1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-aldehydo-L-glucose | 128990-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-aldehydo-L-glucose
• 英文别名: L-Glucose pentaacetate；penta-O-acetyl-L-glucose；beta-L-glucose pentaacetate；[(2S,3S,4R,5S)-2,3,4,5-tetraacetyloxy-6-oxohexyl] acetate
• CAS: 128990-43-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 390.344
• InChiKey: UAOKXEHOENRFMP-UGUYLWEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-aldehydo-L-glucose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以191 mg的产率得到L-(-)-glucose
  参考文献：
  名称：

  由D-古洛诺-1,4-内酯合成L-葡萄糖。

  摘要：

  在34-53中描述了一种通过1,2,3,4,5-戊基-O-苄基/乙酰基/苯甲酰基-D-古洛糖醇从D-gulono-1,4-内酯合成L-葡萄糖的有效方法总产率％。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00192-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-D-gulitol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.9 g的产率得到1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-aldehydo-L-glucose
  参考文献：
  名称：

  由D-古洛诺-1,4-内酯合成L-葡萄糖。

  摘要：

  在34-53中描述了一种通过1,2,3,4,5-戊基-O-苄基/乙酰基/苯甲酰基-D-古洛糖醇从D-gulono-1,4-内酯合成L-葡萄糖的有效方法总产率％。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00192-5

文献信息

• Synthesis of peracetylated C-1-deoxyalditol- and C-glycoside-dipyrranes via dithioacetal derivatives
  作者：Stephanie M.S. Ló、Juliana C. Cunico、Diogo R.B. Ducatti、Alexandre Orsato、M. Eugênia R. Duarte、Sandra M.W. Barreira、Miguel D. Noseda、Alan G. Gonçalves

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.048

  日期：2013.2

  Dipyrranes bearing peracetylated mono- or disaccharidic C-1-deoxyalditol moieties were prepared from D-galactose, c-glucose, c-mannose, and lactose. A partially hydrolyzed polysaccharide (agarose) was also used as starting material for the synthesis of a disaccharide-containing C-glycoside dipyrrane. These compounds were synthesized as follows: the sugar starting materials were first submitted to a mercaptolysis-acetylation one-pot procedure (EtSH/HCl-Ac2O/pyridine). The resulting peracetylated diethyl dithioacetals were converted into dipyrranes through carbonyl deprotection (H5IO6, THF-Et2O) followed by TFA-catalyzed pyrrole condensation with yields up to 62%. Overall yields from sugar starting materials were up to 49%. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.
• Method for the diagnosis of lysosomal storage diseases
  申请人：Przybylski, Michael

  公开号：EP2700717B1

  公开（公告）日：2016-06-01