N-(3,5-dinitrophenyl)-acetamide | 38802-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dinitrophenyl)-acetamide
• 英文别名: 3.5-Dinitro-acetanilid；N-Acetyl-3,5-dinitro-anilin；3',5'-dinitroacetanilide；N-(3,5-dinitrophenyl)acetamide
• CAS: 38802-18-5
• 化学式: C₈H₇N₃O₅
• 分子量: 225.161
• InChiKey: ZXERTWPNZJETAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dinitrophenyl)-acetamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 一水合肼 作用下， 以83%的产率得到N-(3,5-diaminophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRD4-KINASE INHIBITORS AS CANCER THERAPEUTICS
  [FR] INHIBITEURS DE BRD4-KINASE À UTILISER EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES ANTICANCÉREUX

  摘要：

  本文披露了一些抑制BDR4的化合物及其在癌症治疗中的应用。还披露了筛选BDR4选择性抑制剂的方法。在某些方面，披露了公式I至IV的化合物。

  公开号：

  WO2017066428A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三硝基苯 在 sodium disulfide 作用下， 生成 N-(3,5-dinitrophenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Blansksma, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1909, vol. 28, p. 111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of aromatic amides with phenyl iodosylacetate: an oxidative rearrangement
  作者：K. Swaminathan、N. Venkatasubramanian

  DOI：10.1039/p29750001161

  日期：——

  oxidative rearrangement of primary amides with phenyl iodosylacetate (PIA) yields the corresponding acylamines in acetic acid. The kinetics of the reaction of PIA with a number of substituted benzamides have been studied in solvent acetic acid and also in acetic acid–water mixtures. Electron-releasing substituents in the benzene rIng accelerate the rate of the reaction while electron withdrawing substituents

  伯酰胺与碘碘乙酸苯酯（PIA）的氧化重排会生成乙酸中的相应酰基胺。PIA与许多取代的苯甲酰胺的反应动力学已在溶剂乙酸和乙酸-水混合物中进行了研究。苯上的释放电子的取代基可加快反应速度，而吸电子的取代基可延迟反应速度。哈米特ρ值为–0.81，表示电子不足的过渡态。还使用了Yukawa–Tsuno方程对结果进行了分析。提出了一种机制，涉及形成碘（III）-酰胺配合物，该配合物以一致的方式重排为异氰酸酯。
• [EN] POTENT DUAL BRD4-KINASE INHIBITORS AS CANCER THERAPEUTICS<br/>[FR] PUISSANTS DOUBLES INHIBITEURS DE BRD4 ET DE KINASE À UTILISER EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES ANTICANCÉREUX
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CT & RES

  公开号：WO2016022460A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Disclosed herein are compounds that are inhibitors of BRD4 and their use in the treatment of cancer. Methods of screening for selective inhibitors of BRD4 are also disclosed. In certain aspects, disclosed are compounds of Formula I-IV.

  本文披露了一些抑制BRD4的化合物及其在癌症治疗中的应用。还披露了筛选BRD4选择性抑制剂的方法。在某些方面，披露了Formula I-IV的化合物。
• Starazo triple switches – synthesis of unsymmetrical 1,3,5-tris(arylazo)benzenes
  作者：Andreas H Heindl、Hermann A Wegner

  DOI：10.3762/bjoc.16.4

  日期：——

  the other based on Pd-catalyzed coupling reactions of arylhydrazides and aryl halides, followed by oxidation, were investigated. The Pd-catalyzed route efficiently led to the target compounds, unsymmetrical tris(arylazo)benzenes. These triple switches were preliminarily characterized in terms of their isomerization behavior using UV-vis and 1H NMR spectroscopy. The efficient synthesis of this new class

