N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)癸烷酰胺 | 31078-36-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)癸烷酰胺
• 中文别名: 癸酸香草酰胺
• 英文名称: N-vanillyl decanamide
• 英文别名: Vanillyl N-decoylamide；N-Vanillyldecanamide；N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]decanamide
• CAS: 31078-36-1
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₃
• 分子量: 307.433
• InChiKey: QLHTWDQJPOTDMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  502.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.960 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温、干燥、密封的环境中。

制备方法与用途

香兰酰胺类化合物如癸酸香草酰胺存在于辣椒中。酰基链长为C10的饱和化合物称为辣椒素，而不饱和化合物则称为二氢辣椒素，它们是辣椒的主要刺激性成分。研究显示，这些化合物能够增强动物儿茶酚胺的分泌和能量消耗，并减少体内脂肪堆积。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-羰酰氯 、 N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)癸烷酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到4-(decanamidomethyl)-2-methoxyphenyl 5-nitrothiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有硝基噻吩取代基的辣椒素衍生物：对多药耐药金黄色葡萄球菌的设计，合成和抗菌活性。

  摘要：

  为了解决由多药耐药金黄色葡萄球菌引起的紧急情况，已设计了一系列具有硝基噻吩取代基的新型辣椒素衍生物，并评估了其对金黄色葡萄球菌纽曼菌和多药耐药菌株（NRS-1，NRS-70， NRS-100，NRS-108和NRS-271）。构效关系得到进一步揭示。化合物13c，13f和13g对葡萄球菌的生长具有高活性，最小抑菌浓度（MIC）值为0.39-1.56μg/ mL。恶二唑衍生的化合物21（酯13f的生物甾醇）是MIC值为0.20-0.78μg/ mL的5种具有多重耐药性的金黄色葡萄球菌菌株抗生长的最有效候选者，与体外万古霉素相比，其活性更高。值得注意的是

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112352
• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)癸烷酰胺
  参考文献：
  名称：

  香草。1.具有抗伤害感受和抗炎活性的辣椒素类似物。

  摘要：

  作为建立香草醛的结构活性关系的程序的一部分，辛辣成分辣椒素的类似物，母体结构的烷基链部分（以及衍生自高香草酸的相关化合物）发生了变化。在抗伤害感受和抗炎试验（大鼠和小鼠热板以及巴豆油刺激的小鼠耳朵）中，具有广泛变化的烷基链结构的化合物具有活性。短链化合物在上述测定中通过全身给药具有活性，但它们保留了辣椒素的高刺激性和急性毒性特征。相比之下，长链顺式不饱和物NE-19550（香草基油酰胺）和NE-28345（油基单香草酰胺）具有口服活性，刺激性较低，并且比辣椒素的急性毒性小。

  DOI：

  10.1021/jm00070a002

文献信息

• Application of Hansch’s Model to Capsaicinoids and Capsinoids: A Study Using the Quantitative Structure−Activity Relationship. A Novel Method for the Synthesis of Capsinoids
  作者：Gerardo F. Barbero、José M. G. Molinillo、Rosa M. Varela、Miguel Palma、Francisco A. Macías、Carmelo G. Barroso

  DOI：10.1021/jf9035029

  日期：2010.3.24

  been synthesized, and a new method for the synthesis of these compounds has been developed. The yields range from 48.35 to 98.98%. It has been found that the synthetic capsaicinoids and capsinoids present a lipophilia similar to those of the natural compounds and present similar biological activity. The bioactivity of the synthetic capsaicinoids and capsinoids decreases proportionally to the degree of

  作为结构和活性之间定量关系研究的一部分，我们描述了两种类化合物的合成方法：辣椒素和辣椒素。总共合成了14个增加的侧链长度（从2到16个碳原子）的辣椒素。另外，已经合成了14个具有相同侧链的辣椒素以及衣壳和二氢衣壳，并且已经开发了用于合成这些化合物的新方法。产率为48.35至98.98％。已经发现，合成的辣椒素类和辣椒素类具有与天然化合物相似的亲脂性，并具有相似的生物学活性。与天然化合物相比，合成辣椒素和辣椒素的生物活性与亲脂性差异程度（较高或较低）成比例地降低。使用黄化的小麦测定生物活性（小麦胚芽鞘生物测定法，并通过将合成结果与其对应的天然化合物呈现的结果进行比较。发现的生物活性与合成化合物的亲脂性直接相关。
• Novel pharmaceutical compositions for treating chronic pain and pain associated with neuropathy
  申请人：Singh Ulagaraj Chandra

  公开号：US20080058362A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Chronic pain is alleviated in a mammal suffering there from by administering to the mammal a chronic pain alleviating amount of a nontoxic N-methyl-D-aspartate receptor antagonist such as dextromethorphan, dextrorphan, ketamine or pharmaceutically acceptable salt thereof, in combination with a μ-opiate analgesic such as tramadol or an analogously acting molecular entity, and a capsaicin or an ester of capsaicin, and optionally in sustained release dosage form.

