）或其药学上可接受的盐：##STR1## 其中：R.sub.1是氢、C.sub.1-6烷基、苯基或苯基C.sub.1-4烷基，其中苯基部分可选择性地被一个或多个C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、C.sub.1-6烷基硫基、羟基、C.sub.2-7烷酰基、卤、三氟甲基、硝基、氨基（可选择性地被一个或两个C.sub.1-6烷基或C.sub.2-7烷酰基取代）、氰基、氨基甲酰基或羧基取代；R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4独立选择自氢、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、C.sub.1-6烷氧羰基、C.sub.1-6烷基硫基、羟基、C.sub.2-7烷酰基、氯、氟、三氟甲基、硝基、氨基（可选择性地被一个或两个C.sub.1-6烷基或C.sub.2-7烷酰基取代）、氰基、氨基甲酰基和羧基、苯基、苯基C.sub.1-4烷基或苯基C.sub.1-4烷氧基，其中任何苯基部分可选择性地被任何这些基团之一取代；R.sub.5和R.sub.6独立选择自氢、C.sub.1-6烷基、C.sub.3-7环烷基、C.sub.3-7环烷基-C.sub.1-4烷基、C.sub.2-6烯基、C.sub.1-7烷酰基、C.sub.1-6烷基磺酰基、二-(C.sub.1-6烷基)氨基C.sub.1-6烷基、3-氧代丁基、3-羟基丁基、苯基、苯基C.sub.1-4烷基、苯甲酰基、苯基C.sub.2-7烷酰基或苯磺酰基，其中任何苯基部分可选择性地被一个或两个卤、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、CF.sub.3、氨基或羧基取代，或R.sub.5和R.sub.6一起是C.sub.2-6聚亚甲基，可选择性地被氧或NR.sub.9中断，其中R.sub.9是氢或C.sub.1-6烷基，可选择性地被羟基取代；R.sub.7是氢、C.sub.1-6烷基、C.sub.3-6环烷基、C.sub.3-6环烷基-C.sub.1-4烷基、C.sub.2-6烯基或C.sub.2-6炔基；和--CO.sub.2R.sub.8是药学上可接受的酯基，其制备方法及其用于治疗或预防焦虑或抑郁症的用途。
• Pyrimidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040242595A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Pyrimidine derivatives of formula (I) and 1 the physiologically acceptable salts thereof, where R1, R2, R3, R4, W, X, Y and Z have the meanings given in claim 1, display a phosphodiesterase V inhibition and can be used for treatment of diseases of the coronary circulatory system and for treatment and/or therapy of potency disorders.

  式(I)中的嘧啶衍生物及其生理上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、W、X、Y和Z的含义如权利要求书所述，表现出磷酸二酯酶V的抑制作用，可用于治疗冠状循环系统疾病以及治疗和/或治疗性功能障碍。