2-benzylidene-4-methylbenzofuran-3(2H)-one | 1350908-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 2-benzylidene-4-methylbenzofuran-3(2H)-one
• CAS: 1350908-90-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: MUCIMKZESZFNOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-4-methylbenzofuran-3(2H)-one 、 氰乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到methyl 4-(2-hydroxy-6-methylbenzoyl)-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种氢氧化钠催化的多取代吡咯合成新方法

  摘要：

  吡咯是一类重要的含氮五元杂环化合物，广泛存在于天然产物，药物以及功能材料中，同时也是重要的合成中间体。本发明涉及多取代吡咯衍生物的催化合成方法，是以异氰基乙酸酯类化合物与橙酮衍生物在氢氧化钠催化下进行1,3‑偶极环加成反应，然后通过开环异构得到对应产物。该反应能够快速、高效地构建多取代吡咯衍生物，具有很高的原子经济性。本发明所用底物易于制备、价格低廉，反应条件温和，操作简单，且底物适用范围广，不需要进行无水无氧操作，即可高收率得到目标化合物，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN110683979B
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-(3-phenylpropynoyl)phenol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以13%的产率得到5-甲基-2-苯基色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  通过DMAP催化邻炔基苯酚的环化区域选择性合成黄酮衍生物

  摘要：

  DMAP催化量的促进环化ö -alkynoylphenols经由6-内环化模式，导致高产量黄酮衍生物，而不形成5-外型环化噢哢衍生物。利用这种方法，合成了甲氧基取代的黄酮和烷基取代的γ-苯并吡喃酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.063