N-trimethylsilylpiridinium triflate | 84355-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-trimethylsilylpiridinium triflate
• 英文别名: N-trimethylsilylpyridinium triflate；N-Trimethylsilylpyridinium trifluoromethanesulfonate；[Me3Si(pyridine)][OTf]；Me3Si(py)][OTf]；trifluoromethanesulfonate;trimethyl(pyridin-1-ium-1-yl)silane
• CAS: 84355-13-5
• 化学式: CF₃O₃S*C₈H₁₄NSi
• 分子量: 301.362
• InChiKey: BBSGVIARQUWZID-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trimethylsilylpiridinium triflate 在 fluorine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到三氟甲磺酸N-吡啶鎓
  参考文献：
  名称：

  N-Fluoropyridinium triflate and its analogs, the first stable 1:1 salts of pyridine nucleus and halogen atom

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84772-3
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-trimethylsilylpiridinium triflate
  参考文献：
  名称：

  Improved Preparation of N-Trimethylsilylpyridinium Triflate, N-Triphenylsilylpyridinium Triflate, N-Triisopropylsilylpyridinium Triflate and Their Use in Silylating Alcohols to Silyl Ethers

  摘要：

  N-硅基吡啶季盐三氟甲磺酸盐1a-c以优异的产率通过相应的烯丙基硅烷与三氟甲磺酸反应后加入吡啶制备得到。化合物1a-c被用于从醇中通常以高产率制备硅基醚。开发了一种便捷的程序，使得在产物分离中无需水洗即可实现醇的硅烷化。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1421

文献信息

• Anomer kontrollierte Substitutionsreaktionen; 2¹. Pyridin als Abgangsruppe bei nucleophilen Substitutionsreaktionen: Umsetzungen mit<i>N</i>-[1-(Trimethylsiloxy)alkyl]pyridiniumsalzen
  作者：Ernst Anders、Karola Hertlein、Hermann Meske

  DOI：10.1055/s-1990-26865

  日期：——

  Anomer Controlled Substitution Reactions; 2.1 Pyridine as a Leaving Group in Nucleophilic Substitution Reactions: Transformations of N-[1-(Trimethysilyloxy)alkyl]pyridinium Salts As a test of the prediction based on semiempirical MO-calculations the tide compounds 2 were treated with nucleophiles 3. A wide variety of 3 reacts with 2 to give 1-substituted 1-trimethylsiloxy products 4. The pyridine moiety of 2 functions as a neutral leaving group.

  异头物控制下的取代反应；2.1 吡啶作为亲核取代反应中的离去基团：N-[1-(三甲基硅氧基)烷基]吡啶鎓盐的转化 为了验证基于半经验分子轨道计算的预测，潮汐化合物2与亲核试剂3进行了反应。广泛的3类试剂与2反应，生成1-取代的1-三甲基硅氧基产物4。 在化合物2中，吡啶部分作为中性离去基团发挥作用。
• Stabilisation of [W ^V F ₄ ] ⁺ by N‐ and P‐Donor Ligands: Second‐Order Jahn‐Teller Effects in Octacoordinate d ¹ Complexes
  作者：Douglas Turnbull、Stacey D. Wetmore、Michael Gerken

  DOI：10.1002/chem.202100863

  日期：2021.8.5

  the solid state. New geometry indices for octacoordinate complexes (τ8 and τ8′) are introduced, allowing for the facile differentiation of trigonal-dodecahedral (TD) and square-antiprismatic (SA) geometries. This has disambiguated the SA geometries of [WF4(L)4]+ and the geometries of a series of previously reported d0 and d1 MA4B4 complexes. Computational (DFT−B3LYP) studies of [WF4(PH3)4]2+/+ and

  阳离子氟钨 (V) 配合物的第一个分离实例被报道为八配位 [WF 4 (L) 4 ] + (L=C 5 H 5 N, P(CH 3 ) 3 )。[WF 4 (NC 5 H 5 ) 4 ] +阳离子在 WF 5 (NC 5 H 5 ) 2与 [(CH 3 ) 3 Si(NC 5 H )反应后合成为其 [O 3 SCF 3 ] -盐5 )][O3 SCF 3 ]在过量Ç 5 ħ 5 N，而[WF 4 P（CH 3）3 } 4 ] +是直接从WF访问6在与（CH反应3）3的SiO 3 SCF 3和过量的P（CH 3 ) 3。这些盐通过固态的 X 射线晶体学和拉曼光谱表征。八坐标复合物的新几何指数（τ 8和 τ 8') 的引入，允许轻松区分三角十二面体 (TD) 和方形反棱柱 (SA) 几何形状。这消除了 [WF 4 (L) 4 ] +的 SA 几何形状和一系列先前报道的 d 0和 d 1 MA
• Synthesen mit<i>N</i>-Trimethylsilylheteroarylium-Salzen: Umsetzungen mit Aldehyden, Ketonen und Carbonsäuren, Reaktivitätsvergleich mit analogen<i>N</i>-Acylheteroarylium-Salzen
  作者：Ernst Anders、Achim Stankowiak、Roland Riemer

  DOI：10.1055/s-1987-28128

  日期：——

  Syntheses with N-Trimethylsilylheteroarylium Salts: Reactions with Aldehydes, Ketones and Carboxylic Acids. Comparison of Reactivity with Analoguous N-Acylheteroarylium Salts N-Trimethylsilylheterorylium salts 2 can he characterized as efficient silylating reagents for carbonyl compounds (5 or 8) and carbonic acids 11, their reactivity is comparable to that of N-acylheteroarylium salts 1. In some cases (depending on the nature of the substrates), their silylating power can be stronger than the acylating power of comparable salts 1. This will be demonstrated in the case of enolizable examples of 5and 8.

  用 N-三甲基硅鎓盐合成：与醛、酮和羧酸的反应。与类似 N-酰基鞘氨醇盐反应活性的比较 N-三甲基硅基鞘氨醇盐 2 可作为羰基化合物（5 或 8）和碳酸 11 的高效硅烷化试剂，其反应活性与 N-酰基鞘氨醇盐 1 相当。这一点将在 5 和 8 的可烯醇化实例中得到证明。
• WO2006/138373
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Iodine-promoted silylation of alcohols with silyl chlorides. Synthetic and mechanistic studies
  作者：Agnieszka Bartoszewicz、Marcin Kalek、Jacek Stawinski

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.070

  日期：2008.9

  An efficient silylating system for 1 degrees, 2 degrees, and 3 degrees, alcohols, consisting of a silyl chloride/N-methylimidazole/iodine, was developed. Synthetic and mechanistic aspects of this new reagent system, and particularly the role of iodine were investigated in detail using H-1 NMR spectroscopy. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.