acetic acid (4S,5R)-4-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl ester | 834895-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid (4S,5R)-4-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-5-acetyloxy-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 834895-39-5
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₆
• 分子量: 455.551
• InChiKey: UINILARLJGBOAH-NHIDMIJISA-N

物化性质

• 沸点：
  538.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (4S,5R)-4-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl ester 在 palladium on activated charcoal 硫酸氢铵 、 氢气 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， -25.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 79.0h， 生成 (2R,3S,5S)-3-Hydroxy-2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  受保护的（2 S，3 S，4 S）-3-羟基-4-甲基脯氨酸和4'-叔丁氧基酰胺基2'-脱氧胸苷的不对称合成

  摘要：

  本文描述了一种通用的方法，用于（i）（2 S，3 S，4 S）-3-羟基-4-甲基脯氨酸3，其是棘球and菌素和相关寡肽抗生素的一种成分；（ii）（2 S，3 S）-3-羟基脯氨酸1 ; （iii）（2 R，3 S）-3-羟基脯氨醇5和（iv）4'-叔-丁氧基酰胺基2'-脱氧胸苷6b。该方法的特征是受保护的（3 S，4 S）-4-甲基苹果酰亚胺10，（S）-苹果酰亚胺9的逐步区域和非对映选择性还原呋喃化，以及呋喃基向羧基的化学选择性氧化转化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.10.030
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyloxy-1-(4-methoxybenzyl)-2,5-pyrrolidinedione 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.91h， 生成 acetic acid (4S,5R)-4-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  受保护的（2 S，3 S，4 S）-3-羟基-4-甲基脯氨酸和4'-叔丁氧基酰胺基2'-脱氧胸苷的不对称合成

  摘要：

  本文描述了一种通用的方法，用于（i）（2 S，3 S，4 S）-3-羟基-4-甲基脯氨酸3，其是棘球and菌素和相关寡肽抗生素的一种成分；（ii）（2 S，3 S）-3-羟基脯氨酸1 ; （iii）（2 R，3 S）-3-羟基脯氨醇5和（iv）4'-叔-丁氧基酰胺基2'-脱氧胸苷6b。该方法的特征是受保护的（3 S，4 S）-4-甲基苹果酰亚胺10，（S）-苹果酰亚胺9的逐步区域和非对映选择性还原呋喃化，以及呋喃基向羧基的化学选择性氧化转化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.10.030