N-(2-((2-hydrazinyl-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)nicotinamide | 16947-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-((2-hydrazinyl-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)nicotinamide
• 英文别名: N-(2-(2-hydrazinyl-2-oxoethylamino)-2-oxoethyl)nicotinamide；Nicotinoyl-glycylglycin-hydrazid
• CAS: 16947-17-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₃
• 分子量: 251.245
• InChiKey: RHSMGCQEFQUBRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  126.21
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-((2-hydrazinyl-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)nicotinamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-((2-((2-((2-(methylimino)-4-oxothiazolidin-3-yl)amino)-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethylamino)-2-oxoethyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  基于N-（2-（2-（2-肼基--2-氧代乙氨基）-2-氧代乙基）-烟酰胺的新型二肽衍生物的分子对接研究，体外抗菌和抗真菌活性的合成。

  摘要：

  制备了一系列线性二肽衍生物（4-10），并通过合成N-（2-（2-肼基-2-氧代乙基氨基）-2-氧代乙基）烟酰胺（4）对其进行了评估。化合物4与4-氯苯甲醛或4-羟基苯甲醛反应，分别得到the5和6。另一方面，将化合物4与异氰酸苯酯或异硫氰酸甲酯偶联，分别得到化合物7和8。将后面的化合物（7和8）与氯乙酸偶合，分别得到恶唑烷（9）和噻唑烷（10）。通过其光谱数据证实了新合成的二肽化合物。通过琼脂充分扩散评价了新合成的化合物4-10的抗菌活性，它们显示出良好的活性。在这项研究中，化合物4、5和9具有最有希望的活性。大多数测试化合物的MIC值为50至500 µg / mL。此外，还对来自大肠杆菌的烯酰还原酶和来自白色念珠菌活性位点的细胞色素P450 14α-甾醇脱甲基酶（Cyp51）进行了对接研究。七个测试化合物的MolDock得分分别在-117和-171之间以及-107和-179之间。

  DOI：

  10.3390/molecules23040761
• 作为产物：
  描述：

  烟酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(2-((2-hydrazinyl-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  基于N-（2-（2-（2-肼基--2-氧代乙氨基）-2-氧代乙基）-烟酰胺的新型二肽衍生物的分子对接研究，体外抗菌和抗真菌活性的合成。

  摘要：

  制备了一系列线性二肽衍生物（4-10），并通过合成N-（2-（2-肼基-2-氧代乙基氨基）-2-氧代乙基）烟酰胺（4）对其进行了评估。化合物4与4-氯苯甲醛或4-羟基苯甲醛反应，分别得到the5和6。另一方面，将化合物4与异氰酸苯酯或异硫氰酸甲酯偶联，分别得到化合物7和8。将后面的化合物（7和8）与氯乙酸偶合，分别得到恶唑烷（9）和噻唑烷（10）。通过其光谱数据证实了新合成的二肽化合物。通过琼脂充分扩散评价了新合成的化合物4-10的抗菌活性，它们显示出良好的活性。在这项研究中，化合物4、5和9具有最有希望的活性。大多数测试化合物的MIC值为50至500 µg / mL。此外，还对来自大肠杆菌的烯酰还原酶和来自白色念珠菌活性位点的细胞色素P450 14α-甾醇脱甲基酶（Cyp51）进行了对接研究。七个测试化合物的MolDock得分分别在-117和-171之间以及-107和-179之间。

  DOI：

  10.3390/molecules23040761

文献信息

• Synthesis, Docking, Computational Studies, and Antimicrobial Evaluations of New Dipeptide Derivatives Based on Nicotinoylglycylglycine Hydrazide
  作者：Hemat S. Khalaf、Ahmed M. Naglah、Mohamed A. Al-Omar、Gaber O. Moustafa、Hassan M. Awad、Ahmed H. Bakheit

  DOI：10.3390/molecules25163589

  日期：——

  pathogenic microorganisms. Moreover, to understand modes of binding, molecular docking was used of Nicotinoylglycine derivatives with the active site of the penicillin-binding protein 3 (PBP3) and sterol 14-alpha demethylase’s (CYP51), and the results, which were achieved via covalent and non-covalent docking, were harmonized with the biological activity results. Therefore, it was extrapolated that compounds

  在一系列二肽衍生物 (5-11) 中，化合物 4 与 d-葡萄糖、d-木糖、乙酰丙酮、丙二酸二乙酯、二硫化碳、氰基乙酸乙酯和乙酰乙酸乙酯回流，分别得到 5-11。对候选物 5-11 进行了表征并评估了它们的生物活性，其中根据病原微生物的类型，它们显示出不同的抗微生物抑制活性。此外，为了了解结合模式，将烟酰甘氨酸衍生物与青霉素结合蛋白 3 (PBP3) 和甾醇 14-α 脱甲基酶 (CYP51) 的活性位点进行分子对接，结果是通过共价和非-共价对接，与生物活性结果一致。因此，推断化合物 4、7、8、9、和 10 具有很好的抑制甾醇 14-α 脱甲基酶和青霉素结合蛋白 3 的潜力；因此，这些化合物可能适合开发新型抗菌和抗真菌治疗药物。此外，吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 的计算机模拟特性表明，大多数化合物具有低至极低的口服吸收和所有化合物的血脑屏障渗透性不确定的药物相似性。此外，毒性 (TOPKAT)