5,6-二甲基-2-吡嗪羧酸 | 13515-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5,6-二甲基-2-吡嗪羧酸
• 英文名称: 5,6-Dimethylpyrazin-2-carbonsaeure
• 英文别名: 5,6-dimethyl-pyrazine-2-carboxylic acid；5,6-Dimethyl-pyrazin-2-carbonsaeure；5,6-dimethylpyrazine-2-carboxylic acid；5,6-Dimethyl-pyrazincarbonsaeure-2；5,6-Dimethyl-pyrazincarbonsaeure
• CAS: 13515-06-5
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: HNFVMVJWZHNDNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C
• 沸点：
  318.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存温度：2-8°C，需保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二甲基-2-吡嗪羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(((4aS,6aS,6bR,9R,10S,12aR)-10-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-4a-carbonyl)oxy)butyl 5,6-dimethylpyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于偏最小二乘判别分析的新型蛇毒苷原⁻吡嗪衍生物的设计，合成和细胞毒性分析。

  摘要：

  Hederagenin（He）是用于开发新型抗肿瘤化合物的新型三萜模板。在这项研究中，合成了26种新的⁻嗪衍生物，以开发有效的抗肿瘤药。筛选它们对肿瘤和非肿瘤细胞系的体外细胞毒性。这些衍生物大多数显示出比He强得多的细胞毒活性。值得注意的是，最有效的化合物9（半数最大抑菌浓度（IC50）为3.45±0.59μM），与A549（人非小细胞肺癌）的抗肿瘤活性相似，与阳性药物顺铂（DDP; IC50为3.85±0.63μM），而对H9c2（鼠心脏成肌细胞； IC50为16.69±0.12μM）细胞系显示较低的细胞毒性。化合物9可以诱导早期细胞凋亡，并在A549细胞的合成（S）阶段引起细胞周期停滞。令人印象深刻的是，我们创新地将建模为偏最小二乘判别分析（PLS-DA）的聚类分析方法引入到结构⁻活性关系（SAR）评价中，SAR证实吡嗪对He的抗肿瘤活性具有深远的影响。本研究强调了He的吡嗪衍生物在发现和开发新型抗肿瘤剂中的重要性。

  DOI：

  10.3390/ijms19102994
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 5,6-二甲基-2-吡嗪羧酸
  参考文献：
  名称：

  Gabriel; Sonn, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 4852

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY<br/>[FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES

  公开号：WO2017193063A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases; disorders and conditions.

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）并治疗相关疾病、疾患和症状的化合物、组合物和方法。
• Novel flavors, flavor modifiers, tastants, taste enhancers, umami or sweet tastants, and/or enhancers and use thereof
  申请人：Tachdjian Catherine

  公开号：US20050084506A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The present invention relates to the discovery that certain non-naturally occurring, non-peptide amide compounds and amide derivatives, such as oxalamides, ureas, and acrylamides, are useful flavor or taste modifiers, such as a flavoring or flavoring agents and flavor or taste enhancer, more particularly, savory (the “umami” taste of monosodium glutamate) or sweet taste modifiers,—savory or sweet flavoring agents and savory or sweet flavor enhancers, for food, beverages, and other comestible or orally administered medicinal products or compositions.

  本发明涉及发现，某些非天然存在的非肽酰胺化合物和酰胺衍生物，如草酰胺、脲和丙烯酰胺，可用作风味或口味调节剂，例如风味或调味剂和风味或口味增强剂，更具体地说，是用于食品、饮料和其他可食用或口服药品或组合物的风味或口味调节剂，包括鲜味（味精的“鲜味”）或甜味调节剂，鲜味或甜味调味剂以及鲜味或甜味增强剂。
• MAX BINDERS AS MYC MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20170233405A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present disclosure provides compounds of Formula (I′), Formula (I), Formula (II), Formula (II-A), Formula (III), and Formula (IV). The compounds described herein are MAX binders and/or modulators of Myc, Mad, or Mxi1 (e.g., inhibitors of Myc, Mad, or Mxi1), and may be useful in treating a subject with a disease associated with Myc, such as proliferative diseases (e.g., cancer). Also provided in the present disclosure are pharmaceutical compositions and kits including the compounds described herein, as well as methods of using and uses of the compounds, compositions, and kits.

