Aethansulfonsaeure-p-toluidid | 28691-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Aethansulfonsaeure-p-toluidid
• 英文别名: Ethansulfon-p-toluidid；Ethansulfonsaeure-p-toluidid；N-(p-tolyl)ethanesulfonamide；ethanesulfonic acid p-toluidide；N-(4-methylphenyl)ethanesulfonamide
• CAS: 28691-39-6
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD03383673
• 分子量: 199.274
• InChiKey: CTMGRXPSUBOAPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  313.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Aethansulfonsaeure-p-toluidid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel, potent, selective and cellular active ABC type PTP1B inhibitors containing (methanesulfonyl-phenyl-amino)-acetic acid methyl ester phosphotyrosine mimetic

  摘要：

  Protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) which plays an important role in the negative regulation of insulin and leptin pathway has emerged as a novel promising therapeutic target for the treatment of type 2 diabetes mellitus and obesity. Upon careful study, a series of novel scaffold and simple synthesis method inhibitors were discovered based on the analysis of X-ray crystal structures of PTP1B/inhibitor complexes and docking simulations. Among them, compound P7 exhibited high inhibitory activity (IC50 = 222 nM) with moderate selectivity (8-fold) over T-cell PTPase (TCPTP) through interacting with the A, B and C binding sites of PTP1B enzyme. Further studies on cellular activities revealed that compound P7 could enhance insulin-mediated in phosphorylation and insulin-stimulated glucose uptake. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.024
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 乙基磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 Aethansulfonsaeure-p-toluidid
  参考文献：
  名称：

  超声辅助一锅三组分合成新型磺胺类异恶唑啉及其抗血液恶性肿瘤的评价

  摘要：

  在本研究中，按照一锅两步方案，我们通过高度区域选择性的1,3-偶极环加成合成了新型磺酰胺-异恶唑啉杂化物（ 3a-r ）。本方法利用三氯异氰尿酸（TCCA）作为一种安全且生态的氧化剂和氯化剂，在盐酸羟胺存在下，在超声活化下将醛原位转化为氧化腈。这些腈氧化物可以与各种烯烃进行 1,3-偶极环加成反应，得到目标磺酰胺-异恶唑啉杂化物 ( 3a-r )。评估了后者对模型白血病细胞系（慢性粒细胞白血病，K562 和早幼粒细胞白血病，HL-60）的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2021.105748

文献信息

• Carbon–Phosphorus Bond Formation on Anilines Mediated by a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Elsa Deruer、Siomenan Coulibali、Saad Boukercha、Sylvain Canesi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01595

  日期：2017.11.17

  Substituted anilines containing a sulfonyl group may be oxidized in situ in the presence of methanol and a hypervalent iodine reagent to form an active iminium species. Subsequent addition of phosphines or phosphites in the same pot produces meta-substituted anilines in good yields. This formal C–H bond functionalization is a direct and efficient means of selectively substituting the meta-position

  可以在甲醇和高价碘试剂存在下原位氧化含有磺酰基的取代苯胺，以形成活性亚胺类。随后在同一罐中添加膦或亚磷酸酯可产生高收率的间位取代的苯胺。正式的C–H键官能化是一种直接有效的方法，可选择性地取代苯胺的间位以生成芳族phospho离子或膦酸酯。
• Iodine(III)-Enabled Distal C–H Functionalization of Biarylsulfonanilides
  作者：Ankita Bal、Saikat Maiti、Prasenjit Mal

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01857

  日期：2018.9.21

  Here we report a metal-free C–N coupling reaction for carbazole synthesis by distal (-meta) C–H bond functionalization. Nitrenium ion, a potential synthetic intermediate, was generated in situ from reactions of iodine(III) reagents and biarylsulfonanilides. Following, nitrenium ions were used for intramolecular dehydrogenative C–N coupling reactions via 1,2-alkyl (methyl or ethyl) migration by the expense

  在这里，我们报告了通过远端（-meta）C–H键官能化合成咔唑的无金属C–N偶联反应。碘离子是一种潜在的合成中间体，是由碘（III）试剂与联芳基磺酰苯胺的反应原位生成的。随后，通过离子在远侧位置合成1,2,4-三烷基-N端的C-H键官能化，通过1,2-烷基（甲基或乙基）迁移，将nitr离子用于分子内脱氢C-N偶联反应。取代的咔唑。通过使用化学计量的二乙酸苯基碘二乙酸酯（PIDA）或通过碘代苯（PhI）-间-氯过苯甲酸（m CPBA）组合原位产生的碘来维持碘（III）的条件。
• Oxidative <i>N</i>-Arylation for Carbazole Synthesis by C–C Bond Activation
  作者：Saikat Maiti、Anima Bose、Prasenjit Mal

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00921

  日期：2018.8.3

  Activation of strong C–C σ-bonds is quite challenging. We report here an intramolecular oxidative N-arylation method of biarylsulfonamides via cleavage of C–C bonds toward synthesis of heterocycle carbazoles. The stability of generated carbocations could control the reactivity of a nitrenium ion for the C–N bond formations at the ipso-carbon via a retro-Friedel–Crafts-type reaction using hypervalent

  强大的C–Cσ键的激活非常具有挑战性。我们在这里报告了通过芳基对合成杂环咔唑的C-C键的裂解，联芳基磺酰胺的分子内氧化N-芳基化方法。产生碳阳离子的稳定性可以在控制用于C-N键的形成一个nitrenium离子的反应性本位碳上经由复古的Friedel-Crafts型反应使用高价碘（III）试剂岛（OAC）2。
• Oxidative cycloaddition and cross-coupling processes on unactivated benzene derivatives
  作者：Guillaume Jacquemot、Marc-André Ménard、Chloé L'Homme、Sylvain Canesi

  DOI：10.1039/c2sc22318j

  日期：——

  Treatment of phenols or anilines containing a sulfonyl group in the presence of a hypervalent iodine reagent promotes a formal dearomatizing [2 + 3] cycloaddition reaction on unactivated benzene and naphthalene derivatives. This process occurs via an intramolecular nucleophilic addition to the Wheland species generated during the oxidative activation. Subsequent treatment under acidic conditions readily transforms the tricyclic system into a biaryl via a formal cross-coupling process.

  在高价碘试剂存在下处理含有磺酰基的酚或苯胺会促进未活化的苯和萘衍生物发生正式的脱芳构化[2 + 3]环加成反应。该过程通过氧化活化过程中产生的 Wheland 物质的分子内亲核加成而发生。随后在酸性条件下的处理很容易通过正式的交叉偶联过程将三环系统转化为联芳基。
• Methods for treating Hepatitis C
  申请人：Karp Mitchell Gary

  公开号：US20080096928A9

  公开（公告）日：2008-04-24

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit viral replication, preferably Hepatitis C Virus (HCV) replication, have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the treatment or prevention of a viral infection are provided. In another aspect of the invention, compounds useful in the treatment or prevention of HCV infection are provided.

  根据本发明，已经确定了抑制病毒复制的化合物，优选为丙型肝炎病毒（HCV）复制，同时提供了其使用方法。在本发明的一方面，提供了用于治疗或预防病毒感染的化合物。在本发明的另一方面，提供了用于治疗或预防HCV感染的化合物。