5-carbonitrile-4-chloro-6-(3-methoxyphenyl)-2-(methylthio)pyrimidine | 128666-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-carbonitrile-4-chloro-6-(3-methoxyphenyl)-2-(methylthio)pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-6-(3-methoxyphenyl)-2-methylthiopyrimidine-5-carbonitrile；4-chloro-6-(3-methoxyphenyl)-2-thiomethylpyrimidine-5-carbonitrile；6-chloro-5-cyano-4-(3-methoxyphenyl)-2-methylthio-pyrimidine；6-chloro-5-cyano-4-(3-methoxyphenyl)-2-methylthiopyrimidine；4-Chloro-6-(3-methoxyphenyl)-2-(methylthio)pyrimidine-5-carbonitrile；4-chloro-6-(3-methoxyphenyl)-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 128666-82-0
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃OS
• 分子量: 291.761
• InChiKey: NUVVEHIZUGPZHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  491.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-carbonitrile-4-chloro-6-(3-methoxyphenyl)-2-(methylthio)pyrimidine 在 lithium hydroxide 、 乙醇 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 水 、 sodium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Org 41841
  参考文献：
  名称：

  WO2007/136776

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-6-(3-methoxyphenyl)-2-methylthio-4-oxopyrimidine-5-carbonitrile 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-carbonitrile-4-chloro-6-(3-methoxyphenyl)-2-(methylthio)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic heteroaromatic compounds

  摘要：

  根据通用式(I)，提供一个双环杂芳化合物，或其药学上可接受的盐，其中R1为(3-8C)环烷基，(2-7C)杂环烷基，(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基；均可选择地取代一个或多个取代基；R2为(1-4C)烷基，(2-4C)烯基，(2-4C)炔基，(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基；R3为(1-8C)烷基，(3-8C)环烷基，(2-7C)杂环烷基，(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基；Y为CH或N；Z为NH2或OH；A为S，N(H)，N(R)，O或一个键，B为N(H)，O或一个键；X1-X2为C═C，C(O)—NH，NH—C(O)，C(O)—O，O—C(O)，C═N，N═C或S或O。该发明的化合物可用于生育调节疗法。

  公开号：

  US20030225113A1

文献信息

• Bicyclic heteroamatic compounds useful as LH agonists
  申请人：Akzo Nobel NV

  公开号：US06569863B1

  公开（公告）日：2003-05-27

  The invention relates to a bicyclic heteroaromatic derivative compound according to general formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 is NR5R6, OR5, SR5 or R7; R5 and R6 are independently selected from H, (1-8C)alkyl, (2-8C)alkenyl, (2-8C)alkynyl, (3-8C)cycloalkyl, (2-7C)heterocycloalkyl, alkyl(1-8C)carbonyl, (6-14C)arylcarbonyl, (6-14C)aryl or (4-13C)heteroaryl, or R5 and R6 together are joined in a (2-7C)heterocloalkyl ring; R7 is (3-8C)cycloalkyl, (2-7C)heterocycloalkyl, (6-14C)aryl or (4-13C)heteroaryl, R2 is (1-8C)alkyl, (2-8C)alkenyl, (2-8C)alkynyl, or (6-14C)aryl or (4-13C)heteroaryl, both optionally substituted with one or more substituents selected from (1-8C)alkyl, (1-8C)alkylthio, (1-8C)(di)alkylamino, (1-8C)alkoxy, (2-8C)alkenyl, or (2-8C)alkynyl; R3 is (1-8C)alkyl, (2-8C)alkenyl, (2-8C)alkynyl, (3-8C)cycloalkyl, (2-7C)heterocycloalkyl, or (6-14C)aryl or (4-13C)heteroaryl, both optionally substituted with one or more substituents selected from (1-8C)alkyl, (1-8C)(di)alkylamino or (1-8C)alkoxy; X is S, O or N(R4); R4 is H, (1-8C)alkyl, (1-8C)alkylcarbonyl, (6-14C)arylcarbonyl or (6-14C)aryl(1-8C)alkyl; Y is CH or N; Z is NH2 or OH; A is S, N(H), N(R9), O or a bond; R9 can be selected from the same groups as described for R2 and B is N(H), O or a bond. The compounds of the invention have LH receptor activating activity and can be used in fertility regulating therapies.

