2-(2,4,5-trifluorophenyl)acetyl chloride | 1176895-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4,5-trifluorophenyl)acetyl chloride
• 英文别名: 2,4,5-trifluorophenylacetyl chloride；(2,4,5-Trifluorophenyl)acetyl chloride
• CAS: 1176895-65-0
• 化学式: C₈H₄ClF₃O
• 分子量: 208.567
• InChiKey: HHZJMWSJJGYJHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4,5-trifluorophenyl)acetyl chloride 在 对甲苯磺酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2,4,5-三氟苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的制备方法及其中间体

  摘要：

  本发明公开了一种1,3‑二羰基化合物的制备方法及其中间体，具体地公开了一种如式I所示化合物的制备方法，其包括如下步骤：在溶剂中，将如式II所示的化合物进行如下所示的消除反应，得到如式I所示的化合物即可；其中，R为叔丁氧基、甲氧基、乙氧基或甲基。本发明的制备方法成本较低、有利于工业化生产。

  公开号：

  CN111039901B
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2,4,5-trifluorophenyl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  氟苯基丙氨酸作为人和猪氨基肽酶N的抑制剂的膦酸类似物：芳香环取代重要性的验证。

  摘要：

  合成了在芳环上被氟，氯和三氟甲基取代的苯丙氨酸的膦酸类似物文库，并评估了其对人（hAPN）和猪（pAPN）氨基肽酶的抑制活性。荧光筛查表明，这些类似物是微摩尔或亚微摩尔抑制剂，两种酶对hAPN的活性更高。为了更好地了解最具活性的化合物的作用方式，使用了分子模型。已经证实，在所有研究的化合物中，酶的氨基膦酸部分几乎相同地结合，而活性的差异是由抑制剂的芳族侧链的位置引起的。有趣的是，单个化合物的两种对映异构体通常非常相似地结合。

  DOI：

  10.3390/biom10040579

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis and Antituberculosis Screening of Some 4-((3-(Trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>a</i> ]pyrazin-7(8<i>H</i> )-l)methyl)benzenamine Hybrids
  作者：Yogesh Patil、Ramesh Shingare、Amit Choudhari、Dhiman Sarkar、Balaji Madje

  DOI：10.1002/jhet.3416

  日期：2019.2

  In the present investigation, a series of 4‐((3‐(trifluoromethyl)‐5,6‐dihydro‐[1,2,4]triazolo[4,3‐a]pyrazin‐7(8H)‐yl)methyl)benzenamine analogs 6a–o were synthesized and characterized by IR, NMR (1H and 13C), and mass spectra. All newly synthesized compounds 6a–o were prepared under conventional and microwave irradiation methods. These compounds obtained in higher yields and in shorter reaction times

  在本研究中，一系列的4-（（3-（三氟甲基）-5,6-二氢-[1,2,4]三唑[4,3 - a ]吡嗪-7（8 H）-基）甲基）苯胺类似物6a–o合成并通过IR，NMR（1 H和13 C）和质谱表征。所有新合成的化合物6a-o均采用常规和微波辐射方法制备。与常规方法相比，这些化合物在微波辐射方法中以较高的收率和较短的反应时间获得。检查了合成的化合物6a-o对结核分枝杆菌H的体外抗结核活性使用已建立的XTT还原甲萘醌测定法的37 Ra。在筛选出的化合物中，6i（IC 50：1.82μg/ mL），6j（IC 50：1.02μg/ mL）和6k（IC 50：1.59μg/ mL）表现出优异的活性。此外，化合物6i的MIC 90值为16.02μg/ mL。总之，结果表明已鉴定出一些针对结核分枝杆菌的新型，选择性和特异性抑制剂，可以进一步探索潜在的抗结核药物。
• 一种西他列汀中间体的制备方法
  申请人：南京红杉生物科技有限公司

  公开号：CN107311862B

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明属于药物合成领域，特别涉及一种西他列汀中间体的制备方法，包括如下步骤：1)酰氯化反应：2,4,5‑三氟苯乙酸与氯化亚砜直接生成化合物Ⅱ；2)制备格式试剂：在加入化合物Ⅲ和镁屑，在碘单质的引发下，得到格式试剂化合物Ⅳ；3)格氏反应：以碘化亚铜为催化剂，化合物Ⅱ与格式试剂Ⅳ发生格林尼亚反应，生成西他列汀中间体——化合物Ⅴ；本发明的制备方法，合成路线简单，制得产品纯度和收率高，成本低廉，反应条件温和，适用于产业化生产。
• Berbamine derivatives: A novel class of compounds for anti-leukemia activity
  作者：Jinwen Xie、Ting Ma、Ying Gu、Xuzhao Zhang、Xi Qiu、Lei Zhang、Rongzhen Xu、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.02.018

