2-(ethoxycarbonyl)-1H-indole-4-carboxylic acid | 111686-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(ethoxycarbonyl)-1H-indole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-ethoxycarbonyl-1H-indole-4-carboxylic acid；2-ethoxycarbonylindole-4-carboxylic acid；indole-2,4-dicarboxylic acid monoethyl ester；Indol-2,4-dicarbonsaeure-monoaethylester
• CAS: 111686-56-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: KPDZZNRSLKUDNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-ethoxycarbonyl-ethylidenehydrazino)-benzoic acid ethyl ester 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2-(ethoxycarbonyl)-1H-indole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Roder, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1886, vol. 236, p. 164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vinyl azides in heterocyclic synthesis. Part 6. Synthesis of isoquinolines by intramolecular aza-Wittig reaction
  作者：Deirdre M. B. Hickey、A. Roderick MacKenzie、Christopher J. Moody、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/p19870000921

  日期：——

  Azidocinnamates containing ortho-carbonyl substituents are versatile intermediates for heterocyclic synthesis. Isoquinolines (8) and (9) are formed under mild neutral conditions by intramolecular aza-Wittig reactions of iminophosphoranes, readily derived from azides (1) and (2), respectively, with triethyl phosphite. The azafluoranthene (10) can also be prepared from the azide (3)via the isolable iminophosphoranes

  含有邻-羰基取代基的叠氮肉桂酸酯是用于杂环合成的通用中间体。异喹啉（8）和（9）在中等中性条件下通过亚氨基三磷酸亚氨基的分子内aza-Wittig反应形成，亚氨基三氢呋喃分别易于从叠氮化物（1）和（2）衍生而来。氮杂荧蒽（10）也可以通过可分离的亚氨基正膦（11）和（12）由叠氮化物（3）制备。叠氮化物（1）在甲苯或二甲苯中的热解产生了4-取代的吲哚（13）的产量（表2）。类似地，吲哚（14）和（19）分别由叠氮化物（3）和（6a和b）形成。
• Carboxylic Acid-Promoted Single-Step Indole Construction from Simple Anilines and Ketones via Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Long Ren、Guanglei Nan、Yongcheng Wang、Zhiyan Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02180

  日期：2018.12.7

  cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction is an efficient strategy for indole synthesis. However, most CDC methods require special substrates, and the presence of inherent groups limits the versatility for further transformation. A carboxylic acid-promoted aerobic catalytic system is developed herein for a single-step synthesis of indoles from simple anilines and ketones. This versatile system is featured

  交叉脱氢偶联（CDC）反应是吲哚合成的有效策略。但是，大多数CDC方法需要特殊的底物，并且固有基团的存在限制了进一步转化的通用性。本文开发了一种羧酸促进的需氧催化系统，用于由简单的苯胺和酮一步合成吲哚。这种多功能的系统具有广泛的底物范围和使用环境氧气作为氧化剂的特点，对于实验室和工业应用均既方便又经济。C-3上不稳定的氢和C-2上高度可转化的羰基的存在，使吲哚在各种情况下成为有机合成的通用结构单元。基于密度泛函理论（DFT）的计算研究表明，决定速率的步骤是底物的羧酸辅助缩合，而不是芳基CH的官能化。因此，经由亚胺中间体的途径被认为是优选的机制。与一般的推论相反，据信原位形成的亚胺代替其烯胺异构体参与了α-Me的首次配体交换和随后的碳pal化，这为这种吲哚化机理提供了新的思路。
• 一种2-取代吲哚衍生物的合成方法
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN109748840B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明涉及一种制备2‑取代吲哚衍生物的合成方法，将芳香胺类化合物(I)，酮类化合物(II)和干燥剂在有机溶剂中混合，加入钯类催化剂后在有氧的弱酸性环境下反应制得所述吲哚类化合物(III)，(I)为(II)为(III)为其中R1选自氢、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、C1‑C6烷酰基、C2‑C6烯基、C2‑C6炔基、卤素、羟基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的苯基及吡啶基及杂环芳基；(I)也可以取代或未取代的吡啶胺、嘧啶胺、哒嗪胺或吡嗪胺；取代基选自一个或多个C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、C1‑C6烷酰基、C2‑C6烯基、C2‑C6炔基、卤素、羟基、氨基；R2选自C1‑C6烷基、甲酸酯基或C1‑C6烷酰胺基。
• HICKEY D. M. B.; MACKENZIE A. R.; MOODY CH. J.; REES CH. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 4, 921-926
  作者：HICKEY D. M. B.、 MACKENZIE A. R.、 MOODY CH. J.、 REES CH. W.

  DOI：——

  日期：——
• Roder, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1886, vol. 236, p. 164
  作者：Roder

  DOI：——

  日期：——