9-O-propargylquinidine | 577783-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 9-O-propargylquinidine
• 英文别名: O-propargylquinidine；4-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-prop-2-ynoxymethyl]-6-methoxyquinoline
• CAS: 577783-06-3
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₂
• 分子量: 362.472
• InChiKey: PYLRTSCHFFNOQQ-ODYPEACGSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-O-propargylquinidine 、 苄基叠氮 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.25h， 以78%的产率得到1-benzyl-4-(9-O-quinidinylmethyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型聚合物支撑的单和双金鸡纳生物碱衍生物：合成及其在不对称有机催化反应中的应用

  摘要：

  聚苯乙烯负载的简单的合成金鸡报道生物碱和它们在烯酮的二聚化非对称应用。通过将可溶性生物碱前体“点击”固定在叠氮甲基树脂上，制备了由三种二聚体和两种单体9- O醚组成的六种不同的固定化衍生物。所得的不溶性聚合物结合（IPB）有机催化剂用于促进原位生成的烯酮的二聚作用。用N，O-二甲基羟胺打开烯酮二聚体中间体后，最终获得了有价值的Weinreb酰胺，收率很高（高达81％），对映体纯度也很高（ee高达96％））。所有IPB催化剂都可以有效地回收利用，而不会显着降低活性和对映选择性。还简要讨论了对其他不对称转变的扩展（内消旋酸酐的不对称化和2-氧吲哚的α-胺化）。

  DOI：

  10.1002/asia.201402924
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 奎尼丁 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到9-O-propargylquinidine
  参考文献：
  名称：

  新型聚合物支撑的单和双金鸡纳生物碱衍生物：合成及其在不对称有机催化反应中的应用

  摘要：

  聚苯乙烯负载的简单的合成金鸡报道生物碱和它们在烯酮的二聚化非对称应用。通过将可溶性生物碱前体“点击”固定在叠氮甲基树脂上，制备了由三种二聚体和两种单体9- O醚组成的六种不同的固定化衍生物。所得的不溶性聚合物结合（IPB）有机催化剂用于促进原位生成的烯酮的二聚作用。用N，O-二甲基羟胺打开烯酮二聚体中间体后，最终获得了有价值的Weinreb酰胺，收率很高（高达81％），对映体纯度也很高（ee高达96％））。所有IPB催化剂都可以有效地回收利用，而不会显着降低活性和对映选择性。还简要讨论了对其他不对称转变的扩展（内消旋酸酐的不对称化和2-氧吲哚的α-胺化）。

  DOI：

  10.1002/asia.201402924

文献信息

• Synthesis of 3′-azido-3′-deoxythymidine (AZT)—Cinchona alkaloid conjugates via click chemistry: Toward novel fluorescent markers and cytostatic agents
  作者：Dagmara Baraniak、Karol Kacprzak、Lech Celewicz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.127

  日期：2011.1

  Novel nucleoside–Cinchona alkaloid conjugates were synthesized using ‘click’ chemistry approach based on the copper(I) catalyzed Huisgen azide–alkyne cycloaddition. Two series of conjugates were prepared employing 3′-azido-3′-deoxythymidine (AZT) as the azide component and the four 10,11-didehydro Cinchona alkaloids as well as their 9-O-propargyl ethers as the alkyne components. All obtained conjugates

  基于铜（I）催化的惠斯根叠氮化物-炔烃环加成反应，使用“点击”化学方法合成了新的核苷-金鸡纳生物碱共轭物。使用3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）作为叠氮化物组分和四种10,11-二氢Cinchona生物碱及其9- O-炔丙基醚作为炔烃组分，制备了两个系列的偶联物。所有获得的结合物均显示出强荧光发射，并且其中一些在体外显示出明显的细胞毒性活性。
• New Polymer-Supported Mono- and Bis-<i>Cinchona</i>Alkaloid Derivatives: Synthesis and Use in Asymmetric Organocatalyzed Reactions
  作者：Ravindra P. Jumde、Anila Di Pietro、Antonella Manariti、Alessandro Mandoli

  DOI：10.1002/asia.201402924

  日期：2015.2

  Chinchona alkaloids and their application in the asymmetric dimerization of ketenes is reported. Six different immobilized derivatives, consisting of three dimeric and two monomeric 9‐O ethers, were prepared by “click” anchoring of soluble alkaloid precursors on to azidomethyl resins. The resulting insoluble polymer‐bound (IPB) organocatalysts were employed for promoting the dimerization of in‐situ

  聚苯乙烯负载的简单的合成金鸡报道生物碱和它们在烯酮的二聚化非对称应用。通过将可溶性生物碱前体“点击”固定在叠氮甲基树脂上，制备了由三种二聚体和两种单体9- O醚组成的六种不同的固定化衍生物。所得的不溶性聚合物结合（IPB）有机催化剂用于促进原位生成的烯酮的二聚作用。用N，O-二甲基羟胺打开烯酮二聚体中间体后，最终获得了有价值的Weinreb酰胺，收率很高（高达81％），对映体纯度也很高（ee高达96％））。所有IPB催化剂都可以有效地回收利用，而不会显着降低活性和对映选择性。还简要讨论了对其他不对称转变的扩展（内消旋酸酐的不对称化和2-氧吲哚的α-胺化）。