  本公开提供了Formula (I′)、Formula (I)、Formula (II)、Formula (II-A)、Formula (III)和Formula (IV)的化合物。本文描述的化合物是MAX结合蛋白和/或Myc、Mad或Mxi1的调节剂（例如，Myc、Mad或Mxi1的抑制剂），可能在治疗与Myc相关的疾病的患者中有用，例如增殖性疾病（例如癌症）。本公开还提供了包括上述化合物的药物组合物和试剂盒，以及使用这些化合物、组合物和试剂盒的方法和用途。
• Pyrazine Biosynthesis in Corynebacterium glutamicum
  作者：Jeroen S. Dickschat、Susanne Wickel、Christoph J. Bolten、Thorben Nawrath、Stefan Schulz、Christoph Wittmann

  DOI：10.1002/ejoc.201000155

  日期：2010.5

  the acetoin precursor (S)-2-acetolactate into the pathway intermediate (R)-2,3-dihydroxy-3-methylbutanoate to the branched amino acids. This mutant requires valine, leucine, and isoleucine for growth and produces significantly higher amounts and more different compounds of the acyloin and pyrazine classes. Gene deletion of the acetolactate synthase (AS) resulted in a mutant that is not able to convert

  使用 CLSA 技术（闭环汽提装置）收集谷氨酸棒杆菌释放的挥发性化合物，并通过 GC-MS 进行分析。顶空提取物包含几种丙烯酰和吡嗪，通过合成或与商业标准的比较进行鉴定。用 [2H7] 乙偶姻喂食实验导致标记掺入到三甲基吡嗪和四甲基吡嗪中。构建了几个靶向初级代谢基因的缺失突变体，以详细阐明吡嗪的生物合成途径。酮醇酸还原异构酶的缺失突变体无法将乙偶姻前体 (S)-2-乙酰乳酸转化为途径中间体 (R)-2,3-二羟基-3-甲基丁酸，进而转化为支链氨基酸。这个突变体需要缬氨酸、亮氨酸、和异亮氨酸用于生长并产生显着更高数量和更多不同的 acyloin 和吡嗪类化合物。乙酰乳酸合酶 (AS) 的基因缺失导致无法将丙酮酸转化为 (S)-2-乙酰乳酸的突变体。该突变体还需要支链氨基酸，并且可能仅从缬氨酸通过以相反顺序运行的缬氨酸生物合成途径产生非常少量的吡嗪。构建了完全不产生任何吡嗪的 ΔASΔKR 双突变体。这些结果为通过
• 具有抗肺癌作用的常春藤皂苷元类化合物H- X及其制备方法和应用
  申请人：薪火炙药（北京）科技有限公司

  公开号：CN110964078B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明提供了一类具有抗肿瘤作用的常春藤皂苷元类化合物H‑X及其制备方法和应用，其结构通式1如下。本发明大部分衍生物对肿瘤细胞A549、MCF‑7和HepG2的抑制作用明显，其中化合物常春藤皂苷元‑2，6‑二甲基吡嗪(H‑08)在肿瘤与正常之间都表现出较好的选择性，尤其是对肺癌A549细胞。其对A549、MCF‑7、HepG2、MDCK及H9c2的IC50分别是3.45±0.59μM，8.73±1.49μM，8.71±0.38μM，14.11±0.04μM，16.69±0.12μM，其对A549细胞的抑制作用类似于阳性药顺铂(IC50为3.85±0.63μM)，但对MDCK及H9c2的毒性明显低于顺铂。