ethyl (E)-2-heptyl-3-methyl-2-butenedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-2-heptyl-3-methyl-2-butenedioate
• 英文别名: diethyl (E)-2-heptyl-3-methylbut-2-enedioate
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄
• 分子量: 284.396
• InChiKey: UXPRYVDXIHHBOK-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(diethoxyphosphorothioyl)nonanoate 、 丙酮酸乙酯 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以87%的产率得到ethyl (E)-2-heptyl-3-methyl-2-butenedioate
  参考文献：
  名称：

  烯烃的连续方法，将氢化磷的自由基加成与Horner-Wadsworth-Emmons型反应结合在一起。

  摘要：

  [反应：见正文]在自由基引发剂的存在下，将二乙基硫代亚磷酸酯加到末端烯烃中，然后使硫代磷酸膦酸酯脱质子并与酮反应，为取代烯烃提供了一种简洁的一锅法。可以结合烷基化或酰化步骤的这种新方法，可以用于空间受阻的三和四取代烯烃的立体选择性形成。

  DOI：

  10.1021/ol050292e

文献信息

• Consecutive Approach to Alkenes that Combines Radical Addition of Phosphorus Hydrides with Horner−Wadsworth−Emmons-Type Reactions
  作者：Mark P. Healy、Andrew F. Parsons、James G. T. Rawlinson

  DOI：10.1021/ol050292e

  日期：2005.4.14

  the phosphonothioate and reaction with a ketone, offers a concise one-pot approach to substituted alkenes. This novel method, which can incorporate alkylation or acylation steps, can be applied to the stereoselective formation of sterically hindered tri- and tetrasubstituted alkenes.

  [反应：见正文]在自由基引发剂的存在下，将二乙基硫代亚磷酸酯加到末端烯烃中，然后使硫代磷酸膦酸酯脱质子并与酮反应，为取代烯烃提供了一种简洁的一锅法。可以结合烷基化或酰化步骤的这种新方法，可以用于空间受阻的三和四取代烯烃的立体选择性形成。