3,5-di-tert-butylbenzenesulfonyl chloride | 57877-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-tert-butylbenzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 3,5-Di-tert-butyl-benzenesulfonyl chloride；3,5-ditert-butylbenzenesulfonyl chloride
• CAS: 57877-29-9
• 化学式: C₁₄H₂₁ClO₂S
• 分子量: 288.839
• InChiKey: KTXVVPPESJNFHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-tert-butylbenzenesulfonyl chloride 在 吡啶 、 copper(II) 2-ethylhexanoate 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 cis-((5-(but-3-en-1-yl)-1-(3,5-di-tert-butylphenylsulfonyl)pyrrolidin-2-yl)methoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性铜催化分子内烯烃氨基氧化：底物和配体结构对选择性的影响

  摘要：

  报道了一种非对映选择性铜催化分子内烯烃氨基氧化的新方案，该方案从相应的 γ-烯基磺酰胺和 N-烯丙基脲中提供亚甲氧基官能化的二取代吡咯烷和五元环脲。此外，对映选择性去对称化反应也取得了一些成功。我们发现对映选择性和非对映选择性的水平可以通过选择铜 (II) 配体和底物 N 取代基来调节。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100444
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二叔丁基苯 在 氯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到3,5-di-tert-butylbenzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  涉及原子转移的催化对映选择性烯烃氨基卤化/环化

  摘要：

  已解决的问题：标题反应用于合成手性 2-溴、氯和碘甲基二氢吲哚和 2-碘甲基吡咯烷（参见方案）。立体中心的形成被认为是通过对映选择性顺式 氨基氧化发生的，C  X 键的形成被认为是通过原子转移发生的。证明了产品作为多功能合成中间体的实用性，以及自由基级联环化序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201109044

文献信息

• AMINOTETRAHYDROINDAZOLOACETIC ACIDS
  申请人：Chen Li

  公开号：US20100016368A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention is concerned with the compounds of formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein Q, R1-R3 and n are defined in the detailed description and claims. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and using the compounds of formula I as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds of formula I are antagonists at the CRTH2 receptor and may be useful in treating diseases and disorders associated with that receptor such as asthma.

  这项发明涉及公式I的化合物： 以及其药学上可接受的盐和酯，其中Q、R1-R3和n在详细说明和索赔中有定义。此外，本发明涉及制造和使用公式I化合物的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。公式I的化合物是CRTH2受体的拮抗剂，可能在治疗与该受体相关的疾病和紊乱方面有用，如哮喘。
• Design of Trehalose‐Based Amide/Sulfonamide C‐type Lectin Receptor Signaling Compounds
  作者：Omer K. Rasheed、Cassandra Buhl、Jay T. Evans、Kendal T. Ryter

  DOI：10.1002/cmdc.202000775

  日期：2021.4.20

  Mycobacterium tuberculosis. As an expansion of our previous work, a library of 6,6′‐amide and sulfonamide α,α‐d‐trehalose compounds with various substituents on the aromatic ring was synthesized efficiently in good to excellent yields. These compounds were evaluated for their ability to activate the human C‐type lectin receptor Mincle by the induction of cytokines from human peripheral blood mononuclear cells

  Mincle 激动剂已被证明可以诱导炎症细胞因子的产生，例如肿瘤坏死因子-α (TNF)，并促进 Th1/Th17 免疫反应的发展，这对于开发针对结核分枝杆菌等病原体的有效疫苗接种可能至关重要。作为我们之前工作的扩展，我们有效地合成了芳环上具有各种取代基的 6,6'-酰胺和磺酰胺 α,α- d -海藻糖化合物库，收率良好至优异。评估了这些化合物通过诱导人外周血单核细胞产生的细胞因子来激活人 C 型凝集素受体 Mincle 的能力。这些新型海藻糖二酰胺和磺酰胺的初步构效关系 (SAR) 表明，与 Mincle 配体海藻糖二山嵛酸酯佐剂 (TDB) 和天然配体海藻糖二霉菌酸酯相比，芳基酰胺连接的海藻糖化合物表现出改善的活性和相对高效的细胞因子产生(TDM) 在 HEK 报告细胞系中诱导剂量依赖性和人类 Mincle 特异性刺激。
• MONOARYL AMINOTETRALINES
  申请人：Blanc Jean-Baptiste

  公开号：US20100041760A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The invention is concerned with the compounds of formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R 1 , R 2 and R 3 are defined in the detailed description and claims. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and using the compounds of formula I as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds of formula I are antagonists at the CRTH2 receptor and may be useful in treating diseases and disorders associated with that receptor such as asthma.

  这项发明涉及公式I的化合物及其药用盐和酯，其中R1、R2和R3在详细说明和权利要求中有定义。此外，本发明涉及制备和使用公式I化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。公式I的化合物是CRTH2受体的拮抗剂，可能在治疗与该受体相关的疾病和紊乱方面有用，如哮喘。
• α-Amino Acid Derivatives by Enantioselective Decarboxylation
  作者：Henri Brunner、Markus A. Baur

  DOI：10.1002/ejoc.200300206

  日期：2003.8

  The methodology of enantioselective decarboxylation was applied to 2-aminomalonic acid derivatives in order to obtain enantio-enriched amino acid derivatives. Full conversion was achieved stirring racemic N-acetylated 2-aminomalonic hemiesters in THF at 70 °C with 10 mol % of a chiral base for 24 h. The catalyst may be recycled. Whereas the commercially available cinchona alkaloids gave poor results

  对映选择性脱羧方法应用于 2-氨基丙二酸衍生物以获得富含对映体的氨基酸衍生物。在 70 °C 和 10 mol% 的手性碱的 THF 中搅拌外消旋 N-乙酰化 2-氨基丙二酸半酯 24 小时，实现完全转化。催化剂可以循环使用。尽管市售的金鸡纳生物碱效果不佳，但 9-氨基（9-脱氧）表金鸡碱的苯甲酰胺和苯磺酰胺衍生物被证明是有效的催化剂。以2-N-乙酰氨基-2-乙氧基羰基-3-苯基丙酸为起始原料，N-(9-脱氧表金鸡宁-9-基)-4-甲氧基苯甲酰胺为手性碱得到最佳结果，得到N-乙酰乙基-L-苯丙氨酸盐，含 70% ee。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Copper-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Alkene Amination/Intermolecular Heck-Type Coupling Cascade
  作者：Timothy W. Liwosz、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ja211272v

  日期：2012.2.1

  Enantioselective copper-catalyzed cyclization of γ-alkenylsulfonamides and a δ-alkenylsulfonamide in the presence of a range of vinyl arenes results in variously functionalized 2-substituted chiral nitrogen heterocycles via a formal alkene C-H functionalization process. Application of this reaction to the concise synthesis of a 5-HT(7) receptor antagonist is demonstrated.

  在一系列乙烯基芳烃存在下，γ-烯基磺酰胺和 δ-烯基磺酰胺的对映选择性铜催化环化通过正式的烯烃 CH 官能化过程产生各种官能化的 2-取代手性氮杂环。证明了该反应在 5-HT(7) 受体拮抗剂的简明合成中的应用。