Cinchonidine methiodide | 73804-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: Cinchonidine methiodide
• 英文别名: (S)-[(2R)-5-ethenyl-1-methyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol;iodide
• CAS: 73804-27-0
• 化学式: C₂₀H₂₅N₂O*I
• 分子量: 436.336
• InChiKey: ZGQDJVPJNYXGNV-UMVHADAKSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cinchonine 、 碘甲烷 以 甲苯 为溶剂， 生成 Cinchonidine methiodide
  参考文献：
  名称：

  基于金鸡纳生物碱支架的选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂的设计与评价

  摘要：

  本文描述了金鸡纳生物碱的合成和抗胆碱酯酶功效；辛可宁的十种季衍生物及其相应的假对映体辛可尼丁。每种化合物的奎宁环部分的季铵化是用不同大小的基团进行的：甲基、苄基和不同的间位和对位取代的苄基。所有制备的化合物均可逆地抑制人丁酰胆碱酯酶和乙酰胆碱酯酶，K i常数在纳摩尔至微摩尔范围内。五种辛可尼丁衍生物对丁酰胆碱酯酶的抑制选择性比乙酰胆碱酯酶高 95–510 倍，四种辛可尼丁衍生物是有效的丁酰胆碱酯酶抑制剂，K i常数高达 100 nM，其中N-对-溴苄基辛可尼丁溴化物可被认为是进一步修饰和优化的先导物。可能用于治疗神经退行性疾病。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0205193