6-deoxy-6-(N-hydroxyimino)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose | 35017-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6-deoxy-6-(N-hydroxyimino)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
• 英文别名: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-1,6-hexodialdo-1,5-pyranose oxime；1,2:3,4-di-O-iso-propylidene-α-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranose oxime；1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranose oxime；1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactodialdo-1,5-pyranose-6-oxime；1,2:3,4-diisopropylidene-α-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranose oxime；6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-oximino-α-D-galactopyranose
• CAS: 35017-07-3；35025-94-6；70981-55-4；20581-76-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₆
• 分子量: 273.286
• InChiKey: HQMKBVCPEDHRDW-SOYHJAILSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  78.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-6-(N-hydroxyimino)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到6-amino-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  由d-半乳糖合成氨基取代的六-和七吡喃糖

  摘要：

  D-半乳糖与两当量的丙酮缩合后，最后的游离羟基通过Swern氧化，肟形成，LiAlH4还原和酰化作用转变为酰化氨基。用Wittig试剂氯化（甲氧基甲基）三苯基phosph将中间体醛均化，在仔细水解后得到同源的庚二醛-1，5-吡喃糖。醛与羟胺的缩合和随后的LiAlH4还原提供了一个双-O，O-异亚丙基保护的7-氨基-6,7-二脱氧半乳糖庚基吡喃糖，其被各种羧酸衍生物酰化。通过仔细的水解或醇解作用裂解异亚丙基保护基团，得到6-酰基氨基-6-脱氧半乳糖吡喃糖和7-酰基氨基-6,7-二脱氧半乳糖庚基-吡喃糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00382-3
• 作为产物：
  描述：

  N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-N-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl]benzenesulfonamide 在 cesium fluoride 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以90%的产率得到6-deoxy-6-(N-hydroxyimino)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  O-TBS-N-甲苯磺酰基羟胺：一种将醇轻松转化为肟的试剂。

  摘要：

  在不使用外部氧化剂的情况下，由相应的醇，烷基卤化物或烷基磺酸盐合成了各种肟。通过这种简单的两步程序，包括用现成的TsNHOTBS取代并用CsF进行后续处理，制备了一系列肟，包括常规方法难以制备的肟。

  DOI：

  10.1021/ol800677p

文献信息

• New method of in situ generation of nitrile oxides by MnO2 oxidation of aldoximes
  作者：Jarosław Kiegiel、Magdalena Popławska、Julita Jóźwik、Małgorzata Kosior、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01041-2

  日期：1999.7

  Manganese(IV) oxide (MnO2) was found to oxidize aldoximes to nitrile oxides. Nitrile oxides were trapped in situ with dipolarophiles to furnish 2-oxazolines. The best results were obtained with hydroximinoacetates as nitrile oxide precursors.

  发现锰（IV）氧化物（MnO 2）将醛肟氧化为腈氧化物。用双极性亲和剂原位捕获一氧化氮，以提供2-恶唑啉。用氢氧氨基乙酸盐作为一氧化氮前体获得了最好的结果。
• Facile synthesis of oxo-/thioxopyrimidines and tetrazoles C–C linked to sugars as novel non-toxic antioxidant acetylcholinesterase inhibitors
  作者：J.A. Figueiredo、M.I. Ismael、J.M. Pinheiro、A.M.S. Silva、J. Justino、F.V.M. Silva、M. Goulart、D. Mira、M.E.M. Araújo、R. Campoy、A.P. Rauter

  DOI：10.1016/j.carres.2011.11.006

  日期：2012.1

  compared to conventional methods. Reaction of dialdofuranoses and dialdopyranoses with a β-keto ester and urea or thiourea under microwave irradiation at 300 W gave in 10 min the target molecules containing the 2-oxo- or 2-thioxo-pyrimidine ring in high yield. The tetrazole-derived compounds were obtained in two steps by reaction of the formyl group with hydroxylamine hydrochloride, copper sulfate, triethylamine

  报道了微波辅助合成的羰基/硫代嘧啶和四唑与具有D-木糖基和D-核糖构型的呋喃糖酶，以及与D-半乳糖基吡喃糖连接，并与常规方法进行了比较。在300 W的微波辐射下，二呋喃呋喃糖酶和二吡喃吡喃糖与β-酮酯和脲或硫脲的反应在10分钟内以高收率得到了含有2-氧代-或2-硫代-嘧啶环的目标分子。通过使甲酰基与盐酸羟胺，硫酸铜，三乙胺和二环己基碳二亚胺反应，分两步获得源自四唑的化合物，得到中间体腈，然后将其用叠氮化钠处理。与常规加热下数小时相比，在后续步骤中使用微波辐照还导致了相当短的反应时间（10分钟），以获得完全的起始原料转化。对于浓度为100μg/ mL的化合物，乙酰胆碱酯酶的抑制作用范围为20％至80％，这表明该家族化合物对控制阿尔茨海默氏病症状的潜力。大多数化合物在β-胡萝卜素/亚油酸测定中显示出抗氧化活性，其中一些化合物的IC（50）值与没食子酸相同。使用适用于非贴壁细胞的MTT方法，该生
• The nitrile oxide–isoxazoline route to higher-carbon dialdoses
  作者：R. Michael Paton、Anne A. Young

  DOI：10.1039/c39940000993

  日期：——

  7-Deoxytrideca-and 6-deoxydodeca-dialdose derivatives are prepared by cycloaddition of D-galactose-derived nitrile oxide 2 to ω-unsaturated heptoses and hexoses and reductive hydrolytic cleavage of the resulting 2-isoxazolines.

  通过 D-半乳糖衍生的氧化腈 2 与Ï-不饱和庚糖和己糖的环加成反应，以及由此产生的 2-异恶唑啉的还原水解裂解，制备出 7-脱氧十三烷和 6-脱氧十二烷二糖衍生物。
• Construction of Interglycosidic N–O Linkage via Direct Glycosylation of Sugar Oximes
  作者：Jun Yu、Jiansong Sun、Biao Yu

  DOI：10.1021/ol301863j

  日期：2012.8.3

  sugar oximes and HONHFmoc has been realized for the first time by using glycosyl ortho-hexynylbenzoates as donors under the catalysis of PPh3AuOTf, providing an effective approach to the synthesis of N–O linked saccharides, which are of great biological interest.

  在PPh 3 AuOTf的催化下，通过使用糖基邻己基苯甲酸酯作为供体，首次实现了糖肟和HONHFmoc的直接糖基化，为合成具有重要生物学意义的N-O连接糖类提供了一种有效的方法。 。
• A Simple System for Preparation of Protected Glycosidic Carbohydrate Nitriles from Corresponding Oximes
  作者：Vikas N. Telvekar、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1081/scc-120039485

  日期：2004.1.1

  Abstract Glycosidic nitriles of protected carbohydrates were prepared efficiently and rapidly from the corresponding oximes using thionyl chloride/benzotriazole combination as dehydrating system.

  摘要 以亚硫酰氯/苯并三唑组合为脱水体系，以相应的肟为原料，高效、快速地制备了受保护碳水化合物的糖苷腈。