11β,17,20β-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadien-21-oic acid | 54023-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β,17,20β-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadien-21-oic acid
• 英文别名: (20R)-11β,17,20-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadien-21-oic acid；(20R)-11beta,17,20-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadien-21-oic acid；(2R)-2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-hydroxyacetic acid
• CAS: 54023-88-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₆
• 分子量: 376.45
• InChiKey: MABTYSTXQLOOCI-KVORNGFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β,17,20β-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadien-21-oic acid 生成 (20R)-21-(n-propylamino)-11β,17,20-trihydroxy-3,21-dioxo-1,4-pregnadiene
  参考文献：
  名称：

  KIM, HYUN P.;BIRD, JOHN;HEIMAN, ANN S.;HUDSON, GEORGE F.;TARAPOREWALA, IR+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 12, 2239-2244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 11β,17α,20α-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadiene-21-oate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到11β,17,20β-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadien-21-oic acid
  参考文献：
  名称：

  新的抗炎类固醇20-羧酰胺的合成：（20R）-和（20S）-21-（N-取代的氨基）-11β，17,20-三羟基-3,21-二氧代-1,4-孕二烯。

  摘要：

  新型甾体20-羧酰胺，（20R）-和（20S）-21-（N-取代的氨基）-11β，17,20-三羟基-3,21-二氧代-1,4-孕烷二烯的合成及抗炎活性描述。这些化合物是由20-二氢泼尼松酸的相应异构体（20R）-和（20S）-11β，17,20-三羟基-3-氧代-1,4-孕烯基-21-oic酸与N，N1-二环己基碳二亚胺（DCC）和1-羟基苯并三唑活化甾体酸后的伯胺 通过还原甲基（20R）-和（20S）-11 beta，17,20-三羟基-3-氧代-1,4-孕烷-21-甲基来实现20-甲酰胺在C-20的构型分配的确认。 （20R）-和（20S）-11 beta，17,20,21-tetrahydroxy-3-oxo-1在C-20的已知立体化学 4-孕烯二酮通过巴豆油诱导的耳部水肿试验评估了这些甾体20-羧酰胺的局部抗炎活性，并通过棉球颗粒肉芽肿生物试验评估了它们的局部和全身抗炎活性。这些

  DOI：

  10.1021/jm00395a011

文献信息

• Anti-inflammatory carboxycyclic acetal pregnane derivatives
  申请人：Kangweon National University

  公开号：US05200518A1

  公开（公告）日：1993-04-06

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein X is H, F, Cl, or CH.sub.3 and Y is ##STR2## wherein R.sub.1 is H, alkyl of 1-5 carbon atoms, phenyl, or benzyl; R.sub.2 is COOR.sub.6, R.sub.5 COOR.sub.6, or R.sub.5 CONHR.sub.6 ; R.sub.3 is H, F, OH, or CH.sub.3 ; R.sub.4 is CH.sub.2 OH, CH.sub.2 OCOR.sub.6, COOR.sub.6, or CONHR.sub.6 ; R.sub.5 is alkyl of 1-3 carbon atoms; R.sub.6 is alkyl of 1-5 carbon atoms, or benzyl; represents a single or double bond; .about. represents .alpha.-position, .beta.-position, or a mixture of both .alpha.- and .beta.-positions; and -- represents .alpha.-position; and methods for preparing the same.

  该式化合物：##STR1##其中X为H，F，Cl或CH.sub.3，Y为##STR2##其中R.sub.1为H，1-5个碳原子的烷基，苯基或苄基；R.sub.2为COOR.sub.6，R.sub.5 COOR.sub.6或R.sub.5 CONHR.sub.6；R.sub.3为H，F，OH或CH.sub.3；R.sub.4为CH.sub.2 OH，CH.sub.2 OCOR.sub.6，COOR.sub.6或CONHR.sub.6；R.sub.5为1-3个碳原子的烷基；R.sub.6为1-5个碳原子的烷基或苄基；表示单键或双键；.about.表示.alpha.位，.beta.位或.alpha.和.beta.位的混合；--表示.alpha.位；以及制备它们的方法。
• Pregna-21-oic acid esters
  申请人：TEIKOKU SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0503388B1

  公开（公告）日：1996-12-18
• GLUCOCORTICOID CARBOXYLIC ACID ESTER FOR SUPPRESSION OF CUTANEOUS DELAYED HYPERSENSITIVITY
  申请人：THE ROCKEFELLER UNIVERSITY

  公开号：EP0317611A1

  公开（公告）日：1989-05-31
• US4511511A
  申请人：——

  公开号：US4511511A

  公开（公告）日：1985-04-16
• US4762919A
  申请人：——

  公开号：US4762919A

  公开（公告）日：1988-08-09