  多状态开关可以极大地增加信息存储容量和智能材料的复杂性。在这种情况下，成功制备了在一个苯环上合并三个光开关的不对称1,3,5-三（芳基偶氮）苯-'starazos'。研究了两种不同的合成策略，一种基于Baeyer-Mills反应，另一种基于Pd催化的芳基肼与芳基卤化物的偶联反应，然后氧化。Pd催化的路线有效地导致目标化合物，不对称的三（芳基偶氮）苯。使用UV-vis和1H NMR光谱对这些三重开关的异构化行为进行了初步表征。
• PRODRUGS FOR NITROREDUCTASE BASED CANCER THERAPY- 2: Novel amide/Ntr combinations targeting PC3 cancer cells
  作者：Tuğba Güngör、Ferah Cömert Önder、Esra Tokay、Ünzile Güven Gülhan、Nelin Hacıoğlu、Tuğba Taşkın Tok、Ayhan Çelik、Feray Köçkar、Mehmet Ay

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.03.035

  日期：2019.6

  techniques in this study. Prodrug candidates were studied on reduction potentials with Ssap-NtrB by HPLC system. Also, cyototoxic properties and prodrug ability of these amides were investigated using different cancer cell lines such as Hep3B and PC3. As a result of theoretical and biological studies, combinations of A5, A6 and A20 with Ssap-NtrB can be suggested as potential prodrugs/enzyme combinations

  在GDEPT（基因定向酶前药治疗）研究中使用NAD（P）H催化硝基还原酶（NTR）催化硝基化合物还原的研究非常显着，该研究可最大程度降低健康细胞的毒性并增加癌细胞中药物的浓度。发现新的前药/ NTR组合是替代已知的前药候选物（例如CB1954，SN23862，PR-104A）所必需的。为了这个目的，设计，合成并在计算机上进行了含硝基的芳香族酰胺（A1-A23）2的合成。本研究中的ADMET和分子对接技术。通过HPLC系统，用Ssap-NTrB研究了前药候选物的还原电位。此外，使用不同的癌细胞系（例如Hep3B和PC3）研究了这些酰胺的细胞毒性和前药能力。作为理论和生物学研究的结果，与CB1954 / NfsB相比，A5，A6和A20与Ssap-NTrB的组合可能被建议作为基于NTR的癌症治疗的潜在前药/酶组合。
• Fragmentation of Protonated <i>N</i>-(3-Aminophenyl)Benzamide and Its Derivatives in Gas Phase
  作者：Chengli Zu、Sukrit Mukhopadhyay、Patrick S. Hanley、Shijing Xia、Bruce M. Bell、David Grigg、Jeffrey R. Gilbert、John P. O’Brien

  DOI：10.1007/s13361-016-1342-z

  日期：2016.5.1

  the formation of the rearranged ion of m/z 110. The rearrangement can be generalized to other protonated amide compounds with electron-donating groups at the meta position, such as, –OH, –CH3, –OCH3, –NH(CH3)2, –NH-Ph, and –NHCOCH3, all of which show the corresponding rearranged ions in MS/MS spectra. However, the protonated amide compounds containing electron-withdrawing groups, including –Cl, –Br, –CN

  的离子米/ ž 110.06036（离子式[C 6 H ^ 8 NO] + ;误差：0.32 MDA）中的质子化的碰撞诱导解离串联质谱实验中观察到ñ - （3-氨基苯基）苯甲酰胺，其为重排据称是通过氮氧（N–O）交换产生的产物离子。N–O交换重排通过质子化N-（3-氨基苯基）-O 18-苯甲酰胺的MS / MS谱图确认，其中重排的离子[C 6 H 8 N O 18 ] +为m / z 由于存在O 18，因此有112个可用。使用密度泛函理论（DFT）在B3LYP / 6-31 g（d）水平进行的理论计算表明，包含水分子和腈离子的离子中性络合物是通过过渡态（TS - 1）形成的，随后是水分子迁移到苯胺环上，最终导致m / z 110的重排离子的形成。重排可以推广到在元位置带有供电子基团的其他质子化酰胺化合物，例如–OH，– CH 3，–OCH 3， –NH（CH 3）2 ，–NH-Ph和–NHCOCH