  日期：2009.8

  Our previous studies showed that the natural compound berbamine, from Chinese herb Berberis amurensis, selectively induces apoptosis of imatinib (IM)-resistant-Bcr/Abl-expressing leukemia cells from the K562 cell line and CML patients. Here, a series of new berbamine derivatives were obtained by synthesis. In this series, high to very high activity in vitro has been found. Compounds 2e, 2g, 3f, 3k

  我们以前的研究表明，来自中药小ber（Berberis amurensis）的天然化合物贝巴明选择性诱导K562细胞系和CML患者的伊马替尼（IM）耐药Bcr / Abl表达白血病细胞凋亡。在这里，通过合成获得了一系列新的贝巴明衍生物。在这个系列中，已经发现了高至非常高的体外活性。化合物2e，2g，3f，3k，3q和3u对伊马替尼耐药的K562白血病细胞表现出一致的高抗肿瘤活性。它们在48 h时的IC 50值为0.36-0.55μM，而伯巴明IC 50值为8.9μM。细胞周期分析结果表明，化合物3h可以还原G0 / G1细胞。特别是，这些化合物显示出对NF-κBp65的细胞质至细胞核易位的有效抑制作用，而NF-κBp65在白血病干细胞的存活中起着至关重要的作用。这些结果表明，在对抗白血病的过程中，贝巴明可能是开发新型先导化合物的良好起点。
• PROCESS FOR PREPARATION OF (2R)-4-OXO-4-[3- (TRIFLUOROMETHYL)-5,6-DIHYDRO [1,2,4]-TRIAZOLO[4,3-A]PYRAZIN- 7(8H)-YL]-L-(2,4,5-TRIFLUOROPHENYL)BUTAN-2-AMINE & NEW IMPURITIES IN PREPARATION THEREOF
  申请人：Kothari Himanshu Madhusudan

  公开号：US20110213149A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention relates to synthesis of β-amino acid derivatives of formula (I) and its salts of formula (Ia) by a novel process. The process comprises the reduction of a protected or unprotected prochiral β-amino acrylic acid or derivative there of, by using borane containing reducing agents at atmospheric pressure. The resulting racemic β-amino compound is resolved to a pure stereoisomer of formula (I), specifically to (2R)-4-oxo-4-[3-Ctrifluoromethyl)-5,6-dihydrol[1,2,4]triazolo[4,3-alpyrazin-7(8H)-yl]-1-(2,4,4-trifluorophenyl)butan-2-amine. In an embodiment the invention disclosed polymorphic forms of formula (I), phosphate salt of formula (I) and also a Dibenzoyl-L-tartaric acid salt of formula (I).

  本发明涉及通过一种新方法合成公式（I）的β-氨基酸衍生物及其公式（Ia）的盐。该方法包括使用含硼烷还原剂在大气压下还原受保护或未保护的β-氨基丙烯酸或其衍生物，生成外消旋β-氨基化合物，然后将其分离成公式（I）的纯立体异构体，具体为（2R）-4-氧代-4-[3-三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡嗪-7(8H)-基]-1-(2,4,4-三氟苯基)丁-2-胺。在一个实施例中，本发明揭示了公式（I）的多形式、公式（I）的磷酸盐以及公式（I）的苹果酸二苯甲酰盐。
• 一种西他列汀的合成方法
  申请人：天津民祥生物医药股份有限公司

  公开号：CN111087400A

  公开（公告）日：2020-05-01

  本发明公开了一种西他列汀的合成方法，其合成方法：以2,4,5‑三氟苯乙酸为原料,与特戊酰氯作用转化为酰氯后,在N,N‑二异丙基乙胺和4‑二甲氨基吡啶的共同作用下与2，2‑二甲基‑1，3‑二氧六环‑4，6‑二酮缩合得到5‑[1‑羟基‑2‑(2，4，5‑三氟苯基)亚乙基]‑2，2‑二甲基‑1，3‑二氧六环‑4，6‑二酮，然后在甲醇溶液中回流开环脱羰基得到酮酯，在0℃下与中间体3‑三氟甲基‑[1，2，4]三唑并[4，3，a]哌嗪盐酸盐反应得氨基保护的西他列汀。其催化剂的用量少，该路线中国反应条件较温和，每步反应的操作均较为简易，可行性相对较高，适用于工业生产。