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methyl 11β,17α,20α-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadiene-21-oate | 97232-42-3

中文名称
——
中文别名
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英文名称
methyl 11β,17α,20α-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadiene-21-oate
英文别名
methyl 11β,17α,20-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadien-21-oate;methyl-11β,17α,20α-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadien-21-oate;methyl (20R)-11β,17,20-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadien-21-oate;methyl 11β,17,20β-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadien-21-oate;Methyl (11beta,20R)-11,17,20-trihydroxy-3-oxopregna-1,4-dien-21-oate;methyl (2R)-2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-hydroxyacetate
methyl 11β,17α,20α-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadiene-21-oate化学式
CAS
97232-42-3
化学式
C22H30O6
mdl
——
分子量
390.477
InChiKey
KGGJWTUYUOSWNH-YQDIQNDHSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    580.4±50.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2
  • 重原子数:
    28
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.73
  • 拓扑面积:
    104
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    6

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    • 1
    • 2

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    methyl 11β,17α,20α-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadiene-21-oate 生成 methyl 11β,17α,20-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadien-21-oate 17,20-carbonate
    参考文献:
    名称:
    LEWBART, M. L.
    摘要:
    DOI:
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    LEWBART, M. L.
    摘要:
    DOI:
  • 作为试剂:
    描述:
    泼尼松龙 、 、 碳酸氢钠乙二胺四乙酸乙酸乙酯Sodium sulfate-III甲醇 、 silica gel 、 Dichloromethane;hexane;propan-2-one 、 methyl 11β,17α,20α-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadiene-21-oate 作用下, 以 甲醇 为溶剂, 反应 1.33h, 以gave 1.1 g of methyl (20R)-11β,17,20-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadien-21-oate (Product 9A) as a colorless platelet, m.p.=254°-255° C., 1H-NMR (Me2SO-d6) δ1.05(s,3H,13-CH3), 1.40(s,3H,10-CH3), 3.62(s,3H,21-OCH3), 4.06(s,1H,20-H), 4.21(m,1H,11-H), 5.91(s,1H,4-H), 6.15(dd,1H,J=10 and 2 Hz,2-H), 7.32(d,1H,J=10 Hz,1-H)的产率得到methyl 11β,17α,20α-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadiene-21-oate
    参考文献:
    名称:
    Anti-inflammatory carboxycyclic acetal pregnane derivatives
    摘要:
    化合物的化学式为:##STR1## 其中 X 为 H、F、Cl 或 CH.sub.3,Y 为 ##STR2## 其中 R.sub.1 为 H、1-5 碳原子的烷基、苯基或苄基;R.sub.2 为 COOR.sub.6、R.sub.5 COOR.sub.6 或 R.sub.5 CONHR.sub.6;R.sub.3 为 H、F、OH 或 CH.sub.3;R.sub.4 为 CH.sub.2 OH、CH.sub.2 OCOR.sub.6、COOR.sub.6 或 CONHR.sub.6;R.sub.5 为 1-3 碳原子的烷基;R.sub.6 为 1-5 碳原子的烷基或苄基;表示单键或双键;.about. 代表 .alpha.-位置、.beta.-位置或 .alpha.- 和 .beta.-位置的混合;-- 代表 .alpha.-位置;以及制备它们的方法。
    公开号:
    US05200518A1
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文献信息

