O-((R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)carbamothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: O-((R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)carbamothioate
• 英文别名: O-[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamothioate
• 化学式: C₂₉H₂₇F₆N₃O₂S
• 分子量: 595.609
• InChiKey: AJPQPBRIBOLAHD-BZXROKRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  奎尼丁	quinidine	56-54-2	C20H24N2O2	324.423
  辛可尼丁	Cinchonidin	485-71-2	C19H22N2O	294.396

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯 、 辛可尼丁 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到O-((R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)carbamothioate
  参考文献：
  名称：

  肟的催化对映选择性碘醚化

  摘要：

  有机催化：肟的第一个催化对映选择性碘醚化反应是使用市售N-碘代琥珀酰亚胺开发的。在一个存在dihydrocinchonidine衍生硫脲（10摩尔％），β，γ不饱和肟经历容易iodoetherification以产生Δ 2个含有季立体中心通常以高收率与良好至优异的对映选择性-isoxazolines。

  DOI：

  10.1002/anie.201304173

文献信息

• Carbamate-Catalyzed Enantioselective Bromolactamization
  作者：Yi An Cheng、Wesley Zongrong Yu、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201504724

  日期：2015.10.5

  A highly facile, efficient, and enantioselective bromolactamization of olefinic amides was effected by a carbamate catalyst and ethanol additive. The amide substrates underwent N‐cyclization predominantly to give a diverse range of enantioenriched bromolactam products containing up to two stereogenic centers.

  氨基甲酸酯催化剂和乙醇添加剂可实现烯烃酰胺的高度简便，高效和对映选择性的溴内酰胺化。酰胺底物主要经过N环化作用，以产生多种对映体富集的溴内酰胺产品，其中最多包含两个立体异构中心。
• Catalytic Enantioselective Iodoetherification of Oximes
  作者：Chandra Bhushan Tripathi、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1002/anie.201304173

  日期：2013.8.5

  The first catalytic enantioselective iodoetherification of oximes is developed using commercially available N‐iodosuccinimide. In the presence of a dihydrocinchonidine‐derived thiourea (10 mol %), β,γ‐unsaturated oximes undergo facile iodoetherification to produce Δ2‐isoxazolines containing a quaternary stereogenic center generally in high yield with good to excellent enantioselectivity.

  有机催化：肟的第一个催化对映选择性碘醚化反应是使用市售N-碘代琥珀酰亚胺开发的。在一个存在dihydrocinchonidine衍生硫脲（10摩尔％），β，γ不饱和肟经历容易iodoetherification以产生Δ 2个含有季立体中心通常以高收率与良好至优异的对映选择性-isoxazolines。