O-(2-chlorobenzyl)hydroxylamine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(2-chlorobenzyl)hydroxylamine hydrochloride
• 英文别名: O-[(2-chlorophenyl)methyl]hydroxylamine;hydrochloride
• 化学式: C₇H₈ClNO*ClH
• 分子量: 194.061
• InChiKey: GZKKABCYIDGALV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-chlorobenzyl)hydroxylamine hydrochloride 在 盐酸 、 硼烷-三甲胺络合物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-Chloro-benzyloxyamino)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-（芳酰基）-N-（芳基甲氧基）-α-丙氨酸：醛糖还原酶的选择性抑制剂。

  摘要：

  醛糖还原酶（ALR2）是NADPH依赖性的还原酶，是葡萄糖代谢多元醇途径的第一种酶和限速酶，与继发性糖尿病并发症的发病机理有关。在过去的几十年中，该酶一直被认为是抑制性酶，但是尽管人们为确定有效和安全的ALR2抑制剂付出了许多努力，但许多临床候选药物还是失败了。因此，对新的高效，选择性和具有合适药代动力学性质的ALR2抑制剂的研究仍然引起人们极大的兴趣。在本文中，已经合成了一些新的N-（芳酰基）-N-（芳基甲氧基）丙氨酸，并测试了它们抑制ALR2的能力。一些合成的化合物在低微摩尔范围内表现出IC50，并且所有化合物均已证明对ALR2具有高度选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.056
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苄溴 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 O-(2-chlorobenzyl)hydroxylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-甲基胞苷-5′-α,β-亚甲基二磷酸酯作为 CD73 抑制剂的构效关系

  摘要：

  我们最近报道了N 4取代的 3-甲基胞苷-5'-α,β-亚甲基二磷酸作为 CD73 抑制剂，可能用于癌症免疫治疗。我们现在扩展了嘧啶核苷酸作为人类 CD73 抑制剂的结构-活性关系。 N 4 -苄氧基的4-氯（MRS4598 16 ； K i = 0.673 nM）和4-碘（MRS4620 18 ； K i = 0.436 nM）取代使K i降低约20倍。通过具有不同亚甲基链长度（ 24和25 ）的对氨基基团偶联的伯烷基胺衍生物是官能化同系物，用于随后与载体或报告基团缀合。具有两种抑制剂的 hCD73 的 X 射线结构表明核糖环构象适应，并且苄氧基亚氨基（ E构型）与腺嘌呤抑制剂中的N 4 -苄基结合到相同的区域（C 端和 N 端结构域之间） 。分子动力学确定了稳定的相互作用并预测了构象多样性。因此，通过N 4 -苄氧基取代，我们大大增强了抑制效力并增加了分子探针的功能。通过原位阻断肿瘤组织中的

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01852

文献信息

• Synthesis and Fungicidal Activity of 12-Alkoxyiminothiopentadecanlactones
  作者：Chen Meng、Jian-jun Li、Xiao-mei Liang、Jian-jun Zhang、Dao-quan Wang

  DOI：10.1080/10426507.2014.884095

  日期：2014.10.3

  series of novel 12-alkoxyiminothiopentadecanlactones were synthesized starting from 2-nitrocyclododecanone by Michael addition to acrolein, followed by selective reduction of the aldehyde group, conversion of hydroxyl group to mercapto group, ring expansion, Nef reaction, and finally reaction with alkoxyamines. Their structures were confirmed by 1H NMR, 13C NMR spectra, and mass spectrometry. The Z and E

  图形摘要 摘要 以 2-硝基环十二酮为原料，通过迈克尔加成到丙烯醛，然后选择性还原醛基，羟基转化为巯基，扩环，Nef 反应，最后与 2-硝基环十二烷酮反应，合成了一系列新型 12-烷氧基亚氨基硫代十五烷内酯。烷氧基胺。它们的结构经 1H NMR、13C NMR 谱和质谱证实。一些标题化合物的 Z 和 E 异构体通过柱色谱分离，它们的构型通过 1 H NMR 确定。这些化合物对天门冬青霉表现出优异的杀真菌活性，并且优于商业杀真菌剂百菌清。
• [EN] 2 -AMINO- 1, 8 -NAPHTHYRIDINE-3 -CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-AMINO-1,8-NAPHTYRIDINE-3-CARBOXAMIDE UTILISÉS COMME AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013072882A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention concerns novel 2-amino-1,8-naphthyridine-3-carboxamide derivatives of formula I, a pharmaceutical antibacterial composition containing them and the use of these compounds in the manufacture of a medicament for the treatment of infections (e.g. bacterial infections). These compounds are useful antimicrobial agents effective against a variety of human and veterinary pathogens including among others Gram-positive and Gram-negative aerobic and anaerobic bacteria.