  该发明涉及一种按照通式(I)的双环杂芳衍生物化合物，或其药学上可接受的盐，其中R1为NR5R6、OR5、SR5或R7；R5和R6分别选自H、(1-8C)烷基、(2-8C)烯基、(2-8C)炔基、(3-8C)环烷基、(2-7C)杂环烷基、烷基(1-8C)羰基、(6-14C)芳基羰基、(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基，或者R5和R6一起连接在一个(2-7C)杂环烷基环中；R7为(3-8C)环烷基、(2-7C)杂环烷基、(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基，R2为(1-8C)烷基、(2-8C)烯基、(2-8C)炔基，或(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基，两者可选地被来自(1-8C)烷基、(1-8C)烷硫基、(1-8C)(二)烷基氨基、(1-8C)烷氧基、(2-8C)烯基或(2-8C)炔基的一个或多个取代基取代；R3为(1-8C)烷基、(2-8C)烯基、(2-8C)炔基、(3-8C)环烷基、(2-7C)杂环烷基，或(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基，两者可选地被来自(1-8C)烷基、(1-8C)(二)烷基氨基或(1-8C)烷氧基的一个或多个取代基取代；X为S、O或N(R4)；R4为H、(1-8C)烷基、(1-8C)烷基羰基、(6-14C)芳基羰基或(6-14C)芳基(1-8C)烷基；Y为CH或N；Z为NH2或OH；A为S、N(H)、N(R9)、O或一个键；R9可从与R2描述的相同组中选择，B为N(H)、O或一个键。该发明的化合物具有LH受体激活活性，并可用于调节生育的治疗中。
• Metalation of diazines X
  作者：N. Plé、A. Turck、K. Couture、G. Queguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81762-2

  日期：1994.8

  An halogen migration of iodine during the metalation of pyrimidines has been highlighted and a mechanism is proposed. An unusual halogen-lithium exchange with LTMP has been observed. A new synthetic route to Leshmaniacides using metalation and cross coupling reactions is described.

  突出了嘧啶金属化过程中碘的卤素迁移，并提出了机理。已观察到与LTMP发生不寻常的卤素-锂交换。描述了一种利用金属化和交叉偶联反应合成莱斯曼尼酸的新途径。
• [EN] BICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS USEFUL AS LH AGONISTS<br/>[FR] COMPOSES HETEROAROMATIQUES BICYCLIQUES UTILES EN TANT QU'AGONISTES DE L'HORMONE LUTEINISANTE (LH)
  申请人：AKZO NOBEL NV

  公开号：WO2000061586A1

  公开（公告）日：2000-10-19

  The invention relates to a bicyclic heteroaromatic derivative compound according to general formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R?1 is NR5R6, OR5, SR5 or R7; R5 and R6¿ are independently selected from H, (1-8C)alkyl, (2-8C)alkenyl, (2-8C)alkynyl, (3-8C)cycloalkyl, (2-7C)heterocycloalkyl, alkyl(1-8C)carbonyl, (6-14C)arylcarbonyl, (6-14C)aryl or (4-13C)heteroaryl, or R?5 and R6¿ together are joined in a (2-7C)heterocycloalkyl ring; R7 is (3-8C)cycloalkyl, (2-7C)heterocycloalkyl, (6-14C)aryl or (4-13C)heteroaryl, R2 is (1-8C)alkyl, (2-8C)alkenyl, (2-8C)alkynyl, or (6-14C)aryl or (4-13C)heteroaryl, both optionally substituted with one or more substituents selected from (1-8C)alkyl, (1-8C)alkylthio, (1-8C)(di)alkylamino, (1-8C)alkoxy, (2-8C)alkenyl, or (2-8C)alkynyl; R3 is (1-8C)alkyl, (2-8C)alkenyl, (2-8C)alkynyl, (3-8C)cycloalkyl, (2-7C)heterocycloalkyl, or (6-14C)aryl or (4-13C)heteroaryl, both optionally substituted with one or more substituents selected from (1-8C)alkyl, (1-8C)(di)alkylamino or (1-8C)alkoxy; X is S, O or N(R4); R4 is H, (1-8C)alkyl, (1-8C)alkylcarbonyl, (6-14C)arylcarbonyl or (6-14C)aryl(1-8C)alkyl; Y is CH or N; Z is NH¿2? or OH; A is S, N(H), N(R?9¿), O or a bond; R9 can be selected from the same groups as described for R2 and B is N(H), O or a bond. The compounds of the invention have LH receptor activating activity and can be used in fertility regulating therapies.

