5-phenyl-1-(p-tolyl)-3-(p-tolylamino)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one | 109878-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-phenyl-1-(p-tolyl)-3-(p-tolylamino)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: 3-(p-tolylamino)-5-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrrol-2(5H)-one；5-phenyl-1-(p-tolyl)-3-(p-tolylamino)-1H-pyrrol-2(5H)-one；3-(p-tolylamino)-5-phenyl-1-p-tolyl-1H-pyrrol-2(5H)-one；3-(p-toluidino)-5-phenyl-1-p-tolyl-1H-pyrrol-2(5H)-one；3-p-Toluidino-5-phenyl-1-p-tolyl-5H-pyrrolon-(2)；1-(4-methylphenyl)-3-[(4-methylphenyl)amino]-5-phenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one；4-(4-methylanilino)-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 109878-16-2
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O
• 分子量: 354.451
• InChiKey: ONCQDEJVEVRUNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  536.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-1-(p-tolyl)-3-(p-tolylamino)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以61%的产率得到1-(p-tolyl)-5-phenyl-tetrahydro-2,3-pyrroledione
  参考文献：
  名称：

  Andreichikov, Yu. S.; Gein, V. L.; Ivanenko, O. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 10, p. 1983 - 1988

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 1-butyl-1-methylpyrrolidinium hydrogen sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-phenyl-1-(p-tolyl)-3-(p-tolylamino)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-Butyl-1-methylpyrrolidinium hydrogen sulfate-promoted preparation of 1,5-diaryl-3-(arylamino)-1H-pyrrol-2(5H)-one derivatives

  摘要：

  开发了一种便捷的制备方法，用于合成各种1,5-二芳基-3-(芳基氨基)-1H-吡咯-2(5H)-酮，这一方法由1-丁基-1-甲基吡咯烷铵氢磺酸促进，涉及醛与胺和乙基丙酮在常温条件下的环缩合反应。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0749-9

文献信息

• Stereo‐ and Regioselective [3+3] Annulation Reaction Catalyzed by Ytterbium: Synthesis of Bicyclic 1,4‐Dihydropyridines
  作者：Xabier Corte、Adrián López‐Francés、Edorta Martínez Marigorta、Francisco Palacios、Javier Vicario

  DOI：10.1002/adsc.202100785

  日期：2021.10.19

  An ytterbium catalyzed formal [3+3] cycloaddition of cyclic enamines and α,β-unsaturated ketones catalyzed is reported. The reaction proceeds with a ‘head to tail’ regioselectivity through a conjugate addition of the enamine moiety followed by an amine-carbonyl condensation. In addition the use of chiral enamines provided a high degree of stereoselectivity, driven by a possible balance between steric

  报道了镱催化的环状烯胺和 α,β-不饱和酮的正式 [3+3] 环加成反应。通过烯胺部分的共轭加成，然后是胺-羰基缩合，反应以“头对尾”区域选择性进行。此外，手性烯胺的使用提供了高度的立体选择性，这是由空间和 π 堆积效应之间可能的平衡驱动的。由此产生的双环 1,4-二氢吡啶被评估为抗 A549（癌性人肺泡基底上皮细胞）和 SKOV3（人卵巢癌）人肿瘤细胞系的抗增殖剂。发现某些化合物对 A549 和 SKOV3 细胞系具有良好的毒性，IC 50最好 A549 的值为 0.89 μM，SKOV3 的值为 6.69 μM，并且观察到对 MRC5（非恶性）细胞系的非常好的选择性。
• A Convenient Method for the Preparation of 1,5-Diaryl-3-(arylamino)-1H-pyrrol-2(5H)-ones
  作者：Majid Ghashang、Yan-Song Zheng、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1002/cjoc.201180323

  日期：2011.9

  A simple and eco‐friendly method for the preparation of 1,5‐diaryl‐3‐(arylamino)‐1H‐pyrrol‐2(5H)‐ones via the cyclo‐condensation reaction of aldehydes, amines and ethyl pyruvate in the presence of silica supported ferric chloride (SiO2‐FeCl3) as reusable heterogeneous catalyst is described. The present methodology offers several advantages such as excellent yields, simple procedure and short reaction

  通过醛，胺和丙酮酸乙酯在水中的醛，胺和丙酮酸乙酯的环缩合反应制备1,5-二芳基-3-（芳基氨基）-1 H-吡咯-2（5 H）-ones的一种简单而环保的方法。描述了存在二氧化硅负载的氯化铁（SiO 2 -FeCl 3）作为可重复使用的非均相催化剂。本方法提供了许多优点，例如优异的产率，简单的方法和较短的反应时间。
• Organocatalytic Three-Component Reactions of Pyruvate, Aldehyde and Aniline by Hydrogen-Bonding Catalysts
  作者：Xin Li、Hui Deng、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.200800491

  日期：2008.9

  Hydrogen-bonding catalysts have been found to catalyze one-pot three-component reactions of pyruvate, anilines and aldehydes to afford versatile 3-amino-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones in high yields. Both, thioureas and phosphoric acids are viable catalysts for these reactions and have comparable activity. The corresponding chiral thioureas and phosphoric acids have also been used in these three-component

  已发现氢键催化剂可催化丙酮酸、苯胺和醛的一锅三组分反应，以高产率提供多功能的 3-氨基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮。硫脲和磷酸都是这些反应的可行催化剂，并且具有相当的活性。相应的手性硫脲和磷酸也已用于这些三组分反应中，以高产率和中等对映选择性得到吡咯-2-酮。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008 )
• Recyclable fluorous organocatalysts promoted three-component reactions of pyruvate, aldehyde and amine at room temperature
  作者：Jin-long Qian、Wen-bin Yi、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.058

  日期：2013.12

  prepared as an organocatalyst for the synthesis of pyrrol-2-ones via the cyclo-condensation reaction of aldehydes, amines, and pyruvate at room temperature. The fluorous catalyst can be easily recovered from the reaction mixture by simple fluorous solid-phase extraction (F-SPE) and used for next run reaction without further purification.

  已经制备了一种新的氟亚胺亚胺硫代碳酸盐，作为通过醛，胺和丙酮酸盐在室温下的环缩合反应合成吡咯-2-酮的有机催化剂。氟催化剂可以通过简单的氟固相萃取（F-SPE）轻松地从反应混合物中回收，无需进一步纯化即可用于下一轮反应。
• Uncatalyzed synthesis of 3-amino-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones
  作者：Hamid Reza Shaterian、Mohammad Ranjbar

  DOI：10.1007/s11164-013-1102-7

  日期：2014.5

  Uncatalyzed one-pot pseudo-four-component reaction of ethyl pyruvate, anilines, and aldehydes in n-hexane as solvent, under reflux, affords a variety of 3-amino-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones in high yield. n-Hexane is an excellent driving force in preparation of the desired products. These compounds have biological and pharmacological properties and are also used in medicinal chemistry. Use of a non-toxic and inexpensive solvent, simple and efficient synthesis, clean work-up, and high yields of the products are the advantages of this method. We report the first catalyst-free method for synthesis this class of compounds.

  丙酮酸乙酯、苯胺和醛在正己烷为溶剂、回流条件下进行非催化的单锅伪四组份反应，可高产多种 3-氨基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮。这些化合物具有生物和药理特性，也可用于药物化学。使用无毒且廉价的溶剂、简单高效的合成、清洁的操作以及高产率是该方法的优点。我们报告了合成这类化合物的第一种无催化剂方法。