  • Anti-inflammatory carboxy pregnane derivatives
    申请人:Florida Agricultural and Mechanical University
    公开号:US04762919A1
    公开(公告)日:1988-08-09
    Compounds of the formula: ##STR1## wherein one X is COOR, CH.sub.2 COOR, CH(COOR).sub.2, CONHR, CH.sub.2 CONHR, or CN remaining X's are H, F, CH.sub.3, OH, COOR, CH.sub.2 COOR, CH(COOR).sub.2, CONHR, CH.sub.2 CONHR, or CN; Y is ##STR2## R is H, alkyl of 1-5 carbon atoms, or benzyl; R.sub.1 is CH.sub.2 OR.sub.3, COOR, or CONHR; R.sub.2 is H, OR.sub.3, or BR; R.sub.3 is H, COR.sub.4, or tetrahydropyranyl; R.sub.4 is alkyl of 1-5 carbon atoms or benzyl; R.sub.5 is H or COR.sub.4 ; represents a single or double bond; represents .alpha.-position, .beta.-position, or a mixture of .alpha.- and .beta.-positions; and --- represents .alpha.-position; and methods for preparing the same.
    该化合物的结构式为:##STR1## 其中一个X是COOR,CH.sub.2 COOR,CH(COOR).sub.2,CONHR,CH.sub.2 CONHR或CN,其余的X是H,F,CH.sub.3,OH,COOR,CH.sub.2 COOR,CH(COOR).sub.2,CONHR,CH.sub.2 CONHR或CN;Y是##STR2## R是H,1-5个碳原子的烷基或苄基;R.sub.1是CH.sub.2 OR.sub.3,COOR或CONHR;R.sub.2是H,OR.sub.3或BR;R.sub.3是H,COR.sub.4或四氢吡喃基;R.sub.4是1-5个碳原子的烷基或苄基;R.sub.5是H或COR.sub.4;代表单键或双键;代表α-位置、β-位置或α-和β-位置的混合;---代表α-位置;以及制备该化合物的方法。
  • Synthesis, Anti-HIV, and Cytotoxic Activity of New AZT Conjugates of Steroid Acids
    作者:Zhengqing You、A. Moshin Mian、Ram P. Agarwal、Henry Joung Lee
    DOI:10.1081/ncn-120026406
    日期:2003.11
    Abstract In an attempt to discover potent anti-HIV agents devoid of the serious toxicity of the current HIV-reverse transcriptase inhibitors, three steroid prodrugs of AZT have been synthesized and their anti-HIV profiles determined with CEM-SS cell line. Two of the prodrugs were active against HIV, though weaker than AZT. The third agent was totally inactive against HIV. However, it demonstrated remarkably
    摘要为了发现有效的抗HIV药物,而没有目前的HIV逆转录酶抑制剂的严重毒性,已合成了AZT的三种类固醇前药,并用CEM-SS细胞系确定了它们的抗HIV谱。尽管比AZT弱,但其中的两种前药对HIV具有活性。第三剂对HIV完全没有活性。但是,它显示出非常高的抗生长活性。进一步的实验证实,第三种药物的生长抑制是由凋亡的诱导而不是一般的坏死引起的。
  • General and facile method for determination of configuration of steroid-17-yl methyl glycolates at C-20 based on kinetic examination
    作者:Toshio Suzuki、Hitoshi Tada
    DOI:10.1039/a805276j
    日期:——
    Plots of the amount of the isomeric steroid-17-yl methyl glycolate produced by a reaction of the corresponding steroids, prednisolone, dexamethasone and hydrocortisone with cupric acetate in absolute methanol, and kinetic examination of methoxycarbonylation of their products provide a general and facile method for determination of the configuration of the steroid-17-yl methyl glycolates at C-20.
    相应的类固醇泼尼松龙地塞米松氢化可的松在绝对甲醇中与醋酸铜反应生成的异构体类固醇-17-基甲基羟酸酯的量曲线图,以及对其产物进行甲氧基羰基化的动力学检查,为确定类固醇-17-基甲基羟酸酯在 C-20 处的构型提供了一种通用而简便的方法。
  • Synthesis of new antiinflammatory steroidal 20-carboxamides: (20R)- and (20S)-21-(N-substituted amino)-11.beta.,17,20-trihydroxy-3,21-dioxo-1,4-pregnadiene
    作者:Hyun P. Kim、John Bird、Ann S. Heiman、George F. Hudson、Irach B. Taraporewala、Henry J. Lee
    DOI:10.1021/jm00395a011
    日期:1987.12
    The synthesis and antiinflammatory activities of new steroidal 20-carboxamides, (20R)- and (20S)-21-(N-substituted amino)-11 beta,17,20-trihydroxy-3,21-dioxo-1,4-pregnadiene are described. These compounds were prepared from the respective isomer of 20-dihydroprednisolonic acid, (20R)- and (20S)-11 beta,17,20-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadien-21-oic acid, by coupling with primary amines after the activation
    新型甾体20-羧酰胺,(20R)-和(20S)-21-(N-取代的基)-11β,17,20-三羟基-3,21-二氧代-1,4-孕烷二烯的合成及抗炎活性描述。这些化合物是由20-二氢泼尼松酸的相应异构体(20R)-和(20S)-11β,17,20-三羟基-3-氧代-1,4-孕烯基-21-oic酸与N,N1-二环己基碳二亚胺DCC)和1-羟基苯并三唑活化甾体酸后的伯胺 通过还原甲基(20R)-和(20S)-11 beta,17,20-三羟基-3-氧代-1,4-孕烷-21-甲基来实现20-甲酰胺在C-20的构型分配的确认。 (20R)-和(20S)-11 beta,17,20,21-tetrahydroxy-3-oxo-1在C-20的已知立体化学 4-孕烯二酮通过巴豆油诱导的耳部肿试验评估了这些甾体20-羧酰胺的局部抗炎活性,并通过棉球颗粒肉芽肿生物试验评估了它们的局部和全身抗炎活性。这些
  • General method for determination of configuration of steroid-17-yl methyl glycolates at C-20.
    作者:Toshio SUZUKI、Hitoshi TADA、Yasuyuki MATSUDA、Xiao-hong YANG、Katsuo UNNO
    DOI:10.1248/cpb.41.1481
    日期:——
    Kinetic examination for methoxycarbonylations of the isomeric steroid-17-yl methyl glycolates at C-20 and plots of the amount of each isomer produced by a reaction of their corresponding steroids with cupric acetate in absolute methanol provide a general and facile method for determination of the configuration of the steroid-17-yl methyl glycolates at C-20.
    对 C-20 位的甾体-17-基甲基羟基化合物异构体的甲氧基羰基化进行动力学检查,并绘制出相应的甾体与醋酸铜在绝对甲醇中反应生成的每种异构体的量,为确定 C-20 位的甾体-17-基甲基羟基化合物的构型提供了一种通用而简便的方法。
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