(S)-(6-Methoxy-quinolin-4-yl)-((1S,2R,4S,5R)-5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methanol; compound with (S)-1-ethyl-2,6-dioxo-hexahydro-pyrimidine-4-carboxylic acid | 124916-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (S)-(6-Methoxy-quinolin-4-yl)-((1S,2R,4S,5R)-5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methanol; compound with (S)-1-ethyl-2,6-dioxo-hexahydro-pyrimidine-4-carboxylic acid
• CAS: 124916-94-5
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₄*C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 510.59
• InChiKey: OIVGLNNYAIZRNM-VYDNSGFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  132.3
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(6-Methoxy-quinolin-4-yl)-((1S,2R,4S,5R)-5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methanol; compound with (S)-1-ethyl-2,6-dioxo-hexahydro-pyrimidine-4-carboxylic acid 在 ion exchange resin (SK-1B, H⁽¹⁺⁾ form) 作用下， 以15%的产率得到(S)-3-ethyldihydroorotoic acid
  参考文献：
  名称：

  Practical syntheses of optically pure 1- and 3-substituted dihydroorotic acids.

  摘要：

  通过对具有光学活性的二氢乳清酸苄酯或叔丁酯（6、10）进行 N-烷基化和三丁反应，然后对酯基进行脱保护，合成了各种光学纯度的 3-取代二氢乳清酸（9、12）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1764
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 1-ethyl-2,6-dioxo-1,3-diazinane-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-(6-Methoxy-quinolin-4-yl)-((1S,2R,4S,5R)-5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methanol; compound with (S)-1-ethyl-2,6-dioxo-hexahydro-pyrimidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Practical syntheses of optically pure 1- and 3-substituted dihydroorotic acids.

  摘要：

  通过对具有光学活性的二氢乳清酸苄酯或叔丁酯（6、10）进行 N-烷基化和三丁反应，然后对酯基进行脱保护，合成了各种光学纯度的 3-取代二氢乳清酸（9、12）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1764