quinine 4-nitrobenzoic acid ester | 403699-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: quinine 4-nitrobenzoic acid ester
• 英文别名: Cinchonan-9-ol, 6a(2)-methoxy-, 9-(4-nitrobenzoate), (8I+/-,9R)-；[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 403699-66-1
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₅
• 分子量: 473.528
• InChiKey: JQTHNSLYNBHHJA-MFQNCIFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinine 4-nitrobenzoic acid ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 9-epiquinine
  参考文献：
  名称：

  An easy route to exotic 9-epimers of 9-amino-(9-deoxy) cinchona alkaloids with (8S, 9R) and (8R, 9S)-configurations through two inversions of configuration

  摘要：

  Four exotic chiral organocatalysts, 9-amino-(9-deoxy) cinchona alkaloids with (8S, 9R) and (8R, 9S)-configurations, were conveniently synthesized for the first time in 27-72% total yields through two conversions of configuration at the 9-stereogenic centers of commercially available cinchona alkaloids. (C) 2013 Xue-Bing Ma and Ming Li. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.12.008
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 奎宁 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以298 mg的产率得到quinine 4-nitrobenzoic acid ester
  参考文献：
  名称：

  Easy Access to 9-Epimers of Cinchona Alkaloids: One-Pot Inversion by Mitsunobu Esterification-Saponification

  摘要：

  金鸡纳生物碱被有效地转化为其 9-epi 非对映异构体。采用的一锅法是先用 4-硝基苯甲酸进行三忍酯化，然后对酯进行原位皂化。这种方法只需要一个色谱柱，就能很容易地将表异构体从原生生物碱和三忍副产物中分离出来。与以前使用的相应磺酸酯的立体选择性水解法相比，该方法产量更高，操作更简单。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259483

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Trifluoromethylazidation of Alkenes: Convenient Access to CF₃-Containing Alkyl Azides
  作者：Fei Wang、Xiaoxu Qi、Zhaoli Liang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201309991

  日期：2014.2.10

  A novel copper‐catalyzed intermolecular trifluoromethylazidation of alkenes has been developed under mild reaction conditions. A variety of CF3‐containing organoazides were directly synthesized from a wide range of olefins, including activated and unactivated alkenes, and the resulting products can be easily transformed into the corresponding CF3‐containing amine derivatives.

  在温和的反应条件下，开发了一种新型的铜催化的烯烃分子间三氟甲基叠氮化反应。可从多种烯烃（包括活化和未活化的烯烃）直接合成各种含CF 3的有机叠氮化物，并且可以轻松地将所得产物转化为相应的含CF 3的胺衍生物。