N-boc alanine ethyl ester | 72604-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-boc alanine ethyl ester
• 英文别名: Ethyl (tert-butoxycarbonyl)alaninate；ethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 72604-32-1
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: ZFNFXIVKGTXSMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-boc alanine ethyl ester 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MORINIERE, J. L.;DANREE, B.;LEMOINE, J.;GUY, A., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 4, 441-444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 在 chiral Zn(OTf)2 catalyst 三乙胺 、 吡多胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-boc alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-酮酯的催化对映选择性氨基转移：一种酶促反应的有机方法。

  摘要：

  发现α-酮酯与吡ido胺或4-吡啶甲基胺的半氨基转移反应是由有机溶剂中的不同金属催化剂催化的，产生了中等产率，对甲基-3-吲哚丙酮酸的对映选择性高达37％ee。

  DOI：

  10.1039/b308395k

文献信息

• Mimicking enzymatic transaminations: attempts to understand and develop a catalytic asymmetric approach to chiral α-amino acids
  作者：Stephan Bachmann、Kristian Rahbek Knudsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b404381b

  日期：——

  bridge between asymmetric catalysis and enzymatic reactions by mechanistic investigations and the development of a catalytic and enantioselective approach to amination of alpha-keto esters by primary amines catalyzed by chiral Lewis acids as a model for transamination enzymes. Different Lewis acids can catalyze the half-transamination of alpha-keto esters using primary amine nitrogen sources such as pyridoxamine

  试图通过机理研究和在不对称催化与酶促反应之间架起桥梁，并发展了一种手性路易斯酸催化的伯胺催化α-酮基酯的催化和对映选择性方法的氨基化反应，作为氨基转移酶的模型。使用伯胺氮源（例如吡nitrogen胺和4-吡啶甲基胺），不同的路易斯酸可以催化α-酮基酯的半氨基转移。使用氘标记的化合物对路易斯酸催化的半反式氨基转移的机理研究表明，氘原子在α-氨基酸衍生物的多个位置上掺入，表明α-酮酯的烯醇在其中起着重要的作用。反应路径。催化对映选择性反应取决于溶剂的pKa值，因为对映选择性仅在相对于甲醇具有高pKa值的溶剂中获得。但是，较强的酸性条件通常可提供较好的收率，但对映选择性差。筛选了一系列手性路易斯酸作为对映选择性半氨基转移反应的催化剂，并获得了中等收率和高达46％ee的对映选择性。
• A convenient synthesis of 4-unsubstituted .beta.-lactams
  作者：Larry E. Overman、Tatsushi Osawa

  DOI：10.1021/ja00292a040

  日期：1985.3

  A partir d'aminoacetonitriles et d'enolates d'esters ou d'α-aminoesters, synthese d'azetidinones-2

  A partir d'aminoacetonitriles et d'enolates d'esters ou d'α-aminoesters, 合成 d'azetidinones-2
• Intramolecular Wittig reactions with esters utilising triphenylphosphine and dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Lyndsay A. Evans、Kimberley E. Griffiths、Holger Guthmann、Patrick J. Murphy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02053-6

  日期：2002.1

  The intramolecular Wittig olefination of α-hydroxy- and α-amino esters has been effected in high yield using a combination of triphenylphosphine and dimethyl acetylenedicarboxylate.

  α-羟基和α-氨基酯的分子内Wittig烯化反应已通过使用三苯基膦和乙炔二羧酸二甲酯的组合来高收率地进行。
• A new facile method for the chemoselective reductive transformation of azides to N-(tert-butoxycarbonyl)amines
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Takeshi Ohishi、Tomohiro Araki

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00324-9

  日期：1997.3

  A new chemoselective procedure for the reductive transformation of organic azides to the corresponding N-(tert-butoxycarbonyl)amino derivatives using triethylsilane and di-tert-butyl dicarbonate in the presence of a catalytic amount of 20% Degussa is described.

  描述了一种新的化学选择性方法，该方法用于在催化量为20％的德固赛存在下，使用三乙基硅烷和二碳酸二叔丁酯将有机叠氮化物还原转化为相应的N-（叔丁氧基羰基）氨基衍生物。
• TRICYCLIC PIPERAZINE DERIVATIVE
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20160083391A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Disclosed are compounds useful as inhibitors of Phosphodiesterase 1 (PDE1), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明揭示了一种作为磷酸二酯酶1（PDE1）抑制剂有用的化合物，其组成物以及使用它们的方法。