1-ethoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-2,5-dione | 14181-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: ethyl 2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)acetate；ethyl succinimidoacetate；N,N-succinyl-glycine ethyl ester；N,N-Succinyl-glycin-aethylester；2,5-dioxo-1-pyrrolidineacetic acid, ethyl ester；N-Ethoxycarbonylmethyl-bernsteinsaeure-imid
• CAS: 14181-05-6
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• mdl: MFCD01993531
• 分子量: 185.18
• InChiKey: JDPKZGQUYLANTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67°C
• 沸点：
  319.39°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3209 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-2,5-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 N-(2-羟乙基)-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Mndshojan; Kaldrikjan, Izvestiya Akademii Nauk Armyanskoi SSR, Khimicheskie Nauki, 1959, vol. 12, p. 55

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 溴乙酸乙酯 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以98.5%的产率得到1-ethoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Gesson, J. P.; Jacquesy, J. C.; Rambaud, D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 3, p. 227 - 231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Oxo-Amination of Alkenes and Enol Ethers with <i>N</i>-Bromosuccinimide–Dimethyl Sulfoxide Combination: A Facile Synthesis of α-Amino-Ketones and Esters
  作者：Pragati K. Prasad、Rambabu N. Reddi、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03540

  日期：2016.2.5

  amines as N-sources and dimethyl sulfoxide (DMSO) as the oxidant and also leads to the production of amino alcohols in a single step on reduction, thus broadening the scope of this operationally simple reaction. For the first time, the formation of reactive Me2S+–O–Br species generated by the interaction of NBS with DMSO has been proven.

  已经开发出前所未有的烯烃和烯醇醚向相应的α-亚氨基羰基化合物的转化，其具有优异的区域选择性和产率。该羰基化胺化工艺使用现成的N-溴琥珀酰亚胺（NBS）和仲胺作为N源，并使用二甲基亚砜（DMSO）作为氧化剂，而且一步一步还原就可生产氨基醇，从而扩大了范围操作上的简单反应 首次证明了NBS与DMSO相互作用产生的反应性Me 2 S + -O-Br物种的形成。
• [EN] A METAL FREE PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALPHA-SUBSTITUTED CARBONYL COMPOUNDS FROM ALKENES<br/>[FR] PROCÉDÉ SANS MÉTAL POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE CARBONYLE ALPHA-SUBSTITUÉS À PARTIR D'ALCÈNES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2017077550A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The present invention discloses a novel metal free process for the regioselective synthesis of α-substituted carbonyl compounds of formula I from alkene, X is selected from the following compounds (A, B).

  本发明公开了一种新颖的无金属过程，用于从烯烃中选择性合成式I的α-取代羰基化合物，其中X选自以下化合物（A，B）。
• Radenhausen, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1895, vol. <2>52, p. 440
  作者：Radenhausen

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Cyclic Acylated Enamino Esters from Enol Lactones, 4-Keto amides, and 5-Hydroxy Lactams
  作者：A. D. Abell、M. D. Oldham、J. M. Taylor

  DOI：10.1021/jo00110a026

  日期：1995.3

  Enol lactones react with an amine to give either a keto amide or a hydroxy lactam under mild conditions. Subsequent dehydration with p-toluenesulfonic acid (PTSA) gives a cyclic acylated enamino ester in good yield (Tables 1 and 2, Schemes 2 and 4). The key prostaglandin analog precursor 18 and the gly-gly dipeptide analogs 26a and 26b were prepared using the reported conditions. Acetylation of the chloro hydroxy lactam 31, prepared from the chloro enol lactones 29, followed by elimination of acetic acid gave the chloro acylated enamino esters 28.
• Reactivity of iminophosphoranes towards some symmetrical dicarbonyl dichlorides : syntheses and mechanisms
  作者：Thierry Aubert、Michel Farnier、Roger Guilard

  DOI：10.1016/0040-4020(91)80007-o

  日期：1991.1