  本发明涉及一种具有一般式（I）的双环杂芳基衍生物化合物或其药学上可接受的盐，其中R1为NR5R6，OR5，SR5或R7；R5和R6分别选自H、（1-8C）烷基、（2-8C）烯基、（2-8C）炔基、（3-8C）环烷基、（2-7C）杂环烷基、烷基（1-8C）羰基、（6-14C）芳基羰基、（6-14C）芳基或（4-13C）杂芳基，或R5和R6在（2-7C）杂环烷基环中连接；R7为（3-8C）环烷基、（2-7C）杂环烷基、（6-14C）芳基或（4-13C）杂芳基，R2为（1-8C）烷基、（2-8C）烯基、（2-8C）炔基、或（6-14C）芳基或（4-13C）杂芳基，均可选择地取代一个或多个取代基，所述取代基选自（1-8C）烷基、（1-8C）烷基硫、（1-8C）（二）烷基胺基、（1-8C）烷氧基、（2-8C）烯基或（2-8C）炔基；R3为（1-8C）烷基、（2-8C）烯基、（2-8C）炔基、（3-8C）环烷基、（2-7C）杂环烷基、或（6-14C）芳基或（4-13C）杂芳基，均可选择地取代一个或多个取代基，所述取代基选自（1-8C）烷基、（1-8C）（二）烷基胺基或（1-8C）烷氧基；X为S、O或N（R4）；R4为H、（1-8C）烷基、（1-8C）烷基羰基、（6-14C）芳基羰基或（6-14C）芳基（1-8C）烷基；Y为CH或N；Z为NH2或OH；A为S、N（H）、N（R9）、O或键；R9可以选择与R2相同的基团；B为N（H）、O或键。本发明的化合物具有LH受体激活活性，可用于调节生育的治疗中。
• [EN] BICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROAROMATIQUE BICYCLIQUE
  申请人：AKZO NOBEL NV

  公开号：WO2002024703A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  A bicyclic heteroaromatic compound according to general formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 is (3-8C)cycloalkyl, (2-7C)heterocycloalkyl, (6-14C)aryl or (4-13C)heteroaryl; all optionally substituted with one or more substituents; R2 is (1-4C)alkyl, (2-4C)alkenyl, (2-4C)alkynyl, (6-14C)aryl or (4-13C)heteroaryl; R3 is (1-8C)alkyl, (3-8C)cycloalkyl, (2-7C)heterocycloalkyl, (6-14C)aryl or (4-13C)heteroaryl; Y is CH or N; Z is NH¿2? or OH; A is S, N(H), N(R), O or a bond and B is N(H), O or a bond; X1-X2 is C=C, C(O)-NH, NH-C(O), C(O)-O, O-C(O), C=N, N=C or S or O. The compounds of the invention can be used in fertility regulation therapies.

  根据一般式（I），或其药学上可接受的盐，其中R1是（3-8C）环烷基，（2-7C）杂环烷基，（6-14C）芳基或（4-13C）杂芳基；均可选用一个或多个取代基；R2是（1-4C）烷基，（2-4C）烯基，（2-4C）炔基，（6-14C）芳基或（4-13C）杂芳基；R3是（1-8C）烷基，（3-8C）环烷基，（2-7C）杂环烷基，（6-14C）芳基或（4-13C）杂芳基；Y是CH或N；Z是NH2或OH；A是S，N（H），N（R），O或键；B是N（H），O或键；X1-X2是C=C，C（O）-NH，NH-C（O），C（O）-O，O-C（O），C=N，N=C或S或O。本发明的化合物可用于生育调节治疗。
• Bicyclic heteroaromatic compounds useful as LH agonists
  申请人：——

  公开号：US20030212081A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The invention relates to a bicyclic heteroaromatic derivative compound according to general formula (II), 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention have LH receptor activating activity and can be used in fertility regulating therapies.

  本发明涉及一种双环杂芳衍生物化合物，其通式为（II）1或其药学上可接受的盐。本发明的化合物具有LH受体激活活性，可用于生育调节疗法。