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20(R)-羟基泼尼松龙 | 15847-24-2

中文名称
20(R)-羟基泼尼松龙
中文别名
2(R)-羟基泼尼松龙
英文名称
(20R)-11β,17,20,21-tetrahydroxy-3-oxo-1,4-pregnadiene
英文别名
20α-OH-prednisolone;dihydroprednisolone;11β,17α,20β,21-tetrahydroxy-1,4-pregnadiene-3-one;20β-hydroxyprednisolone;11β,17,20βF,21-tetrahydroxy-pregna-1,4-dien-3-one;11β,17,20βF,21-Tetrahydroxy-pregna-1,4-dien-3-on;(11beta,20R)-11,17,20,21-Tetrahydroxypregna-1,4-dien-3-one;(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-17-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
20(R)-羟基泼尼松龙化学式
CAS
15847-24-2
化学式
C21H30O5
mdl
——
分子量
362.466
InChiKey
LCOVYWIXMAJCDS-LCGKLAOVSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 溶解度:
    DMSO:微溶;甲醇:微溶

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1
  • 重原子数:
    26
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.76
  • 拓扑面积:
    98
  • 氢给体数:
    4
  • 氢受体数:
    5

SDS

SDS:9ec893eb861e15655fd839a675f23a93
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    泼尼松 在 sodium tetrahydroborate 、 calonectria decora 作用下, 生成 20(R)-羟基泼尼松龙
    参考文献:
    名称:
    Szpilfogel et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1956, vol. 75, p. 1227,1232
    摘要:
    DOI:
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文献信息

  • Reduction of steroidal ketones with amine—boranes
    作者:A. E. Leontjev、L. L. Vasiljeva、K. K. Pivnitsky
    DOI:10.1023/b:rucb.0000035660.32775.ab
    日期:2004.3
    Complexes of secondary amines with borane, R2NH·BH3, surpass sodium borohydride as reducing agents for saturated and unsaturated steroidal 3-, 12-, 17-, and 20-ketones as regards chemo- and regioselectivity and mildness of the reaction conditions. In the case of 12-ketones, stereoselectivity is also improved.
    化学和区域选择性以及反应条件的温和性而言,仲胺与硼烷的配合物 R2NH·BH3 作为饱和和不饱和甾体 3-、12-、17- 和 20-酮的还原剂优于硼氢化钠。在 12-酮的情况下,立体选择性也得到改善。
  • Synthesis of new antiinflammatory steroidal 20-carboxamides: (20R)- and (20S)-21-(N-substituted amino)-11.beta.,17,20-trihydroxy-3,21-dioxo-1,4-pregnadiene
    作者:Hyun P. Kim、John Bird、Ann S. Heiman、George F. Hudson、Irach B. Taraporewala、Henry J. Lee
    DOI:10.1021/jm00395a011
    日期:1987.12
    The synthesis and antiinflammatory activities of new steroidal 20-carboxamides, (20R)- and (20S)-21-(N-substituted amino)-11 beta,17,20-trihydroxy-3,21-dioxo-1,4-pregnadiene are described. These compounds were prepared from the respective isomer of 20-dihydroprednisolonic acid, (20R)- and (20S)-11 beta,17,20-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadien-21-oic acid, by coupling with primary amines after the activation
    新型甾体20-羧酰胺,(20R)-和(20S)-21-(N-取代的基)-11β,17,20-三羟基-3,21-二氧代-1,4-孕烷二烯的合成及抗炎活性描述。这些化合物是由20-二氢泼尼松酸的相应异构体(20R)-和(20S)-11β,17,20-三羟基-3-氧代-1,4-孕烯基-21-oic酸与N,N1-二环己基碳二亚胺DCC)和1-羟基苯并三唑活化甾体酸后的伯胺 通过还原甲基(20R)-和(20S)-11 beta,17,20-三羟基-3-氧代-1,4-孕烷-21-甲基来实现20-甲酰胺在C-20的构型分配的确认。 (20R)-和(20S)-11 beta,17,20,21-tetrahydroxy-3-oxo-1在C-20的已知立体化学 4-孕烯二酮通过巴豆油诱导的耳部肿试验评估了这些甾体20-羧酰胺的局部抗炎活性,并通过棉球颗粒肉芽肿生物试验评估了它们的局部和全身抗炎活性。这些
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    作者:Stefania Costa、Federico Zappaterra、Daniela Summa、Bruno Semeraro、Giancarlo Fantin
    DOI:10.3390/molecules25092192
    日期:——
    Prednisone and prednisolone are steroids widely used as anti-inflammatory drugs. Development of the pharmaceutical industry is currently aimed at introducing biotechnological processes and replacing multiple-stage chemical syntheses. In this work we evaluated the ability of bacteria belonging to the Rhodococcus genus to biotransform substrates, such as cortisone and hydrocortisone, to obtain prednisone and
    泼尼松泼尼松龙是广泛用作抗炎药的类固醇。制药工业的发展目前旨在引入生物技术过程并取代多阶段化学合成。在这项工作中,我们评估了属于红球菌属的细菌生物转化底物(如可的松氢化可的松)以分别获得泼尼松泼尼松龙的能力。从药学的角度来看,这些产品很受关注,因为它们比起始底物具有更高的抗炎活性。在对 13 种红球菌属菌株进行初步实验室规模筛选后,为了选择泼尼松泼尼松龙的最高生产者,我们报告了 200 毫升批量放大,以测试最有前途的红球菌属菌株的工艺效率和生产力。R. 鲁伯,R. ballerulus 和 R. coprophilus 产生不同量的可的松氢化可的松泼尼松泼尼松龙)的 Δ1-脱氢产物。在这些生物转化中,还观察到了类固醇核侧链 C20 位羰基还原产物的形成(即 20β-羟基-泼尼松和 20β-羟基-泼尼松龙)。产量、没有附带产品以及在某些情况下没有起始产品让我们可以说可的松氢化可的松部分降解。还观察到类固醇核侧链
  • Lindner et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1958, vol. 313, p. 117,122
    作者:Lindner et al.
    DOI:——
    日期:——
  • Notes. Microbiological Transformation of Steroids. VI. Stereospecific Reductions of the 20-Carbonyl Group
    作者:Fernando Carvajal、Onofrio Fred Vitale、Margaret Jevnik Gentles、Hershel Herzog、E Hershberg
    DOI:10.1021/jo01087a601
    日期:1959.5
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