  通过向哺乳动物投予一定量的无毒N-甲基-D-天冬氨酸受体拮抗剂，如右美沙芬、右美沙芬酮、氯胺酮或其药用盐，结合μ-阿片类镇痛药，如曲马多或类似作用的分子实体，以及辣椒素或辣椒素酯，可缓解患有慢性疼痛的哺乳动物的疼痛，也可以采用持续释放剂量形式。
• Esters of capsaicinoids as dietary supplements
  申请人：Singh Chandra Ulagaraj

  公开号：US20100120912A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  Provided are nutraceutical or dietary supplemental compositions comprising esterified capsaicinoids. The esterified capsaicinoids may converted to the active parent capsaicinoid compound following enzymatic or chemical hydrolysis. In various embodiments, these esterified capsaicinoids have a higher lipophilicity, lipid solubility and result in less irritation to the stomach than the parent capsaicinoid, and hence may be included in certain dietary supplement formulations, including capsules, pills and tablets dietary supplement formulations. The dietary supplement compositions may be used for pain management in mammals in vivo and/or in the treatment of various pathological conditions in humans.

  提供的是含酯化辣椒素的营养保健品或膳食补充剂组合物。酯化辣椒素可以在酶解或化学水解后转化为活性母辣椒素化合物。在各种实施方式中，这些酯化辣椒素具有较高的亲脂性、脂溶性，对胃部的刺激较小，因此可以包含在某些膳食补充剂配方中，包括胶囊、药丸和片剂膳食补充剂配方。这些膳食补充剂组合物可用于体内哺乳动物的疼痛管理和/或用于治疗人类的各种病理状况。
• Pharmaceutical Compositions Comprising Capsaicin Esters for Treating Pain and Cold Sores
  申请人：Singh Chandra U.

  公开号：US20140134261A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising ester(s) of capsaicin and at least one other agent selected from salicylates, menthol, boswellic acids, DMSO, methyl sulfonylmethane, NSAIDs, corticosteroids, emu oil, opioid agonists and antagonists, NMDA antagonists, tramadol, hyaluronic acid, α2δ ligands, santalol, santalyl acetate, amyris alcohol, amyris acetate, aloe vera gel and aloe vera juice, for improved therapeutic properties. Further, the present invention relates to pharmaceutical compositions comprising high concentrations of ester(s) of capsaicin. Further, the present invention relates to a method of relieving pain due to various diseases in subjects by administering the pharmaceutical compositions of the invention. Further, the present invention relates to methods of relieving fever blisters due to cold sores in subjects by administering the pharmaceutical compositions comprising an ester of capsaicin and one other agent selected from santalol, santalyl acetate, amyris alcohol and amyris acetate.

  本发明涉及含有辣椒素酯及至少一种来自水杨酸酯、薄荷脑、乳香酸、二甲基亚砜、甲基亚砜、非甾体抗炎药、皮质类固醇、鸸鹋油、阿片受体激动剂和拮抗剂、NMDA受体拮抗剂、曲马多、透明质酸、α2δ受体配体、檀香醇、檀香醋酸酯、白檀醇、白檀醋酸酯、芦荟凝胶和芦荟汁的药物组合物，用于改善治疗特性。此外，本发明涉及含有高浓度辣椒素酯的药物组合物。此外，本发明涉及通过给予本发明的药物组合物来减轻受试者因各种疾病而导致的疼痛的方法。此外，本发明涉及通过给予含有辣椒素酯及来自檀香醇、檀香醋酸酯、白檀醇和白檀醋酸酯中的一种的药物组合物来减轻受试者因感冒引起的发热疱疹的方法。
• Esters of capsaicin for treating pain
  申请人：Singh Chandra Ulagaraj

  公开号：US20080020996A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention relates to the formulations of ester derivatives of capsaicin and ester derivatives of myristoleic acid. These derivatives are capable of reverting to the active parent compound following enzymatic or chemical hydrolysis. These derivatives have a higher lipophilicity, lipid solubility and less irritation to the skin than the parent compound, and hence are better able to be incorporated into certain pharmaceutical formulations, including cream and ointment pharmaceutical formulations. The pharmaceutical compositions of the present invention contain a compound of following formula (Ia): R—CO-CAP   (Ia) wherein CAP refers to collectively the capsaicins represented in FIG. 1 and a compound of formula (Ib): MCO-O—R   (Ib) wherein MCO refers to myristoleic acid. In formulae Ia and Ib, R is selected from alkyl groups of up to about 18 carbon atoms and aryl groups of up to about 18 carbon atoms and alkylene group of up to about 18 carbon atoms and an arylene group of up to about 18 carbon atoms. The alkyl, aryl and alkylene groups may be substituted or un-substituted, branched or straight chains. In addition, R may contain heteroatoms and may be straight chained or branched. The pharmaceutical compositions containing compounds of formulae Ia and Ib are useful for pain management in mammals in vivo and have been contemplated to be used in the treatment of various pains in humans.

  本发明涉及辣椒素酯衍生物和肉豆蔻油酸酯衍生物的配方。这些衍生物能够在酶解或化学水解后恢复为活性母化合物。这些衍生物具有更高的亲脂性、脂溶性，对皮肤的刺激性较小，因此更容易被纳入某些药物配方中，包括膏剂和药膏配方。本发明的药物组合物含有下式（Ia）的化合物：R—CO-CAP（Ia），其中CAP指的是在图1中表示的辣椒素，和下式（Ib）的化合物：MCO-O—R（Ib），其中MCO指的是肉豆蔻油酸。在式Ia和Ib中，R选自碳原子数最多约为18的烷基基团和碳原子数最多约为18的芳基基团以及碳原子数最多约为18的烷基基团和碳原子数最多约为18的芳基基团。烷基、芳基和烷基基团可以是取代或未取代的，支链或直链。此外，R可能含有杂原子，可能是直链或支链的。含有式Ia和Ib的药物组合物对于体内哺乳动物的疼痛管理是有用的，并已考虑用于治疗人类的各种疼痛。