(+)-15-cyanopuupehenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (+)-15-cyanopuupehenone
• 英文别名: (4aS,6aS,12aS,12bS)-10-hydroxy-4,4,6a,12b-tetramethyl-9-oxo-2,3,4a,5,6,12a-hexahydro-1H-benzo[a]xanthene-12-carbonitrile
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃
• 分子量: 353.461
• InChiKey: QUGUMGCXHOUAOZ-MXNKGDRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-补身醇 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 氢气 、 叔丁基锂 、 镍 、 pyridinium chlorochromate 、 palladium dichloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 101.25h， 生成 (+)-15-cyanopuupehenone
  参考文献：
  名称：

  First Enantiospecific Synthesis of the Antitumor Marine Sponge Metabolite (−)-15-Oxopuupehenol from (−)-Sclareol

  摘要：

  [GRAPHICS]A new route toward puupehenone-related bioactive metabolites from (-)-sclareol, based on the palladium(II)-mediated diastereoselective cyclization of a drimenylphenol, is described. Utilizing this, the first enantiospecific synthesis of the antitumor and antimalarial (-)-15-oxopuupehenol, together with improved syntheses of (+)-puupehenone, (+)-puupehedione, and (+)-15-cyanopuupehenone, were accomplished.

  DOI：

  10.1021/ol047332j

文献信息

• Chemistry of Puupehenone:  1,6-Conjugate Addition to Its Quinone−Methide System
  作者：Jordan K. Zjawiony、Piotr Bartyzel、Mark T. Hamann

  DOI：10.1021/np9802062

  日期：1998.12.1

  The marine natural product puupehenone (1), isolated in good yields from sponges of the genus Hyrtios, has been shown to undergo stereospecific 1,6-conjugate addition to its quinone-methide system. Several nucleophilic agents such as hydrogen cyanide, Grignard reagents, and nitroalkanes were studied, producing structurally diverse compounds. This lead optimization study was initiated due to the bioactivity

  从Hyrtios属的海绵中以高收率分离出的海洋天然产物puupehenone（1）已显示在其醌-甲基化物系统中经历了立体有规的1,6-共轭物加成反应。研究了几种亲核试剂，例如氰化氢，格氏试剂和硝基烷，可生产结构多样的化合物。由于puupehenone及其天然类似物的生物活性而启动了这项领先的优化研究，其中包括许多先前关于潜在抗癌和抗感染活性的报道。
• First Enantiospecific Synthesis of the Antitumor Marine Sponge Metabolite (−)-15-Oxopuupehenol from (−)-Sclareol
  作者：E. J. Alvarez-Manzaneda、R. Chahboun、I. Barranco Pérez、E. Cabrera、E. Alvarez、R. Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1021/ol047332j

  日期：2005.4.14

  [GRAPHICS]A new route toward puupehenone-related bioactive metabolites from (-)-sclareol, based on the palladium(II)-mediated diastereoselective cyclization of a drimenylphenol, is described. Utilizing this, the first enantiospecific synthesis of the antitumor and antimalarial (-)-15-oxopuupehenol, together with improved syntheses of (+)-puupehenone, (+)-puupehedione, and (+)-15-cyanopuupehenone, were accomplished.