1-m-tolylpentane | 1595-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-m-tolylpentane
• 英文别名: 3-n-Pentyltoluol；1-methyl-3-pentyl-benzene；1-Methyl-3-pentyl-benzol；1-Methyl-3-n-Pentylbenzene；1-methyl-3-pentylbenzene
• CAS: 1595-08-0
• 化学式: C₁₂H₁₈
• 分子量: 162.275
• InChiKey: LULWNWYYCJANEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1235;1234;1235;1246

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-m-tolylpentane 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 1-methyl-2,4-dinitro-3-pentyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  de Capeller, Helvetica Chimica Acta, 1928, vol. 11, p. 168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-甲基苯基)戊醇 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-m-tolylpentane
  参考文献：
  名称：

  使用1-Pentene的铑催化的甲苯烯基化：区域选择性生成双环化合物的前体

  摘要：

  铑催化剂的芳烃烯基化报告由我们的基团（例如，科学2015，348，421; J.化学会志。2017，139，5474; 。。。J.化学会志2018，140，17007）已经证明选择性相对于γ-芳基烯烃（y> 1）。这种选择性非常显着，因为使用酸基的Friedel-Crafts芳烃烷基化或酸性沸石催化剂无法生成1-芳基烯烃或1-芳基烷烃。在本文中，我们报道了Rh芳烃烯基化催化作用的扩展，以生成1-tolyl-1-戊烯，它们是双环化合物的潜在前体。烯烃浓度，铜（II）氧化剂身份和浓度，反应温度，和铑的浓度为甲苯与1-戊烯的烯基化已被使用优化的[Rh（η 2 -C 2 H ^ 4）2（μ-OAC）] 2个作为催化剂的前体。铑基催化对2-甲苯基-2-戊烯的1-甲苯基-1-戊烯具有高达12（1）：1的反马尔科夫尼科夫选择性，并且对间位和对位的烯基化反应具有选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00535

文献信息

• Reactivity of mixed organozinc and mixed organocopper reagents: 6. Nickel-catalyzed coupling of methylarylzincs with primary alkyl halides; an atom-economic aryl–alkyl coupling
  作者：Özgen Ömür Pekel、Ender Erdik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.083

  日期：2011.12

  A nickel-catalyzed process for the cross-coupling of mixed arylzincs and primary alkyl halides has been developed. The reaction of a methylarylzinc with a primary alkyl halide in THF in the presence of NiCl2/PPh3 takes place with selective aryl transfer at room temperature in moderate yields. This protocol provides an atom-economic alternative to aryl–primary alkyl coupling using diarylzincs.

  已经开发了镍催化的用于混合芳基锌和伯烷基卤化物的交叉偶联的方法。在NiCl 2 / PPh 3存在下，甲基芳基锌与伯卤代烷在THF中的反应在室温下以适度收率进行选择性芳基转移而发生。该协议为使用二芳基锌的芳基-伯烷基偶联提供了一种原子经济的替代方法。
• MIYAURA N.; ITOH M.; SUZUKI A., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1976, NO 9, 618-619
  作者：MIYAURA N.、 ITOH M.、 SUZUKI A.

  DOI：——

  日期：——
• KURZ, MICHAEL E.;NOREUIL, TIM;SEEBAUER, JOE;COOK, STEPHANIE;GEIER, DOUGLA+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 1, 172-177
  作者：KURZ, MICHAEL E.、NOREUIL, TIM、SEEBAUER, JOE、COOK, STEPHANIE、GEIER, DOUGLA+

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium-Catalyzed Alkenylation of Toluene Using 1-Pentene: Regioselectivity To Generate Precursors for Bicyclic Compounds
  作者：Nichole S. Liebov、Weihao Zhu、Junqi Chen、Michael S. Webster-Gardiner、William L. Schinski、T. Brent Gunnoe

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00535

  日期：2019.10.14

  compounds. The olefin concentration, copper(II) oxidant identity and concentration, reaction temperature, and rhodium concentration for the alkenylation of toluene with 1-pentene have been optimized using [Rh(η2-C2H4)2(μ-OAc)]2 as the catalyst precursor. The rhodium-based catalysis achieves up to 12(1):1 anti-Markovnikov selectivity for 1-tolyl-1-pentenes over 2-tolyl-2-pentenes and is selective for alkenylation

  铑催化剂的芳烃烯基化报告由我们的基团（例如，科学2015，348，421; J.化学会志。2017，139，5474; 。。。J.化学会志2018，140，17007）已经证明选择性相对于γ-芳基烯烃（y> 1）。这种选择性非常显着，因为使用酸基的Friedel-Crafts芳烃烷基化或酸性沸石催化剂无法生成1-芳基烯烃或1-芳基烷烃。在本文中，我们报道了Rh芳烃烯基化催化作用的扩展，以生成1-tolyl-1-戊烯，它们是双环化合物的潜在前体。烯烃浓度，铜（II）氧化剂身份和浓度，反应温度，和铑的浓度为甲苯与1-戊烯的烯基化已被使用优化的[Rh（η 2 -C 2 H ^ 4）2（μ-OAC）] 2个作为催化剂的前体。铑基催化对2-甲苯基-2-戊烯的1-甲苯基-1-戊烯具有高达12（1）：1的反马尔科夫尼科夫选择性，并且对间位和对位的烯基化反应具有选择性。
• de Capeller, Helvetica Chimica Acta, 1928, vol. 11, p. 168
  作者：de Capeller

  DOI：——

  日期：——