1-β-L-xylo-furanosylthymine | 154568-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-β-L-xylo-furanosylthymine
• 英文别名: 9-(β-L-xylofuranosyl)thymine；1-[(2S,3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 154568-80-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₆
• 分子量: 258.231
• InChiKey: DWRXFEITVBNRMK-XQXXSGGOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.576±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 1-β-L-xylo-furanosylthymine 在 对甲苯磺酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到1-(3,5-O-isopropylidene-β-L-xylofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  2'-deoxy-L-nucleosides

  摘要：

  这项发明提供了制备具有以下结构的化合物的方法： 其中 X和Y相同或不同，且H、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR′或NR′R″ Z为H、F、Cl、Br、I、CN或NH2 R为氢、卤素、C1-C6的低碳烷基或芳基烷基、NO2、NH2、NHR′、NR′R″、OH、OR、SH、SR、CN、CONH2、CSNH2、CO2H、CO2R′、CH2CO2H、CH2CO2R′、CH═CHR、CH2CH═CHR或C═CR。 R′和R″相同或不同，且为C1-C6的低碳烷基。 R13为氢、烷基、酰基、磷酸酯（单磷酸酯、二磷酸酯、三磷酸酯或稳定磷酸酯）或硅基。

  公开号：

  US20050090660A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-L-xylofuranose 在 三甲基氯硅烷 、 氨 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-β-L-xylo-furanosylthymine
  参考文献：
  名称：

  合成和β-L-的抗病毒评价低聚木糖五个-fuanosyl核苷天然存在的核酸碱基†

  摘要：

  已经合成了天然存在的核苷的β-L-二甲苯基-呋喃糖基类似物，并研究了它们的抗病毒特性。迄今为止，所有这些化合物都是未知的，它们是通过嘧啶和嘌呤糖苷配基与合适的过酰基-L-木糖-呋喃糖（为达到我们目前的目的特别从L-木糖合成）进行糖基化立体定向制备的，然后除去保护基团。测试了所有制备的化合物对多种DNA和RNA病毒（包括HIV）的活性，但它们未显示出显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300510