(20R)-21-(methylamino)-11β,17,20-trihydroxy-3,21-dioxo-1,4-pregnadiene | 110417-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R)-21-(methylamino)-11β,17,20-trihydroxy-3,21-dioxo-1,4-pregnadiene
• 英文别名: (2R)-2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-hydroxy-N-methylacetamide
• CAS: 110417-81-7
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₅
• 分子量: 389.492
• InChiKey: YSFPKBTUORHHJR-YQDIQNDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 11β,17α,20α-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadiene-21-oate 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (20R)-21-(methylamino)-11β,17,20-trihydroxy-3,21-dioxo-1,4-pregnadiene
  参考文献：
  名称：

  新的抗炎类固醇20-羧酰胺的合成：（20R）-和（20S）-21-（N-取代的氨基）-11β，17,20-三羟基-3,21-二氧代-1,4-孕二烯。

  摘要：

  新型甾体20-羧酰胺，（20R）-和（20S）-21-（N-取代的氨基）-11β，17,20-三羟基-3,21-二氧代-1,4-孕烷二烯的合成及抗炎活性描述。这些化合物是由20-二氢泼尼松酸的相应异构体（20R）-和（20S）-11β，17,20-三羟基-3-氧代-1,4-孕烯基-21-oic酸与N，N1-二环己基碳二亚胺（DCC）和1-羟基苯并三唑活化甾体酸后的伯胺 通过还原甲基（20R）-和（20S）-11 beta，17,20-三羟基-3-氧代-1,4-孕烷-21-甲基来实现20-甲酰胺在C-20的构型分配的确认。 （20R）-和（20S）-11 beta，17,20,21-tetrahydroxy-3-oxo-1在C-20的已知立体化学 4-孕烯二酮通过巴豆油诱导的耳部水肿试验评估了这些甾体20-羧酰胺的局部抗炎活性，并通过棉球颗粒肉芽肿生物试验评估了它们的局部和全身抗炎活性。这些

  DOI：

  10.1021/jm00395a011

文献信息

• KIM, HYUN P.;BIRD, JOHN;HEIMAN, ANN S.;HUDSON, GEORGE F.;TARAPOREWALA, IR+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 12, 2239-2244
  作者：KIM, HYUN P.、BIRD, JOHN、HEIMAN, ANN S.、HUDSON, GEORGE F.、TARAPOREWALA, IR+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new antiinflammatory steroidal 20-carboxamides: (20R)- and (20S)-21-(N-substituted amino)-11.beta.,17,20-trihydroxy-3,21-dioxo-1,4-pregnadiene
  作者：Hyun P. Kim、John Bird、Ann S. Heiman、George F. Hudson、Irach B. Taraporewala、Henry J. Lee

  DOI：10.1021/jm00395a011

  日期：1987.12

  The synthesis and antiinflammatory activities of new steroidal 20-carboxamides, (20R)- and (20S)-21-(N-substituted amino)-11 beta,17,20-trihydroxy-3,21-dioxo-1,4-pregnadiene are described. These compounds were prepared from the respective isomer of 20-dihydroprednisolonic acid, (20R)- and (20S)-11 beta,17,20-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadien-21-oic acid, by coupling with primary amines after the activation

  新型甾体20-羧酰胺，（20R）-和（20S）-21-（N-取代的氨基）-11β，17,20-三羟基-3,21-二氧代-1,4-孕烷二烯的合成及抗炎活性描述。这些化合物是由20-二氢泼尼松酸的相应异构体（20R）-和（20S）-11β，17,20-三羟基-3-氧代-1,4-孕烯基-21-oic酸与N，N1-二环己基碳二亚胺（DCC）和1-羟基苯并三唑活化甾体酸后的伯胺 通过还原甲基（20R）-和（20S）-11 beta，17,20-三羟基-3-氧代-1,4-孕烷-21-甲基来实现20-甲酰胺在C-20的构型分配的确认。 （20R）-和（20S）-11 beta，17,20,21-tetrahydroxy-3-oxo-1在C-20的已知立体化学 4-孕烯二酮通过巴豆油诱导的耳部水肿试验评估了这些甾体20-羧酰胺的局部抗炎活性，并通过棉球颗粒肉芽肿生物试验评估了它们的局部和全身抗炎活性。这些