  本发明涉及公式I的新型2-氨基-1,8-萘啶-3-甲酰胺衍生物，包含它们的药用抗菌组合物以及利用这些化合物制造用于治疗感染（例如细菌感染）的药物。这些化合物是有用的抗微生物药剂，对包括革兰氏阳性和阴性需氧菌和厌氧菌在内的各种人类和兽医病原体具有有效作用。
• [EN] PURINE AND PYRIMIDINE NUCLEOTIDES AS ECTO-5'-NUCLEOTIDASE INHIBITORS<br/>[FR] NUCLÉOTIDES DE PURINE ET DE PYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ECTO-5'-NUCLÉOTIDASE
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2020037275A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  Disclosed is a compound of formula (I), wherein Q, U, T, A, a, b, c, and n are as defined herein. Also disclosed are methods of inhibiting ecto‑5'‑nucleotidase, inhibiting suppression of an antitumor immune response, inhibiting tumor growth of a cancerous tumor, inhibiting metastasis of cancer in a mammal afflicted with cancer, synergistically enhancing a response of a mammal afflicted with cancer undergoing treatment with an immunotherapeutic anti‑cancer agent, potentiating an activity of an inhibitor of nicotinamide phosphoribosyltransferase in a mammal undergoing treatment of a mammal with the inhibitor, and treating preeclampsia in a mammal in need thereof, comprising administering to an animal an effective amount of a compound of formula (I).

  揭示了一种具有式（I）的化合物，其中Q、U、T、A、a、b、c和n的定义如本文所述。还揭示了抑制外源性5'-核苷酸酶、抑制抗肿瘤免疫应答抑制、抑制癌症肿瘤生长、抑制哺乳动物患有癌症的转移、在接受免疫治疗抗癌剂治疗的患有癌症的哺乳动物的反应协同增强、在接受抑制剂治疗的哺乳动物中增强烟酰胺磷酸核糖转移酶的活性、以及治疗患有妊高症的哺乳动物的方法，包括向动物投与式（I）化合物的有效量。
• Synthesis, Characterization of Spirocyclic λ ³ ‐Iodanes and Their Application to Prepare 4,1‐Benzoxazepine‐2,5‐diones and 1,3‐Diynes
  作者：Xu Sun、Xiao‐Qiang Guo、Lian‐Mei Chen、Tai‐Ran Kang

  DOI：10.1002/chem.202005124

  日期：2021.3

  cycloaddition of aza‐oxyallylic cations with ethynylbenziodoxolones for synthesis of new λ3‐iodanes containing spirocyclic 4‐oxazolidinone has been developed. This cyclic λ3‐iodanes display stability in air and excellent solubility in organic solvent. Using them as substrate, both the 4,1‐benzoxazepine‐2,5‐diones and symmetrical 1,3‐diynes derivatives were afforded in high yield under copper(I)‐catalyzed

  这里，氮杂oxyallylic阳离子与ethynylbenziodoxolones新λ的合成[3 + 2]环加成3个含螺环-4-恶唑烷酮-iodanes已经研制成功。这种循环λ 3 -iodanes在有机溶剂中，在空气和溶解性优异的显示稳定性。在铜（I）催化条件下，以它们为底物，可以高收率地获得4,1-苯并氮杂卓-2,5-二酮和对称的1,3-二炔衍生物。
• Synthesis and<i>In Vitro</i>Cytotoxic Activity of<i>N</i>-2-(2-Furyl)-2-(chlorobenzyloxyimino)Ethyl Ciprofloxacin Derivatives
  作者：Eskandar Alipour、Negar Mohammad Hosseini、Fatemeh Panah、Sussan K. Ardestani、Maliheh Safavi、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1155/2011/842982

  日期：——

  Quinolone are a class of potent broad-spectrum antibacterial drugs that target the bacterial type II DNA topoisomerases (DNA gyrase) and topoisomerase IV. In the present study, the synthesis and evaluation of cytotoxicity activity of a new series ofN-pipearzinyl quinolones containingN-2-(furyl-2-yl)-2-(chlorobenzyloxyimino) ethyl moiety(6a-c)have been studied. Preliminary screening showed that one of the new compounds, namely 7-(4-(2-(3-chlorobenzyloxyimino)-2-(furan-2-yl) ethyl) piperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1, 4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid(6b)showed significant cytotoxic activity against human breast tumor cell lines.

  喹诺酮是一类强效广谱抗菌药物，靶向细菌II型DNA拓扑异构酶（DNA旋转酶）和拓扑异构酶IV。在本研究中，合成和评估了一系列新的含N-哌嗪基喹诺酮，其中包含N-2-(呋喃-2-基)-2-(氯苄氧基亚胺)乙基基团（6a-c）的细胞毒活性。初步筛选显示，其中一种新化合物，即7-(4-(2-(3-氯苄氧基亚胺)-2-(呋喃-2-基)乙基)哌嗪-1-基)-1-环丙基-6-氟-4-氧-1,4-二氢喹啉-3-羧酸（6b），对人类乳腺肿瘤细胞系显示出显著的细胞毒活性。