9-O-[p-toluenesulfonyl-N-(3-formyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)]cinchonidinium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 9-O-[p-toluenesulfonyl-N-(3-formyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)]cinchonidinium chloride
• 英文别名: [(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-[(3-formyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl] 4-methylbenzenesulfonate;chloride
• 化学式: C₃₅H₃₇N₂O₅S*Cl
• 分子量: 633.208
• InChiKey: YKWLACPIJTYZHE-UZTFKTJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(氯甲基)-2-羟基-5-甲基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 9-O-[p-toluenesulfonyl-N-(3-formyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)]cinchonidinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of AsymmetricN-Arylaziridine Derivatives Using a New Chiral Phase-Transfer Catalyst

  摘要：

  利用从金鸡纳生物碱中提取的手性相转移催化剂（CPTCs），以对映体选择性方式从 N-酰基-N-芳基羟胺和缺电子烯烃合成了取代的 N-芳基氮丙啶衍生物。通过各种光谱技术（如傅立叶变换红外光谱、1H NMR、13C NMR 和质谱）以及元素分析，确定了 CPTC 的结构。研究了一系列 CPTC 在产率和ee方面的效率和手性。化学收率在 24-92% 之间，ee 为 29-95%。据观察，在以辛可尼丁为催化剂的情况下，S-对映体比 R-对映体更占优势；而在以辛可尼丁为催化剂的 CPTC 情况下，R-对映体更占优势。我们在此提出了形成手性氮丙啶的合适机制以及一系列 N-芳基氮丙啶衍生物的优化程序。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869976

文献信息

• Synthesis of Asymmetric<i>N</i>-Arylaziridine Derivatives Using a New Chiral Phase-Transfer Catalyst
  作者：Eagambaram Murugan、Ayyanar Siva

  DOI：10.1055/s-2005-869976

  日期：——

  Substituted N-arylaziridine derivatives were synthesized in an enantioselective manner from N-acyl-N-arylhydroxylamine and electron deficient olefins using chiral phase-transfer catalysts (CPTCs) derived from cinchona alkaloids. The structures of the CPTCs were ascertained through various spectral techniques such as FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectroscopy, as well as elemental analyses. The efficiency and chiral behavior of a range of CPTCs were studied with respect to both yield and ee. The chemical yields were in the range of 24-92% and ee was 29-95%. It was observed that the S-enantiomers were more predominant than the R-enantiomers with cinchonidine as catalyst; whereas the R-enantio­mers were more predominant in the case of cinchonine based CPTC. We propose here a suitable mechanism for the formation of chiral aziridines as well as optimized procedures for a range of N-arylaziridine derivatives.

  利用从金鸡纳生物碱中提取的手性相转移催化剂（CPTCs），以对映体选择性方式从 N-酰基-N-芳基羟胺和缺电子烯烃合成了取代的 N-芳基氮丙啶衍生物。通过各种光谱技术（如傅立叶变换红外光谱、1H NMR、13C NMR 和质谱）以及元素分析，确定了 CPTC 的结构。研究了一系列 CPTC 在产率和ee方面的效率和手性。化学收率在 24-92% 之间，ee 为 29-95%。据观察，在以辛可尼丁为催化剂的情况下，S-对映体比 R-对映体更占优势；而在以辛可尼丁为催化剂的 CPTC 情况下，R-对映体更占优势。我们在此提出了形成手性氮丙啶的合适机制以及一系列 N-芳基氮丙啶衍生物的优化程序。