(1R,4R,5R)-3-氧-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-5-羧酸辛可尼定盐 | 1233219-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 中文名称: (1R,4R,5R)-3-氧-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-5-羧酸辛可尼定盐
• 英文名称: (1R,4R,5R)-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-5-carboxylic acid cinchonidine salt
• 英文别名: (R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol;(1R,4R,5R)-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-5-carboxylic acid
• CAS: 1233219-43-6
• 化学式: C₇H₈O₄*C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 450.535
• InChiKey: BDVKLMPZTGFPDI-CRZCYLAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5R)-3-氧-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-5-羧酸辛可尼定盐 、 N-甲基-5-己烯-1-胺 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到(1R,4R,5R)-N-(hex-5-en-1-yl)-N-methyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING A MACROCYCLIC PROTEASE INHIBITOR OF HCV
  [FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR PRÉPARER UN INHIBITEUR MACROCYCLIQUE DE PROTÉASE DU VHC

  摘要：

  本发明涉及可用于制备大环HCV抑制剂中间体的奎宁啶盐，以及涉及该盐的制备过程。

  公开号：

  WO2010072742A1
• 作为产物：
  描述：

  以 乙醇 、 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 17.5h， 以22.8 g的产率得到(1R,4R,5R)-3-氧-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-5-羧酸辛可尼定盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING A MACROCYCLIC PROTEASE INHIBITOR OF HCV
  [FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION D'UN INHIBITEUR DE PROTÉASE MACROCYCLIQUE DU VHC

  摘要：

  揭示了一种制备奎宁啉盐（IV式）的过程，通过将外消旋4-羟基-1,2-环戊二羧酸的水溶液进行环化，无需去除水，向水溶液中加入水亲和性有机溶剂，再次无需去除水，将奎宁啉加入水-有机溶剂溶液中，以获得内酯酸奎宁啉盐。奎宁啉盐被允许结晶，以获得对映纯化的结晶内酯酸奎宁啉盐（IV式）。对映纯盐是合成HCV抑制剂化合物（I式）的中间体。

  公开号：

  WO2013041655A1