ethyl 4-bromo-5,6-dihydrobenzo[c][2,7]naphthyridine-5-carboxylate | 1380406-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 4-bromo-5,6-dihydrobenzo[c][2,7]naphthyridine-5-carboxylate
• CAS: 1380406-50-7
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 333.184
• InChiKey: WACUPZFWJATCEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-5,6-dihydrobenzo[c][2,7]naphthyridine-5-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 0.17h， 以98%的产率得到ethyl 4-bromobenzo[c][2,7]naphthyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES

  摘要：

  本发明涉及适用于电子设备的化合物，以及包括这些化合物的电子设备，特别是有机电致发光器件。

  公开号：

  US20200199138A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-喹啉腈 在 氢溴酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 4-bromo-5,6-dihydrobenzo[c][2,7]naphthyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective homolytic substitution of benzo[c][2,7]naphthyridines

  摘要：

  Benzo[c][2,7]naphthyridines bearing electron-withdrawing substituents (bromo, acetyl) at C-4 undergo regioselective homolytic substitutions at C-5 with nucleophilic 1,3,5-trioxanyl and ethoxycarbonyl radicals under Minisci conditions. Surprisingly, mainly 5,6-dihydro derivatives are formed in these reactions. Rearomatization with manganese dioxide leads to 4,5-disubstituted benzo[c][2,7]naphthyridines, which should be attractive building blocks for the synthesis of pyridoacridine alkaloids. Homolytic methylation at C-5 takes place with methyl radicals generated from acetic acid and acetaldehyde, respectively. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.023

文献信息

• Materials for organic electroluminescent devices
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US11466021B2

  公开（公告）日：2022-10-11

  The present invention relates to compounds suitable for use in electronic devices, and to electronic devices, especially organic electroluminescent devices, comprising these compounds.

  本发明涉及适用于电子设备的化合物，以及包含这些化合物的电子设备，特别是有机电致发光设备。