2,2-bis-(2-cyano-ethyl)-acetoacetic acid ethyl ester | 1112-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-bis-(2-cyano-ethyl)-acetoacetic acid ethyl ester
• 英文别名: 2,2-Bis(2-cyanoethyl)-acetessigsaeure-ethylester；γ-Acetyl-γ-aethoxycarbonyl-pimelinsaeure-dinitril；2-Acetyl-2-(2-cyan-aethyl)-4-cyan-buttersaeure-aethylester；Di-cyanoaethyl-acetessigsaeure-aethylester；2,2-Bis-(2-cyan-aethyl)-acetessigsaeure-aethylester；Ethyl 2,2-di(2-cyanoethyl)-3-oxobutanoate；ethyl 2,2-bis(2-cyanoethyl)-3-oxobutanoate
• CAS: 1112-25-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: QGRUOYKBWHYSJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  191-193 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis-(2-cyano-ethyl)-acetoacetic acid ethyl ester 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 2,7-Dioxo-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  The Action of Sulfuric Acid on γ-Acetylpimelonitriles¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01157a092
• 作为产物：
  描述：

  β-氯丙腈 、 乙酰乙酸乙酯 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 2,2-bis-(2-cyano-ethyl)-acetoacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Keimatsu; Sugasawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1928, vol. 48, # 8, p. 104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The remarkable catalytic activity of ultra-small free-CeO₂ nanoparticles in selective carbon–carbon bond formation reactions in water at room temperature
  作者：Subhash Banerjee

  DOI：10.1039/c5nj00500k

  日期：——

  A simple and efficient protocol for selective bis-Michael addition and mono-allylation of active methylene compounds has been demonstrated using ultra-small size (∼5 nm) uncapped cerium oxide nanoparticles (free-CeO₂ NPs) as a reusable catalyst in water at room temperature.

  使用直径约5纳米的未帽化氧化铈纳米颗粒（自由CeO₂ NPs）作为可重复使用的催化剂，在室温下在水中展示了一种用于选择性双Michael加成和单烯丙基化活性亚甲基化合物的简单高效协议。
• Development of new DMAP-related organocatalysts for use in the Michael addition reaction of β-ketoesters in water
  作者：Kyungmin Ko、Keiji Nakano、Shigeru Watanabe、Yoshiyasu Ichikawa、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.025

  日期：2009.7

  A general and efficient protocol for the Michael addition reactions of β-ketoesters in pure water has been developed. The reactions are successfully catalyzed by newly designed DMAP-related organocatalysts such as 4-(didecylamino)pyridine, and the desired Michael adducts are obtained in good to high yields

  已经开发出一种在纯水中进行β-酮酸酯的迈克尔加成反应的通用有效方案。通过新设计的DMAP相关有机催化剂（例如4-（十二烷基氨基）吡啶）成功催化了反应，并以高收率或高收率获得了所需的迈克尔加合物
• Remarkable catalytic activity of silica nanoparticle in the bis-Michael addition of active methylene compounds to conjugated alkenes
  作者：Subhash Banerjee、Swadeshmukul Santra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.154

  日期：2009.5

  We have demonstrated the remarkable catalytic activity of silica nanoparticles (NPs) in the unusual bis-Michael addition of active methylene compounds to conjugated alkenes at room temperature. The catalyst silica NPs were reused up to seven runs without appreciable loss of catalytic activity.

  我们已经证明了在室温下，二氧化硅纳米颗粒（NPs）在活性亚甲基化合物向共轭烯烃的不寻常的双-迈克尔加成反应中具有非凡的催化活性。催化剂二氧化硅NP可重复使用多达7次，而催化活性没有明显损失。
• Quantitative aspects of base-catalyzed Michael addition: Mechanistic study of structural and medium effects on rate
  作者：John A. Markisz、Joseph D. Gettler

  DOI：10.1139/v69-319

  日期：1969.6.1

  The quantitative kinetics of the reactions of acrylonitrile and methyl vinyl ketone with ethyl acetoacetate and 2,4-pentanedione, and those of acrylonitrile with ethanol and methanol in basic solut...

  丙烯腈和甲基乙烯基酮与乙酰乙酸乙酯和2,4-戊二酮反应的定量动力学，以及丙烯腈与乙醇和甲醇在碱性溶液中反应的定量动力学...
• Catalysis by Anion Exchange Resins
  作者：Claude J. Schmidle、Richard C. Mansfield

  DOI：10.1021/ie50510a053

  日期：1952.6