ethyl α-(trifluoroacetoxy)acrylate | 368-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl α-(trifluoroacetoxy)acrylate
• 英文别名: ethyl α-trifluoroacetoxyacrylate；ethyl 2-trifluoroacetoxyacrylate；2-trifluoroacetoxy-acrylic acid ethyl ester；2-Trifluoracetoxy-acrylsaeure-aethylester；2-Propenoic acid, 2-[(trifluoroacetyl)oxy]-, ethyl ester；ethyl 2-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxyprop-2-enoate
• CAS: 368-28-5
• 化学式: C₇H₇F₃O₄
• 分子量: 212.125
• InChiKey: KAAIZPDVLXGOQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-(trifluoroacetoxy)acrylate 、 Cyclohexanecarboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到ethyl 3-cyclohexyl-2-(2'-thiopyridyl)-2-trifluoroacetoxy propanoate
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明。第三十四部分 通过基于Barton酯的自由基链化学将羧酸同构为α-酮基羧酸

  摘要：

  可以通过基于Barton-ester的自由基化学方法将羧酸转化为同源的α-酮酸。当使用α-三氟乙酰氧基丙烯酸乙酯作为自由基阱时，该方法特别成功。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01054-4
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-(2,2,2-三氟乙酰氧基)丙酸乙酯 在 氨 作用下， 生成 ethyl α-(trifluoroacetoxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明。第三十四部分 通过基于Barton酯的自由基链化学将羧酸同构为α-酮基羧酸

  摘要：

  可以通过基于Barton-ester的自由基化学方法将羧酸转化为同源的α-酮酸。当使用α-三氟乙酰氧基丙烯酸乙酯作为自由基阱时，该方法特别成功。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01054-4

文献信息

• The invention of radical reactions. Part XXXVIII. Homologation of car☐ylic acids with acrylamide and synthetic studies of 3-deoxy-D-arabino-2-heptulosonic acid (DAH) and its 4-epimer
  作者：Derek H.R. Barton、Wansheng Liu

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00543-7

  日期：1997.8

  Alkyl radicals generated from O-acyl derivatives of N-hydroxy-2-thiopyridone added onto acrylamide at room temperature to form crystalline 2-(2-pyridylsulfanyl)-car☐amides. Desulfurization of the latter by nickel boride at room temperature afforded primary amides in quantitative yield. 3-Deoxy-D-arabino-2-heptulosonic acid (DAH), its 4-epimer, and their derivatives were effectively synthesized from

  由N-羟基-2-硫代吡啶酮的O-酰基衍生物产生的烷基在室温下加到丙烯酰胺上，形成结晶的2-（2-吡啶基硫烷基）-car☐酰胺。在室温下通过硼化镍将后者脱硫，以定量收率得到伯酰胺。通过类似的自由基化学方法，从商业D-核糖内酯有效合成了3-Deoxy-D-阿拉伯糖-2-庚基磺酸（DAH），其4-表位及其衍生物。
• Radical-Based Asymmetric Synthesis:  An Iterative Approach to 1, 3, 5, ... (2<i>n</i> + 1) Polyols
  作者：Philip Garner、James T. Anderson

  DOI：10.1021/ol990188v

  日期：1999.10.1

  [formula: see text] A conceptually novel approach to 1, 3, 5, ... (2n + 1) polyols based on iterative stereo-controlled homologation of chiral hydroxyalkyl radicals is reported. Starting from alpha-keto ester precursors, the general sequence of (1) ketone reduction, (2) auxiliary attachment, (3) saponification, (4) Barton esterification, and (5) radical addition provided the two-carbon homologue in

  据报道，基于手性羟烷基基团的迭代立体控制同系物，对1、3、5，...（2n + 1）多元醇进行了概念上新颖的报道。从α-酮酸酯前体开始，一般的顺序是（1）酮还原，（2）辅助连接，（3）皂化，（4）Barton酯化和（5）自由基加成提供了70-总产率为80％。1，3，5，...（2n +1）多元醇合成的这种迭代策略的简单性和通用性为制备包含这种结构基序的分子提供了一种有吸引力的选择。
• The invention of radical reactions. Part XXXVI. Synthetic studies related to 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO)
  作者：Derek H.R. Barton、Joseph Cs. Jaszberenyi、Wansheng Liu、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01089-0

  日期：1996.2

  An application of the Barton ester based radical reactions in carbohydrate chemistry is described. The chain-elongation reaction with ethyl α-trifluoroacetoxy acrylate 2, followed by treatment with phenylhydrazine provided 3-deoxy-α-hydrazono-octulosonates 8a,b, derivatives of KDO and its gluco-isomer in good yield.

  描述了基于Barton酯的自由基反应在碳水化合物化学中的应用。用α-三氟乙酰氧基丙烯酸乙酯2进行的链延长反应，然后用苯肼处理，得到了KDO衍生物及其葡萄糖异构体的3-脱氧-α-肼基-辛磺酸8a，b。
• Chain-elongation and degradation of carboxylic acids by barton-ester based radical chemistry
  作者：Derek H.R. Barton、Ching-Yuh Chern、Joseph Cs. Jaszberenyi、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88090-6

  日期：1993.10

  The reaction of α-trifluoroacetoxy acrylates and acrylonitriles with carbon radicals formed from carboxylic acids gives adducts that can be transformed into vic-diols, esters, amides, and homoaldehydes in good to high yield. Aldoses can be smoothly degraded to the corresponding nor- or bis-nor compounds using radical chemistry.

  α-三氟乙酰氧基丙烯酸酯和丙烯腈与选自羧酸形成的碳自由基的反应给出了可以转化成加合物VIC -diols，酯，酰胺，和homoaldehydes以良好至高产率。使用自由基化学可以将醛糖平稳地降解为相应的nor-或bis-nor化合物。
• A route to 3-deoxy-4-O-methyl-D-manno-oct-2-ulosonic acid (4-O-methyl-KDO) and its D-gluco isomer derivatives
  作者：Zbigniew Pakulski、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00094-x

  日期：1997.3

  Methoxymercuration of α, β-unsaturated ketoester 5 (readily obtained from peracetylated D-gluconic acid 1 via Barton ester) led to a separable mixture of KDO derivative 9 and its D-gluco isomer 10.

  α，β-不饱和酮酸酯5（易于通过Barton酯从过乙酰化D-葡萄糖酸1中获得）的甲氧基汞化可导致KDO衍生物9及其D-葡萄糖异构体10的分离混合物。