6-nitropiperonyl chloride | 15862-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-nitropiperonyl chloride
• 英文别名: 5-chloromethyl-6-nitrobenzo[1,3]dioxole；5-(Chloromethyl)-6-nitro-1,3-benzodioxole
• CAS: 15862-98-3
• 化学式: C₈H₆ClNO₄
• 分子量: 215.593
• InChiKey: MBCUJSFNUKRGRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitropiperonyl chloride 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6-amino-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl-(2-hydroxyethyl)carbamodithioic acid
  参考文献：
  名称：

  Gakhar, H. K.; Dutt, Sunil; Gupta, Shashi Bhushan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 6, p. 522 - 524

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基-3,4-亚甲基二氧苄乙醇 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到6-nitropiperonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  S_RN1 Reactions in the Nitrobenzo[1,3]dioxole Series

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000003513.53760.fb

文献信息

• Synthesis, biological activity and structure–activity relationship of 4,5-dimethoxybenzene derivatives inhibitor of rhinovirus 14 infection
  作者：Manon Roche、Céline Lacroix、Omar Khoumeri、David Franco、Johan Neyts、Thierry Terme、Pieter Leyssen、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.034

  日期：2014.4

  of 99 structural analogues were synthesized by an original synthesis method, i.e. through one organic agent Tetrakis(DimethylAmino)Ethylene (TDAE) and a structure–activity relationship was established. It was shown that 4,5-dimethoxy scaffold and the presence of a C-4 substituted aromatic moiety were necessary to the in vitro activity of these original agents. However, modifications on liker were not

  人鼻病毒是呼吸道感染的常见原因，因此构成药物化学的重要目标。仍然没有药物被批准用于临床。我们在此报告了具有有效和特异性的体外抗鼻病毒14活性的二苯甲酸酯衍生物的发现。通过一种原始的合成方法，即通过一种有机试剂四（二甲基氨基）乙烯（TDAE），合成了总共99个结构类似物，并建立了结构-活性关系。结果表明，4,5-二甲氧基支架和C-4取代的芳族部分的存在对于这些原始药物的体外活性是必需的。但是，对喜欢者的修改并不令人信服。苄腈衍生物23被鉴定为这些系列中鼻病毒复制最有效和选择性最强的抑制剂（EC 50为2±0.5μM，CC 50为184μM，选择性指数为92）。
• Synthesis of 3-Benzylphthalide Derivatives by Using a TDAE Strategy
  作者：Patrice Vanelle、Maroua Ibrahimi、Omar Khoumeri、Raoudha Abderrahim、Thierry Terme

  DOI：10.1055/a-1290-8349

  日期：2021.2

  A one-pot synthesis of new 3-benzylphthalide derivatives was developed by using a strategy based on tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE). The reactions in the presence of TDAE of substituted benzyl chlorides with methyl 2-formylbenzoate or of substituted methyl-2-formylbenzoates with 4-nitrobenzyl chloride furnished the corresponding isobenzofuran-1(3H)-one products in moderate to good yields.

  使用基于四（二甲氨基）乙烯 (TDAE) 的策略开发了新型 3-苄基苯酞衍生物的一锅法合成。在 TDAE 存在下，取代苄基氯与 2-甲酰基苯甲酸甲酯或取代 2-甲酰基苯甲酸甲酯与 4-硝基苄基氯的反应以中等至良好的产率提供相应的异苯并呋喃-1(3H)-酮产物。
• Original and Rapid Access to New Alkaloid Analogues of Neocryptolepine: Synthesis of Substituted 6-Methyl-6<i>H</i>-indolo[2,3-<i>b</i>]quinolines via TDAE Strategy
  作者：Patrice Vanelle、Ouassila Amiri-Attou、Thierry Terme

  DOI：10.1055/s-2005-921916

  日期：——

  We report herein an original and rapid synthesis of new substituted 6H-indolo[2,3-b]quinolines based on TDAE strategy from reaction between substituted o-nitrobenzyl chlorides and 1-methyl isatin followed by a one-pot reduction-cyclization-dehydration reaction.

  我们在此报告了一种基于TDAE策略的全新快速合成新取代6H-indolo[2,3-b]喹啉的方法，该方法是通过取代的o-硝基苄基氯化物与1-甲基异靛醇反应后，再进行一步还原-环化-脱水反应实现的。
• Syntheses of 4-Substituted Isoquinolines
  作者：Walter Gensler、Stephen Lawless、Aaron Bluhm、Hadwig Dertouzos

  DOI：10.1021/jo00894a601

  日期：1975.3
• Robinsin,G. M.; Robinson,R., Journal of the Chemical Society, 1915, vol. 107, p. 1758
  作者：Robinsin,G. M.、Robinson,R.

  DOI：——

  日期：——